Glicyna
| Glicyna | |||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C2H5NO2 | ||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | H2N-CH2-COOH | ||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 75,07 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[4], o słodkawym smaku[5] | ||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 56-40-6 15743-44-9 (sól monopotasowa) 17829-66-2 (sól kobaltowa) 29728-27-6 (sól monoamonowa) 32817-15-5 (sól miedziowa) 33242-26-1 (sól wapniowa) 6000-43-7 (chlorowodorek) 6000-44-8 (sól monosodowa) 75194-99-9 (fosforan) |
||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 750[6] | ||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00145[3] | ||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | etyloamina | ||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| ATC | B05 CX03 | ||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||||||||||||||||
Glicyna (skróty: G, Gly; łac. Acidum aminoaceticum) – organiczny związek chemiczny, najprostszy spośród 20 standardowych aminokwasów biogennych, jedyny niebędący czynny optycznie[5]. Za jej pojawienie się w łańcuchu polipeptydowym odpowiada obecność kodonów GGU, GGC, GGA lub GGG w łańcuchu mRNA.
Można ją otrzymać sztucznie w reakcji kwasu chlorooctowego z amoniakiem[5].
- ClCH2COOH + 2NH3 → H2NCH2COOH + NH4Cl
Spis treści |
Struktura i właściwości [edytuj]
Glicyna posiada najmniejszą resztę aminokwasową, z jednym tylko atomem wodoru w łańcuchu bocznym. Ze względu na to, że z atomem węgla α związane są dwa atomy wodoru, glicyna – w przeciwieństwie do innych aminokwasów – nie jest optycznie czynna. Glicyna zalicza się do grupy aminokwasów niepolarnych alifatycznych.
W trakcie ewolucji dywergentnej (rozbieżnej) reszty glicyny zmieniają się znacznie rzadziej niż pozostałych aminokwasów, a gdy już ulegają mutacji w białkach homologicznych, to na takie reszty jak alanina, seryna, kwas asparaginowy lub asparagina. Ta konserwatywność w występowaniu glicyny wiąże się z jej niewielkimi rozmiarami – zmiana tego aminokwasu na inny, z większym łańcuchem bocznym, mogłaby zaburzyć strukturę przestrzenną białka i pozbawić to białko jego funkcji biologicznej.
Glicyna stanowi średnio około 7,2% reszt aminokwasowych występujących w białkach[7]. Wyjątkiem jest kolagen, w którym glicyna stanowi blisko jedną trzecią wszystkich budujących go aminokwasów.
Glicyna jest aminokwasem endogennym.
- Występowanie w białkach 7,2%
- Objętość van der Waalsa 48 Å3
Funkcja fizjologiczna [edytuj]
- Glicyna jako samodzielny aminokwas występuje przede wszystkim w roli przekaźnika w ośrodkowym układzie nerwowym (CSN). Działa jako hamujący przekaźnik receptorów glicynowych, a ponadto jako koagonista kluczowy do aktywacji receptorów NMDA. Stężenie glicyny w CSN jest wyższe w rdzeniu przedłużonym, moście oraz rdzeniu kręgowym, natomiast niższe w półkulach mózgowych oraz móżdżku.
- W peroksysomach hepatocytów glicyna ulega sprzęgnięciu z pierwotnymi kwasami żółciowymi, tworząc w ten sposób sole żółciowe.
- Glicyna bierze udział w biosyntezie puryn de novo, w trakcie której zostaje wbudowana do pierścienia nukleotydowego, będąc źródłem węgli C4 i C5 oraz azotu N7 w tym pierścieniu.
- LD50 dla glicyny wynosi 7930 mg/kg (szczury, podawana ustnie), natomiast śmierć następuje zazwyczaj na skutek wzmożonej pobudliwości.
Biosynteza [edytuj]
Ludzki organizm potrafi syntetyzować glicynę, dlatego nazywa się ją aminokwasem endogennym. Glicyna może być produkowana: z glioksalanu i glutaminianu przez aminotransferazę glutaminianową; z alaniny przez aminotransferazę alaninową. Ważnym sposobem syntezy glicyny u ssaków jest także synteza z choliny oraz seryny.
Degradacja glicyny [edytuj]
Glicyna ulega degradacji na drodze trzech szlaków metabolicznych.
- Glicyna może ulec przekształceniu w serynę. Reakcję katalizuje hydroksymetylotransferaza serynowa, a koenzymami reakcji są tetrahydrofolian oraz fosforan pirydoksalu.
