Kwas fumarowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas fumarowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H4O4
Inne wzory C
2
H
2
(COOH)
2
, HOOC−CH=CH−COOH, HO
2
CCH=CHCO
2
H
Masa molowa 116,07 g/mol
Wygląd białe lub prawie białe kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 110-17-8
PubChem 723[2]
Podobne związki
Podobne związki kwas maleinowy, kwas bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (fumaran) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Historia[edytuj]

Otrzymany został w 1817 roku niezależnie przez dwóch naukowców – Braconneta i Vauquelina w wyniku pirolizy kwasu jabłkowego[4]. Został też wykryty w borowiku Boletus pseudoignarius[5], a wyizolowany w 1833 roku przez Wincklera z dymnicy pospolitej (Fumaria officinalis, od której wziął swoją nazwę)[6].

Budowa[edytuj]

Jest czterowęglowym kwasem zawierającym w skrajnych pozycjach dwie grupy karboksylowe (−COOH) oraz zawierającym wiązanie podwójne węgiel-węgiel w konfiguracji trans. Jego izomerem geometrycznym o konfiguracji cis jest kwas maleinowy (powstający razem z kwasem fumarowym podczas pirolizy kwasu jabłkowego)[4].

Kwas maleinowy i fumarowy


Właściwości[edytuj]

Odbarwia roztwór Br
2
w CCl
4
i wodny roztwór KMnO
4
.

W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy:

HOOC−CH=CH−COOH + H
2
→ HOOC−CH
2
−CH
2
−COOH

Zastosowanie[edytuj]

Jest stosowany jako lek w łuszczycy. Używany jako dodatek do pasz[7]. Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności, jego numer to E297 (jako regulator kwasowości, konserwant i przeciwutleniacz).

Otrzymywanie[edytuj]

Na skalę przemysłową kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, a ten z kolei produkowany jest z butanu.

Rola w organizmach[edytuj]

W organizmach żywych występuje zwykle w formie zjonizowanej, jako fumaran. Najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów, co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu:


OOC−CH=CH−COO
+ H
2
O →
OOC−CH
2
−CH(OH)−COO
,

który z kolei przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Przypisy

  1. a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 9788363724474.
  2. Kwas fumarowy (CID: 723) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Kwas fumarowy (nr W248800) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
  4. a b Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601–1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590. 
  5. Hermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967.
  6. Henryk Różański: Fumaria officinalis L. – dymnica lekarska w fitoterapii. W: Medycyna dawna i współczesna [on-line]. [dostęp 2015-02-15].
  7. Kwas fumarowy – charakterystyka.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.