Próba Tollensa
-3D-balls.png&filetimestamp=20070214223816)
Próba Tollensa lub próba lustra srebrnego to reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów. Ketony dają negatywny wynik próby, z wyjątkiem ketoz, takich jak fruktoza. Podczas pozytywnej próby Tollensa powstaje srebro metaliczne, osadzające się w postaci lustrzanej powłoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego.
Przykładowa reakcja powstawania lustra srebrnego w obecności formaldehydu:
- 2[Ag(NH3)2]+ + HCHO + 3OH- → 2Ag↓ + HCOO- + 2H2O + 4NH3
Próba Tollensa jest prowadzona w lekko zasadowym środowisku, co powoduje przemianę (epimeryzację) fruktozy do glukozy i mannozy, które są aldozami, co powoduje, że metodą tą można wykrywać też cukry nie zawierające początkowo grup aldehydowych. Dlatego jednym z niewielu cukrów, które nie dają tej próby, jest sacharoza.
Do wykonania próby Tollensa wykorzystuje się odczynnik Tollensa, czyli roztwór zawierający jony diaminosrebra(I) [Ag(NH3)2]+. Odczynnik Tollensa otrzymuje się dodając wody amoniakalnej do roztworu azotanu(V) srebra.
- 2AgNO3 + 2NH3 + H2O → Ag2O↓ + 2NH4NO3
Powstający brunatny osad tlenku srebra rozpuszcza się w nadmiarze amoniaku.
- Ag2O + 4NH3 + H2O → 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH-
Powstaje jon kompleksowy diaminosrebra(I) ([Ag(NH3)2]+). Roztworu tego nie wolno przechowywać, ze względu na powstawanie tzw. srebra piorunującego o właściwościach wybuchowych.
Po wprowadzeniu do odczynnika Tollensa aldehydu odczynnik redukuje się do metalicznego srebra. Jeżeli reakcja przeprowadzana jest w czystej probówce (najlepiej odtłuszczonej wodorotlenkiem sodu) na jej ściankach powstanie "lustro srebrowe". Jeżeli probówka będzie brudna wytrąci się czarny osad srebra.
Pozytywny wynik daje również reakcja z kwasem mrówkowym, który podobnie jak aldehydy, zawiera ugrupowanie -CHO i ma własności redukujące. Efekt jest jednak słabszy niż w przypadku reakcji z aldehydami. Anion mrówczanowy utlenia się w trakcie próby do anionu węglanowego:
- 2[Ag(NH3)2]+ + HCOO- + 2OH- → 2Ag↓ + HCO3- + H2O + 4NH3
