Kwas ferulowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas ferulowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H10O4

Masa molowa

194,18 g/mol

Wygląd

jasnożółty proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

1135-24-6
537-98-4 (izomer E)
1014-83-1 (izomer Z)

PubChem

445858

Podobne związki
Podobne związki

kwas cynamonowy, kwas kawowy, wanilina

Pochodne

kwas synapinowy, kurkumina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas ferulowy (kwas 4-hydroksy-3-metoksycynamonowy) – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu cynamonowego.

Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się m.in. w etanolu i glikolu propylenowym[2]. Wykazuje działanie żółciopędne i lipotropowe.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas ferulowy występuje naturalnie w wielu roślinach, głównie w liściach, nasionach i korze drzew iglastych, w ziarnach pszenicy, ryżu, kukurydzy i żyta. Zawiera go także:[5]

Potencjalne zastosowania medyczne[edytuj | edytuj kod]

Kwas ferulowy, podobnie jak wiele innych fenoli jest przeciwutleniaczem i dezaktywuje rodniki, m.in. reaktywne formy tlenu, redukując stres oksydacyjny i tworzenie dimerów tymidynowych (powodujących uszkodzenia DNA i prowadząc do rozwoju chorób nowotworowych i przyspieszonego starzenia skóry)[6]. Badania na zwierzętach i in vitro wskazują, że kwas ferulowy może wykazywać bezpośrednią aktywność przeciw rakowi piersi[7] i wątroby[8] (kwas ferulowy może być czynnikiem pro-apoptycznym w komórkach rakowych, indukując ich samozniszczenie[8]).

Badania laboratoryjne sugerują, że kwas ferulowy może działać także jako substancja przeciwdziałająca rozwojowi raka spowodowanego substancjami karcynogennymi, takimi jak benzopiren[9] lub 1-tlenek 4-nitrochinoliny[10].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d Faiyaz Shakeel i inni, Solubility and thermodynamics of ferulic acid in different neat solvents: Measurement, correlation and molecular interactions, „Journal of Molecular Liquids”, 236, 2017, s. 144–150, DOI10.1016/j.molliq.2017.04.014, ISSN 0167-7322 [dostęp 2022-09-25] (ang.).
  3. Patricia Merdy, Emmanuel Guillon, Michael Aplincourt, Jacques Duomonceau. Interaction of metallic cations with lignins. Part 1: Stability of iron (III), manganese (II) and copper (II) complexes with phenolic lignin model compounds: coumaric, ferulic and sinapic acids and coniferyl alcohol. „Journal of Chemical Research, Synopses”. 2, s. 76-77, 2000. 
  4. Ferulic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 493923 [dostęp 2010-09-01] (niem. • ang.).
  5. Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna, rozanski.li [dostęp 2017-11-24] (pol.).
  6. Lin FH., Lin JY., Gupta RD., Tournas JA., Burch JA., Selim MA., Monteiro-Riviere NA., Grichnik JM., Zielinski J., Pinnell SR. Ferulic acid stabilizes a solution of vitamins C and E and doubles its photoprotection of skin.. „The Journal of Investigative Dermatology”. 125 (4), s. 826–32, październik 2005. DOI: 10.1111/j.0022-202X.2005.23768.x. PMID: 16185284. 
  7. Kampa M., Alexaki VI., Notas G., Nifli AP., Nistikaki A., Hatzoglou A., Bakogeorgou E., Kouimtzoglou E., Blekas G., Boskou D., Gravanis A., Castanas E. Antiproliferative and apoptotic effects of selective phenolic acids on T47D human breast cancer cells: potential mechanisms of action.. „Breast Cancer Research : BCR”. 6 (2), s. R63–74, 2004. DOI: 10.1186/bcr752. PMID: 14979919. 
  8. a b Lee YS. Role of NADPH oxidase-mediated generation of reactive oxygen species in the mechanism of apoptosis induced by phenolic acids in HepG2 human hepatoma cells.. „Archives of Pharmacal Research”. 28 (10), s. 1183–9, październik 2005. PMID: 16276977. 
  9. Lesca P. Protective effects of ellagic acid and other plant phenols on benzo[a]pyrene-induced neoplasia in mice.. „Carcinogenesis”. 4 (12), s. 1651–3, grudzień 1983. PMID: 6317220. 
  10. Mori H., Kawabata K., Yoshimi N., Tanaka T., Murakami T., Okada T., Murai H. Chemopreventive effects of ferulic acid on oral and rice germ on large bowel carcinogenesis.. „Anticancer Research”. 19 (5A). s. 3775–8. PMID: 10625957.