Nukleotydy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Nukleotydyorganiczne związki chemiczne z grupy estrów fosforanowych, są to estry nukleozydów i kwasu fosforowego (5'-fosforany nukleozydów), podstawowe składniki strukturalne kwasów nukleinowych (DNA i RNA).

Ponadto nukleotydy odgrywają znaczącą rolę w metabolizmie i przekazywaniu sygnałów w komórce. ATP (adenozynotrifosforan) i GTP (guanozynotrifosforan) stanowią główne źródło energii chemicznej wykorzystywanej do przeprowadzania reakcji chemicznych zachodzących w organizmie. Ponadto cykliczny adenozynomonofosforan oraz cykliczny guanozynomonofosforan uczestniczą w szlakach sygnalizacyjnych oraz stanowią kofaktory enzymów. Przykładami takich kofaktorów są: NAD+, FMN, FAD oraz koenzym A[1].

Struktura[edytuj | edytuj kod]

Nukleotydy zbudowane są z reszty cukrowej – pentozy (w DNA jest to deoksyryboza, zaś w RNA – ryboza), co najmniej jednej reszty fosforanowej i zasady azotowej: purynowej, pirymidynowej lub flawinowej (niewystępującej w kwasach nukleinowych).

Grupa fosforanowa formuje wiązanie z 2, 3 lub 5 węglem w pierścieniu pentozowym. Najbardziej rozpowszechnione jest wiązanie pomiędzy fosforanem a węglem 5. Nukleotydy cykliczne formują się gdy dochodzi do połączenia grupy fosforanowej z dwoma grupami hydroksylowymi reszty cukrowej.

Kwasy nukleinowe to biopolimery zbudowane z nukleotydów połączonych wiązaniami 3'-5' diestrowymi. W naturze występują dwa typy kwasów nukleinowych: DNA i RNA jednakże obecnie istnieje także kilka syntetycznych analogów kwasów nukleinowych. W kwasach nukleinowych, poza nukleotydami z pięcioma podstawowymi zasadami heterocyklicznymi kwasów nukleinowych (A, C, G, T, U), występują także (szczególnie często w tRNA) nukleotydy zawierające modyfikowane nukleozydy, np. pseudourydyna lub inozyna[2].

Zestawienie symboli nukleotydów
zasada
azotowa
wzór strukturalny zasady seria rybo seria deoksy
adenina A Adenine.svg cAMP
AMP
ADP
ATP
dAMP
dADP
dATP
guanina G Guanine chemical structure.png cGMP
GMP
GDP
GTP
dGMP
dGDP
dGTP
cytozyna C Cytosine chemical structure.png CMP
CDP
CTP
dCMP
dCDP
dCTP
tymina T Thymine chemical structure.png rTMP (rzadko TMP)
rTDP (rzadko TDP)
rTTP (rzadko TTP)
TMP (lub dTMP)
TDP (lub dTDP)
TTP (lub dTTP)
uracyl U Uracil chemical structure.png UMP
UDP
UTP
dUMP
dUDP
dUTP
inne NAD+
NADP+
NADH
NADPH

FAD
FMN[a]

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Uwagi

  1. Mononukleotyd flawinowy (FMN) nie zawiera rybozy, lecz jej pochodną, ryboflawinę.

Przypisy

  1. Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K, Wlater P: Molecular Biology of the Cell. Wyd. 4. Garland Science, 2002, s. 120-121. ISBN 0-8153-3218-1.
  2. Jeremy M. Berg, Lubert Stryer, John L. Tymoczko: Biochemia. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2007. ISBN 978-83-01-14379-4.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]