Kwas adypinowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas adypinowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H10O4
Inne wzory HOOC−(CH
2
)
4
−COOH
Masa molowa 146,14 g/mol
Wygląd białe[3] lub bezbarwne, bezwonne kryształy[4]
Identyfikacja
Numer CAS 124-04-9
PubChem 196[5]
Podobne związki
Podobne związki kwas glutarowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas adypinowy, E355organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Otrzymuje się go poprzez utlenianie cykloheksanolu, cykloheksanonu lub ich mieszaniny (za pomocą kwasu azotowego lub N-hydroksyftalimidu jako katalizatora)[10]:

(CH
2
)
5
CO → HOOC(CH
2
)
4
COOH

Jest stosowany w syntezie poliamidów (np. nylonu)[11].

W wyniku termicznej dehydratacji i dekarboksylacji w obecności wodorotlenku baru powstaje z niego cyklopentanon[12][13]:

HOOC(CH
2
)
4
COOH → (CH
2
)
4
CO + CO
2
↑ + H
2
O↑

Przypisy[edytuj]

  1. a b Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać P-65.1.1.2.2 [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 706.
  2. Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 9788388157776.
  3. a b c d e f g h i Kwas adypinowy (nr W201103) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21].
  4. a b c d e f g Kwas adypinowy (ZVG: 12050) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-10-21].
  5. Kwas adypinowy (CID: 196) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  6. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 9788363724474.
  7. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 9781498754293.
  8. Kwas adypinowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-10-21].
  9. Kwas adypinowy (nr W201103) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21].
  10. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Michael Tuttle Musser, Adipic Acid [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry, Weinheim: Viley-VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a01_269.
  11. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 208, ISBN 8371832400.
  12. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 751, ISBN 83-01-04166-8.
  13. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać J.F. Thorpe, G.A. Kon, Cyclopentanone, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 37, DOI10.15227/orgsyn.005.0037 (ang.).