- Degradacja glicyny może zachodzić także w wątrobie za pomocą mitochondrialnego kompleksu syntazy glicynowej, który rozkłada glicynę na dwutlenek węgla i jon amonowy, przy okazji tworząc N5,N10-metylenotetrahydrofolian. Kofaktorem tego procesu jest fosforan pirydoksalu. Ta ścieżka metaboliczna ma olbrzymie znaczenie dla ssaków, a jej zaburzenia mogą prowadzić do hiperglicynemii.
- Trzecim sposobem degradacji glicyny jest utlenienie przez oksydazę D-aminokwasów. Glicyna zostaje przekształcona do glioksalanu, który z kolei jest utleniany w NAD+-zależnej reakcji do szczawianu.
Ponadto glicyna ulega licznym przemianom w inne metabolity, co zostało opisane w podrozdziale dotyczącym jej funkcji.
Choroby związane z przemianami glicyny [edytuj]
Z metabolizmem glicyny związane są następujące schorzenia:
- Glicynuria – wynika z zaburzeń reabsorpcji glicyny w kanalikach nerkowych i polega na wydalaniu większych niż normalnie ilości tego aminokwasu.
- Pierwotna hiperoksaluria – jest to zaburzenie katabolizmu glioksalanu, który powstaje przez deaminację glicyny. Następujące po tym utlenienie glioksalanu do szczawianu skutkuje kamicą moczową oraz wapnicą nerek, a także może prowadzić do przedwczesnych zgonów na skutek niewydolności nerek lub nadciśnienia.
- Nieketonowa hiperglicynemia – choroba genetyczna powodująca nagromadzenie się glicyny we krwi oraz płynie mózgowo-rdzeniowym.
Występowanie glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej [edytuj]
W roku 1994 grupa badaczy z University of Illinois, pod kierownictwem Lewisa Snydera, ogłosiła wstępnie odkrycie glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej, jednak późniejsze badania nie potwierdziły ich przypuszczeń[8].
Dziewięć lat później, w 2003 roku, Yi-Jehng Kuan z National Taiwan Normal University wraz ze Steve'em Charlneyem z NASA ponowili to doniesienie. Badacze monitorowali fale radiowe pod kątem obecności linii spektralnych charakterystycznych dla glicyny, których zarejestrowali w sumie 27. Kuan i Charlney wysunęli hipotezę, że glicyna międzygwiazdowa powstała z prostych cząsteczek organicznych uwięzionych w lodzie na skutek ekspozycji na nadfiolet[9].
W roku 2004 Snyder wraz z współpracownikami opublikowali pracę, w której próbowali określić obiektywne kryterium, które powinny spełniać rejestrowane linie spektralne, aby można było mówić o potwierdzonym odkryciu glicyny w przestrzeni międzygwiazdowej. Uznali jednocześnie, że żaden z rezultatów uzyskanych przez grupę Kuana nie spełnia tego kryterium[10].
W roku 2009 dzięki misji NASA Stardust ostatecznie potwierdzono występowanie glicyny w przestrzeni kosmicznej pobierając próbki z komety Wild 2[11].
Tzw. glicyna fotograficzna [edytuj]
W fotografii terminem glicyna niepoprawnie określa się jej pochodną, N-(4-hydroksyfenylo)glicynę, wywoływacz fotograficzny
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Glicyna (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-09-01].
- ↑ 2,0 2,1 Glicyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-09-01].
- ↑ 3,0 3,1 Glicyna – karta leku (DB00145) (ang.). DrugBank.
- ↑ 4,0 4,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 147-148. ISBN 8371832400.
- ↑ Glicyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Nelson D., Cox M., Lehninger Principles of Biochemistry, 4th ed., 2005, W.H. Freeman & Co.
- ↑ Doniesienie na stronach Newscientist.com
- ↑ Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC, et al., Interstellar glycine, Astrophys J (2003), 593(2): 848-867
- ↑ Snyder LE, Lovas FJ, Hollis JM, et al., A rigorous attempt to verify interstellar glycine, Astrophys J (2005), 619(2): 914-930
- ↑ Doniesienie na stronach Newscientist.com
Bibliografia [edytuj]
- Nelson D., Cox M., Lehninger Principles of Biochemistry, 4th ed., 2005, W.H. Freeman & Co.
- Murray R.K. et al., Harper's Ilustrated Biochemistry, 26th ed., 2003, Lange Medical Books
- Encyclopedia of Biological Chemistry, pod red. Lenarz W.J., Lane M.D., 2004, Elsevier
- Berg J.M., Tymoczko J.L., Stryer L., Biochemistry, 5th ed., 2002, W.H. Freeman & Co.
Linki zewnętrzne [edytuj]
- Szlaki metaboliczne glicyny – baza danych Uniwersytetu w Kyoto
- Szlaki metaboliczne glicyny 2 – baza szlaków metabolicznych MetaCyc
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||
