Sacharoza

Sacharoza
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksy-2,5-bis(hydroksymetylo)tetrahydrofuran-2-yloksy)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-3,4,5-triol lub O-β-D-fruktofuranozylo-(2→1)-α-D-glukopiranozyd
Inne nazwy i oznaczenia cukroza O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-Glcp
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H22O11
Masa molowa	342,30 g/mol
Wygląd	białe (bezbarwne) kryształy
SMILES OC1C(OC(CO)C(O)C1O)OC2(CO)OC(CO)C(O)C2O
Identyfikacja
Numer CAS	57-50-1
PubChem	1115
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,587 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 211,5 g/100 ml (20 °C) Temperatura topnienia 184 °C
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. (na podstawie podanego MSDS) Europejska klasyfikacja substancji Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. (na podstawie podanego MSDS) NFPA 704 0 0 0   Numer RTECS WN6500000
Podobne związki
Podobne związki	celobioza, laktoza, maltoza, trehaloza
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sacharoza, C₁₂H₂₂O₁₁ – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów będący zasadniczym składnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego. Cząsteczka tego disacharydu zbudowana jest z D-fruktozy i D-glukozy połączonych wiązaniem (1→2)-β-O-glikozydowym.

Budowa cząsteczki

Sacharoza jest disacharydem, czyli cukrem złożonym z dwóch reszt monosacharydowych połączonych ze sobą wiązaniem glikozydowym. Naturalnie występująca (+)-sacharoza zbudowana jest z reszty fruktozy (β-D-fruktofuranozy) oraz glukozy (α-D-glukopiranozy). Grupy te są połączone za pomocą wiązania α,β-1,2-glikozydowego. Wg systematycznego nazewnictwa węglowodanów jest to α-D-glukopiranozylo-β-D-fruktofuranozyd lub β-D-fruktofuranozylo-α-D-glukopiranozyd.

Właściwości

Właściwości fizyczne

W temperaturze pokojowej sacharoza jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Temperatura topnienia: 184 °C.

Właściwości chemiczne

Należy do cukrów nieredukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. W kwaśnym środowisku hydrolizuje do fruktozy i glukozy wg schematu:

${{\rm C_{12}H_{22}O_{11}} \atop sacharoza} + {{\rm H_2O} \atop woda} \ \overrightarrow{{}_{{\rm HCl},\ enzymy}} \ {{\rm C_6H_{12}O_6} \atop glukoza} + {{\rm C_6H_{12}O_6} \atop fruktoza}$

Pod wpływem stężonego kwasu siarkowego sacharoza ulega zwęgleniu:

C₁₂H₂₂O₁₁ → 12C + 11H₂O

Historia

Sacharozę na skalę przemysłową zaczęto otrzymywać na Bliskim Wschodzie z trzciny cukrowej już w starożytności. Cukier wyrabiano także w Indiach oraz Chinach. Grecy byli narodem, którym zawdzięczamy pojawienie się cukru w Europie. Sprowadzono go w IV wieku p.n.e. i stosowano wówczas jako kosztowny lek.

Po odkryciu Ameryki przez Europejczyków założono tam wielkie plantacje trzciny cukrowej, dzięki czemu dostawy cukru do Europy znacznie wzrosły. Pierwsza udana próba otrzymania cukru z buraków cukrowych odbyła się w 1747 r. Proces opracował niemiecki chemik Andreas Sigismund Marggraf. Pierwsza cukrownia została wybudowana przez Acharda w Konarach na Dolnym Śląsku w 1802 r.