Guanina
| Guanina | |||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C5H5N5O | ||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 151,13 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe igły[2] | ||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 73-40-5 | ||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 764[1] | ||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | puryna, adenina | ||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||
Guanina – aromatyczny związek heterocykliczny należący do grupy puryn. Związek ten będąc pochodną puryny opiera się na połączonym pierścieniu pirymidynowo-imidazolowym zawierającym sprzężony układ wiązań podwójnych. Guanina jest jedną z podstawowych jednostek budujących kwasy nukleinowe (DNA i RNA). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z cytozyną (C).
Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w wodzie. Formuje ona kryształy molekularne. Nazwa „guanina” pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów (guana) ptaków.
Spis treści |
[edytuj] Historia
Pierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych guanem[3]. Ponad 50 lat później Emil Fischer ustalił strukturę guanozyny, a następnie wykazał, że kwas moczowy może zostać łatwo przekształcony do guanozyny.
[edytuj] Właściwości
Guanina, podobnie jak adenina i cytozyna, występuje zarówno w RNA jak i DNA, podczas gdy tymina występuje głównie w DNA a uracyl głównie w RNA. Posiada ona dwie formy tautomeryczne – ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy wiązania wodorowe formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny grupa aminowa działa jako donor wodoru natomiast grupa karbonylowa przy węglu C-2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C-6 oraz dwie grupy donorowe.
W środowisku silnych kwasów guanina rozkłada się do glicyny, amoniaku oraz tlenku węgla. Guanina jest bardziej podatna na utlenianie niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy grupami funkcyjnymi zawierającymi azot i tlen. Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny zwiększając jej rozpuszczalność.
[edytuj] Zobacz też
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 Guanina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004. ISBN 83-71-83-240-0.
- ↑ Hitchings; George H.; Elvira A. Falco. Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans. „Proc Natl Acad Sci”, s. 294–297, 1944-10-15. doi:10.1073/pnas.30.10.294. [dostęp 2007-10-18].