Kwasy dikarboksylowe

Kwasy dikarboksylowe to kwasy karboksylowe zawierające dwie grupy karboksylowe (–COOH).

Nazwy systematyczne najprostszych kwasów tworzy się przez dodanie końcówki -odiowy do nazwy alkanu zawierającego tyle atomów węgla, co dany kwas.

Ważniejsze kwasy dikarboksylowe

Wszystkie niżej wymienione kwasy, z wyjątkiem aromatycznych, mają łańcuchy węglowe nierozgałęzione.

• Nasycone

Wybrane nasycone kwasy dikarboksylowe

Nazwa zwyczajowa	Nazwa systematyczna	Wzór półstrukturalny	Temp. topn. [°C]
Kwas szczawiowy	Kwas etanodiowy	HOOC–COOH	189,5 roz
Kwas malonowy	Kwas propanodiowy	HOOC–CH2–COOH	134–136
Kwas bursztynowy	Kwas butanodiowy	HOOC–(CH2)2–COOH	182–188
Kwas glutarowy	Kwas pentanodiowy	HOOC–(CH2)3–COOH	97,5–98,2
Kwas adypinowy	Kwas heksanodiowy	HOOC–(CH2)4–COOH	150–152
Kwas pimelinowy	Kwas heptanodiowy	HOOC–(CH2)5–COOH	104–105
Kwas korkowy (kwas suberynowy)	Kwas oktanodiowy	HOOC–(CH2)6–COOH	142–143
Kwas azelainowy	Kwas nonanodiowy	HOOC–(CH2)7–COOH	106,5
Kwas sebacynowy	Kwas dekanodiowy	HOOC–(CH2)8–COOH	130–132
–	Kwas undekanodiowy	HOOC–(CH2)9–COOH	108–110
–	Kwas dodekanodiowy	HOOC–(CH2)10–COOH	125–127,5
Kwas brazylijski	Kwas tridekanodiowy	HOOC–(CH2)11–COOH	113,8–114,8
–	Kwas tetradekanodiowy	HOOC–(CH2)12–COOH	123,7–124,7
–	Kwas pentadekanodiowy	HOOC–(CH2)13–COOH	113–114
Kwas tapsjowy	Kwas heksadekanodiowy	HOOC–(CH2)14–COOH	121–123
–	Kwas heptadekanodiowy	HOOC–(CH2)15–COOH	117–121
–	Kwas oktadekanodiowy	HOOC–(CH2)16–COOH	124–127
–	Kwas nonadekanodiowy	HOOC–(CH2)17–COOH	119–123
–	Kwas eikozanodiowy	HOOC–(CH2)18–COOH	125,5
Kwas japoński	Kwas heneikozanodiowy	HOOC–(CH2)19–COOH	120
Kwas felogenowy (kwas fellogenowy)	Kwas dokozanodiowy	HOOC–(CH2)20–COOH	127
–	Kwas trikozanodiowy	HOOC–(CH2)21–COOH	127,5
–	Kwas tetrakozanodiowy	HOOC–(CH2)22–COOH	124–126

• Nienasycone
  • kwas maleinowy, HOOC–CH=CH–COOH (cis)
  • kwas fumarowy, HOOC–CH=CH–COOH (trans)
• Aromatyczne
  • kwas ftalowy, (kwas o-benzenodikarboksylowy) HOOC–C₆H₄–COOH
  • kwas tereftalowy, (kwas p-benzenodikarboksylowy)
  • kwas izoftalowy, (kwas m-benzenodikarboksylowy)
• Hydroksykwasy dikarboksylowe
  • kwas tartronowy, HOOC–CH(OH)–COOH
  • kwas jabłkowy, HOOC–CH₂–(CH–OH)–COOH
  • kwas winowy, HOOC–(CH–OH)₂–COOH
  • kwas glukarowy, HOOC–(CH-OH)₄–COOH
• Ketokwasy dikarboksylowe
  • kwas mezoksalowy, (HOOC–C(O)–COOH)
  • kwas szczawiooctowy, (HOOC–C(O)–CH₂–COOH)
  • kwas α-ketoglutarowy, (HOOC–C(O)–CH₂–CH₂–COOH)

Bibliografia

• W.M. Haynes, D.R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 92. Boca Raton, Florida: CRC Press, 2011. ISBN 978-1-4398-5512-6. (ang.)
• J. Oldham: Rozdz 17 Dicarboxylic Acids and Related Compounds. W: S. Coffey: Rodd's Chemistry of Carbon Compounds. Wyd. 2. T. 1: Alifatic Compounds. Cz. D: Dihydric alcohols, their oxidation products and derivatives. Amsterdam: Elsevier, 1965. ISBN 978-1-4832-2131-1. LCCN 51-14658. (ang.)