Acetofenon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Acetofenon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H8O

Inne wzory

C6H5COCH3

Masa molowa

120,15 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

98-86-2

PubChem

7410

DrugBank

DB04619

Podobne związki
Podobne związki

keton difenylowy, anizol, aceton, eter allilowo-fenylowy, acetanilid,

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetofenonorganiczny związek chemiczny z grupy ketonów (czasem oznaczany skrótem PhAc), jeden z najprostszych ketonów aromatycznych. Ma dość intensywny, przyjemny zapach kojarzący się z zasuszonymi różami. Jest ważnym prekursorem używanym w produkcji związków zapachowych i żywic[12].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Acetofenon jest otrzymywany przemysłowo głównie jako produkt uboczny przy produkcji fenolu i acetonu w procesie kumenowym. Jeżeli w przegrupowaniu wodoronadtlenku kumylu migracji ulegnie grupa metylowa zamiast fenylowej produktami tej reakcji będą acetofenon i metanol[12]:

C
6
H
5
C(CH
3
)
2
OOH → C
6
H
5
C(O)CH
3
+ CH
3
OH

Reakcja ta może stanowić główny kierunek rozkładu wodoronadtlenku kumylu jeśli prowadzi się ją w temp. 100 °C w obecności Cu(NO
3
)
2
[12].

Drugą przemysłową metodą otrzymywania acetofenonu jest katalityczne utlenianie etylobenzenu w 130 °C[12]:

C
6
H
5
CH
2
CH
3
+ O
2
→ C
6
H
5
C(O)CH
3
+ H
2
O

Na skalę laboratoryjną acetofenon otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa przez acylowanie benzenu chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem octowym w obecności bezwodnego chlorku glinu jako katalizatora[12][13].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g h i Acetophenone (ZVG: 22380) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2018-07-30].
  2. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-6.
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  4. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
  5. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-67.
  6. a b Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
  7. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
  8. a b c Haynes 2016 ↓, s. 15-13, 16-17.
  9. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
  10. Acetophenone, 99% Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific [dostęp 2018-07-30] (ang.).
  11. Acetophenone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04619 (ang.).
  12. a b c d e Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ketones, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI10.1002/14356007.a15_077 (ang.).
  13. Friedel–Crafts-type acylation processes, [w:] Arthur Vogel i inni, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, wyd. 5, Longman Scientific & Technical / John Wiley & Sons, 1989, s. 1006–1015, ISBN 0-582-46236-3 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]