Próba Fehlinga

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Próba Fehlingareakcja chemiczna, stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów, opracowana przez niemieckiego chemika Hermanna von Fehlinga. Przeprowadza się ją przy użyciu odczynnika Fehlinga tj. kationów miedzi(II) kompleksowanych anionami winianowymi[1]. Pozytywny wynik próby uwidacznia się przez pojawienie się czerwonego osadu tlenku miedzi(I) (Cu2O). Próba Fehlinga jest modyfikacją próby Trommera[2]. Różnica polega na tym, że w próbie Fehlinga wodorotlenek miedzi(II) jest zastąpiony przez kompleks kationów miedziowych z winianem, który jest lepiej rozpuszczalny i bardziej reaktywny. Próba Fehlinga może być również zastąpiona próbą Benedicta[3].

Próba Fehlinga to reakcja redoks. Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź z stopnia utlenienia II redukuje się do I[4]:

2Cu2+ (roztw. Fehlinga) + R-CHO + NaOH + H2O → Cu2O↓ + R-COONa + 4H+

Wytrącający się tlenek miedzi(I) Cu2O jest produktem szybkiej reakcji powstających jonów Cu+ z jonami hydroksylowymi[5]:

2Cu+ + 2OH → Cu2O + H2O

Formaldehyd (HCHO) jest tak silnym reduktorem, że powoduje wytrącenie metalicznej miedzi[potrzebne źródło]. Ketony dają natomiast wynik negatywny.

Próba Fehlinga wykorzystywana jest również do określania właściwości redukujących cukrów tzn. cukry redukują kationy miedzi Cu2+, same utleniając się do kwasów aldonowych (np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego)[6].

Nie jest możliwe jednak odróżnienie aldoz, które zawierają aldehydową grupę funkcyjną od ketoz, które zawierają grupę ketonową. Niektóre ketozy, jak np. fruktoza, ulegają bowiem tautomerii keto-enolowej, a wynikiem tej izomeryzacji jest forma aldehydowa cukru.

Monosacharydy i disacharydy (np. maltoza, celobioza lub laktoza) w większości dają pozytywny wynik próby. Do wyjątków należy sacharoza, która nie zawiera grup hemiacetalowych. Negatywny wynik próby dają też polisacharydy ze względu na zbyt małą liczbę reszt redukujących (jedna grupa aldehydowa w całym polimerze)[6].

Przeprowadzanie próby Fehlinga[edytuj | edytuj kod]

Odczynnik Fehlinga przygotowuje się z dwóch roztworów sporządzonych w osobnych naczyniach. W jednym miesza się wodny roztwór siarczanu miedzi(II) z rozcieńczonym kwasem siarkowym, w drugim - w wodzie rozpuszcza się wodorotlenek sodu oraz winian sodowo-potasowy.

Wykonanie próby polega na zmieszaniu tych roztworów z próbką i ogrzewaniu. W przypadku obecności aldehydów wytrąca się ceglastoczerwony osad tlenku miedzi(I)[7].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Hermann von Fehling. Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol. „Ann. Chem. Pharm.”. 72, s. 106-113, 1849. doi:10.1002/jlac.18490720112. 
  2. Meyer Samson. The Relation of Cuprous Creatinine to Tests for Sugar in Urine. „J. Am. Chem. Soc.”. 61 (9), s. 2389–2392, 1939. doi:10.1021/ja01878a036 (ang.). 
  3. Stanley R. Benedict. A reagent for the detection of reducing sugars. „J. Biol. Chem.”. 5, s. 485-487, 1909 (ang.). 
  4. Louis F. Fieser, Mary Fieser: Advanced Organic Chemistry. New York: Reinold Publishing Corporation Chapman&Hall, Ltd., London, 1962, s. 425.
  5. Adam Bielański: Podstawy Chemii Nieorganicznej. T. 2. Warszawa: PWN, 2002, s. 965-966. ISBN 83-01-13816-5.
  6. 6,0 6,1 John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2005, s. 960-969. ISBN 83-01-14406-8.
  7. Szczęsny Rosołowski: Analiza Jakościowa. Warszawa: Wydawnictwo Szkolne i Pedagogiczne, 1997, s. 246, seria: Pracownia Chemiczna. ISBN 83-02-05056-3.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]