Kwas linolowy

Kwas linolowy
liczby niebieskie – systematyczna numeracja łańcucha liczby czerwone – numeracja łańcucha od atomu węgla ω
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas Z,Z-oktadeka-9,12-dienowy Inne nazwy i oznaczenia kwas cis,cis-9,12-oktadekadienowy, LA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H32O2
Inne wzory	C17H31COOH
Masa molowa	280,45 g/mol
Wygląd	bezbarwna, oleista ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	60-33-3
PubChem	5280450
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- InChIKey OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
Właściwości Gęstość 0,9022 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w acetonie, benzenie, eterze dietylowym i etanolu Temperatura topnienia −6,9 °C Temperatura wrzenia 229 °C (16 mmHg) logP 7,05 Kwasowość (pKa) 4,77 Współczynnik załamania 1,4699 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-12-17] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Temperatura zapłonu >113 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS RF9990000
Podobne związki
Podobne związki	kwas rumenowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas linolowy (z łac. linum – len, oleum – olej; LA) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-6.

Kwas linolowy zaliczany jest do egzogennych kwasów tłuszczowych, tzn. jest niezbędnym składnikiem diety, gdyż nie jest syntezowany przez organizm (należy do grupy witamin F).

Niedobór kwasu linolowego spotyka się rzadko. Może on wystąpić u dzieci karmionych mlekiem odtłuszczonym oraz u chorych, u których stosuje się żywienie dożylne pozbawione tłuszczów. Występuje w postaci estru z gliceryną w tłuszczach roślinnych, a także w mniejszych ilościach w tłuszczach zwierzęcych. Jest używany w przemyśle m.in. do produkcji mydeł i farb olejnych.

Kwas linolowy a cukrzyca

Kwas linolowy w organizmie ulega metabolizmowi do szeregu produktów istotnych dla prawidłowego funkcjonowania przemiany materii. W pierwszej reakcji, Δ-6-desaturacji, powstaje kwas γ-linolenowy. Jest to etap wolny i limitujący cały metabolizm kwasu linolowego, zwłaszcza u ludzi. Zaburzenia Δ-6-desaturacji, występujące m.in. w cukrzycy i atopowym zapaleniu skóry, prowadzą do zbyt niskiego poziomu kwasu γ-linolenowego. Stwierdzono, że dla złagodzenia komplikacji cukrzycowych konieczne jest spożywanie dużych ilości kwasu linolenowego (30–50 g), co jednak często nie prowadzi do poprawy stanu zdrowia. Obiecujące wyniki dało natomiast badanie, w którym pacjenci spożywali kwas γ-linolenowy (w dawkach dziennych 0,32 g w postaci oleju wiesiołkowego).

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).