Uracyl

Uracyl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1H-pirymidyn-2,4-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	2,4-dioksypirymidyna, 2,4-dwuhydroksypirymidyna, Ura, U
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4N2O2
Masa molowa	112,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało krystaliczne
	Identyfikacja
Numer CAS	66-22-8
PubChem	1174
DrugBank	DB03419
SMILES
	O=C1NC=CC(=O)N1
InChI
	InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6)
	InChIKey
	ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	4,62 g/kg
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w rozcieńczonym amoniaku, dobrze w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	339 °C
Kwasowość (pKa)	9,45
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	YQ8650000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas barbiturowy, kwas cyjanurowy
Pochodne	tymina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Uracyl (łac. urina „mocz”, acetum „ocet”) – organiczny związek chemiczny z grupy pirymidyn, jedna z pięciu zasad azotowych wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA)^[4.1]. W RNA tworzy parę komplementarną z adeniną za pomocą dwóch wiązań wodorowych, podobnie jak tymina w DNA^[4.2].

Uracyl po połączeniu wiązaniem N-glikozydowym z rybozą tworzy nukleozyd pirymidynowy – urydynę. Odpowiednikiem uracylu w DNA jest tymina, a urydyny – tymidyna^[4.1].

Pochodne uracylu (na przykład 5-fluorouracyl) stosowane są jako leki w onkologii.

Może występować w kilku formach tautomerycznych, np.:

Obecność uracylu została wykryta w meteorycie Murchison. Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek^[5].

Przypisy

↑ Encyklopedia Audiowizualna Britannica: Biologia. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz S.A., 2006, s. 141. ISBN 978-83-60563-11-3.
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. ↑ S. 5-166.
2. ↑ S. 3-546.
3. ↑ S. 5-97.
↑ Uracil (nr U0750) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, wyd. 1, Warszawa: PWN, 1986, ISBN 83-01-00140-2 .
1. 1 2 S. 528–531.
2. ↑ S. 586–589.
↑ Z.Z. Martins Z.Z., O.O. Botta O.O., M.L.M.L. Fogel M.L.M.L., M.A.M.A. Sephton M.A.M.A., D.P.D.P. Glavin D.P.D.P., Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite, „Earth and Planetary Science Letters”, 270 (1–2), 2008, s. 130–136, DOI: 10.1016/j.epsl.2008.03.026 (ang.).