Cytyzyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Information icon.svg Nie mylić z: Cytozyna.
(-)-Cytyzyna
(-)-Cytyzyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C11H14N2O
Masa molowa 190,24 g/mol
Wygląd jasnożółty proszek[3]
Identyfikacja
Numer CAS 485-35-8 (wolna zasada, „C”)
6047-01-4 (C·HCl)
6013-61-2 (C·H2O·HCl)
6018-49-1 (C·3H2O·2HCl)
6018-50-4 (2C·5H2O·4HCl)
PubChem 10235[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cytyzynaorganiczny związek chemiczny, alkaloid chinolizydynowy o silnych własnościach toksycznych. Występujące we wszystkich częściach złotokapu zwyczajnego (Laburnum anagyroides).

Budowa i otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Chemicznie związek ten składa się ze szkieletu chinolizydyny, w którym jeden z pierścieni ma dołączony dodatkowy pierścień tworzący układ piperydynynowy, a drugi ma strukturę 2-pirydonu. Naturalna (−)-cytyzyna ma konfigurację 1R,5S węzłowych atomów węgla i skręcalność optyczną [α]20D −114° (c = 1 g/100 ml etanolu)[5].

Została wyizolowana ze złotokapu przez A. Partheila w roku 1894[5][6]. Pierwszą syntezę chemiczną związku racemicznego opublikowali w roku 1955 Eugene E. van Tamelen i John S. Baran[5][7], a syntezę enancjoselektywną enancjomeru (−) (i potencjalnie enancjomeru (+), tj. ent-cytyzyny) opisał Bruno Danielli i wsp. w roku 2004, wychodząc z monooctanu cis-piperydyno-3,5-dimetanolu[5].

Działanie biologiczne[edytuj | edytuj kod]

Cytyzyna działa pobudzająco na autonomiczny układ nerwowy, głównie na ośrodek oddechowy. Pobudza również ośrodek naczynioruchowy, zwiększa wydzielanie adrenaliny przez rdzeń nadnerczy i powoduje podwyższenie ciśnienia krwi. Spożycie większych dawek, np. nasion czy kwiatów złotokapu powoduje objawy zatrucia takie jak ślinotok, drgawki, zaburzenia oddychania. Powoduje także miejscowe podrażnienia śluzówki układu pokarmowego, pieczenie w jamie ustnej i gardle, wymioty. Przy spożyciu niewielkich ilości rośliny, szybko występujące wymioty z reguły zapobiegają wchłanianiu cytyzyny i rozwinięciu się zatrucia[potrzebne źródło].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Ze względu na podobieństwo sposobu działania do nikotyny stosuje się ją w niewielkich ilościach jako substytut nikotyny w łagodzeniu objawów głodu nikotynowego podczas leczenia nikotynizmu. W Polsce jest dostępna w tabletkach po 1,5 mg pod nazwą handlową Tabex[8] i Desmoxan[9]. Terapię rozpoczyna się na 5 dni przed rzuceniem palenia, trwa 25 dni[10].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 Cytyzyna (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-17].
  2. 2,0 2,1 Cytyzyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-17].
  3. 3,0 3,1 Cytyzyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. Cytyzyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Danieli, Bruno, Lesma, Giordano, Passarella, Daniele, Sacchetti, Alessandro i inni. Total Enantioselective Synthesis of (−)-Cytisine. „Organic Letters”. 6 (4), s. 493-496, 2004. doi:10.1021/ol0361507. 
  6. Partheil, A.. Über Cytisin und Ulexin. „Archiv der Pharmazie”. 232 (3), s. 161-177, 1894. doi:10.1002/ardp.18942320302. 
  7. van Tamelen, Eugene E., Baran, John S.. The synthesis of dl-cytisine. „Journal of the American Chemical Society”. 77 (18), s. 4944-4945, 1955. doi:10.1021/ja01623a090. 
  8. Encyklopedia leków: Tabex (Cytisinum) (pol.). www.doz.pl. [dostęp 3 czerwca 2009].
  9. Encyklopedia leków: Desmoxan (Cytisinum) (pol.). www.doz.pl. [dostęp 11 kwietnia 2013].
  10. Łukasz Szczygieł. Uzależnienie od tytoniu. „Gazeta Farmaceutyczna”, s. 42–45, 2008/4. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.