Kwas jabłkowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas jabłkowy
Kwas D-jabłkowy Kwas L-jabłkowy(naturalny)
Kwas D-jabłkowy Kwas L-jabłkowy
(naturalny)
Kwas L-jabłkowyKrystaliczny kwas DL-jabłkowy
Kwas L-jabłkowy
Kwas jablkowy.jpg
Krystaliczny kwas DL-jabłkowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O5
Inne wzory C2H3OH(COOH)2
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH
Masa molowa 134,09 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 6915-15-7
PubChem 525[2]
Podobne związki
Podobne związki kwas bursztynowy
kwas cytrynowy
kwas winowy
kwas szczawiowy
kwas mlekowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas jabłkowy (kwas hydroksybursztynowy, łac. Acidum malicum, E296) – organiczny związek chemiczny, hydroksykwas dikarboksylowy występujący m.in. w jabłkach i rabarbarze[3]. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (jabłczan) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Zawiera jedno centrum stereogeniczne i jego cząsteczka jest chiralna. Naturalnie występuje enancjomer o konfiguracji L (konfiguracja absolutna S), wykazujący skręcalność właściwą [α]20D = −2,9°. Syntetyczny kwas jabłkowy jest racematem[4].

Podczas ogrzewania bez dostępu powietrza ulega dehydratacji do mieszaniny kwasu fumarowego i kwasu maleinowego[5]

Stosuje się go w przemyśle spożywczym jako konserwant oraz w przemyśle farmaceutycznym[3].

Przypisy

  1. a b c d e Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska IX. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 978-8388157-77-6.
  2. Kwas jabłkowy (CID: 525) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 8371832400.
  4. a b jabłkowy kwas [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 297, OCLC 33835352.
  5. Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601-1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590.