Sacharoza

Sacharoza
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksy-2,5-bis(hydroksymetylo)tetrahydrofuran-2-yloksy)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-3,4,5-triol lub α-D-glukopiranozylo-(1,2)-β-D-fruktofuranozyd lub β-D-fruktofuranozylo-(2,1)-α-D-glukopiranozyd
Inne nazwy i oznaczenia cukroza O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-Glcp
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H22O11
Masa molowa	342,30 g/mol
Wygląd	białe (bezbarwne) kryształy
SMILES OC1C(OC(CO)C(O)C1O)OC2(CO)OC(CO)C(O)C2O
Identyfikacja
Numer CAS	57-50-1
PubChem	1115
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,587 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 211,5 g/100 ml (20 °C) Temperatura topnienia 184 °C
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (GHS) wg MSDS Brak piktogramu Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna wg kryteriów systemu GHS. Zwroty H brak zwrotów H Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P brak zwrotów P Zagrożenia (UE) wg MSDS Brak piktogramu Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna wg europejskich kryteriów. Zwroty R brak zwrotów R Zwroty S brak zwrotów S NFPA 704 0 0 0   Numer RTECS WN6500000
Podobne związki
Podobne związki	celobioza, laktoza, maltoza, trehaloza
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sacharoza – związek organiczny z grupy węglowodanów, disacharyd (dawniej: dwusacharyd), złożony z fruktozy i glukozy, będący zasadniczym składnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego.

Budowa cząsteczki

Sacharoza jest disacharydem, czyli cukrem złożonym z dwóch reszt monosacharydowych połączonych ze sobą wiązaniem glikozydowym. Naturalnie występująca (+)-sacharoza zbudowana jest z reszty fruktozy (β-D-fruktofuranozy) oraz glukozy (α-D-glukopiranozy). Grupy te są połączone za pomocą wiązania α,β-1,2-glikozydowego. Wg systematycznego nazewnictwa węglowodanów jest to α-D-glukopiranozylo-β-D-fruktofuranozyd lub β-D-fruktofuranozylo-α-D-glukopiranozyd.

Właściwości fizyczne

W temperaturze pokojowej sacharoza jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Temperatura topnienia: 184 °C.

Właściwości chemiczne

Należy do cukrów nieredukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. W kwaśnym środowisku hydrolizuje do fruktozy i glukozy wg schematu:

${{\rm C_{12}H_{22}O_{11}} \atop sacharoza} + {{\rm H_2O} \atop woda} \ \overrightarrow{{}_{{\rm HCl},\ enzymy}} \ {{\rm C_6H_{12}O_6} \atop glukoza} + {{\rm C_6H_{12}O_6} \atop fruktoza}$

Pod wpływem stężonego kwasu siarkowego sacharoza ulega zwęgleniu:

C₁₂H₂₂O₁₁ → 12C + 11H₂O

Historia

Sacharozę na skalę przemysłową zaczęto otrzymywać na Bliskim Wschodzie z trzciny cukrowej już w starożytności. Cukier wyrabiano także w Indiach oraz Chinach. Grecy byli narodem, którym zawdzięczamy pojawienie się cukru w Europie. Sprowadzono go w IV wieku p.n.e. i stosowano wówczas jako kosztowny lek.

Po odkryciu Ameryki przez Europejczyków założono tam wielkie plantacje trzciny cukrowej, dzięki czemu dostawy cukru do Europy znacznie wzrosły. Pierwsza udana próba otrzymania cukru z buraków cukrowych odbyła się w 1747 r. Proces opracował niemiecki chemik Andreas Sigismund Marggraf. Pierwsza cukrownia została wybudowana przez Acharda w Konarach na Śląsku w 1802 r.