Guanina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Guanina
Guanina Guanina
Guanina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H5N5O
Masa molowa 151,13 g/mol
Wygląd bezpostaciowy, biały lub prawie biały proszek[5]
Identyfikacja
Numer CAS 73-40-5
PubChem 764[6]
DrugBank DB02377[3]
Podobne związki
Podobne związki puryna, adenina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Guaninaaromatyczny związek heterocykliczny należący do grupy puryn. Związek ten będąc pochodną puryny opiera się na połączonym pierścieniu pirymidynowo-imidazolowym zawierającym sprzężony układ wiązań podwójnych. Guanina jest jedną z podstawowych jednostek budujących kwasy nukleinowe (DNA i RNA). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z cytozyną (C).

Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w wodzie. Formuje ona kryształy molekularne. Nazwa „guanina” pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów (guana) ptaków.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Pierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych guanem[7]. Ponad 50 lat później Emil Fischer ustalił strukturę guanozyny, a następnie wykazał, że kwas moczowy może zostać łatwo przekształcony do guanozyny.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Guanina, podobnie jak adenina i cytozyna, występuje zarówno w RNA jak i DNA, podczas gdy tymina występuje głównie w DNA a uracyl głównie w RNA. Posiada ona dwie formy tautomeryczne – ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy wiązania wodorowe formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny grupa aminowa działa jako donor wodoru natomiast grupa karbonylowa przy węglu C-2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C-6 oraz dwie grupy donorowe.

Parowanie się guaniny i cytozyny w kwasach nukleinowych

W środowisku silnych kwasów guanina rozkłada się do glicyny, amoniaku oraz tlenku węgla. Guanina jest bardziej podatna na utlenianie niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy grupami funkcyjnymi zawierającymi azot i tlen. Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny zwiększając jej rozpuszczalność.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Guanina (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-09-10].
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 155. ISBN 8371832400.
  3. 3,0 3,1 3,2 Guanina – karta leku (DB02377) (ang.). DrugBank.
  4. 4,0 4,1 Guanina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-09-10].
  5. 5,0 5,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  6. Guanina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. Hitchings; George H.; Elvira A. Falco. Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans. „Proc Natl Acad Sci”, s. 294–297, 1944-10-15. doi:10.1073/pnas.30.10.294. [dostęp 2007-10-18].