Kwas fumarowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas fumarowy
Kwas fumarowy Kwas fumarowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H4O4
Inne wzory C2H2(COOH)2
Masa molowa 116,07 g/mol
Wygląd Białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 110-17-8
PubChem 723[2]
Podobne związki
Podobne związki kwas maleinowy,
kwas bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC D 05 AX
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas fumarowy (fumaran, kwas trans-butenodiowy, HOOC–CH=CH–COOH) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest stosowany jako lek w łuszczycy.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Odbarwia roztwór Br2 w CCl4 i wodny roztwór KMnO4.

W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy według reakcji:

HOOC–CH=CH–COOH + H2 → HOOC–CH2–CH2–COOH

Jest stosowany jako dodatek do żywności, jego numer to E297.

Znaczenie dla organizmów żywych[edytuj | edytuj kod]

Fumaran najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu, który przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Przypisy