Wanilina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Wanilina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H8O3
Masa molowa 152,15 g/mol
Wygląd jasnożółte ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS 121-33-5
PubChem 1183[2]
Podobne związki
Podobne związki fenol, benzaldehyd
Pochodne kwas weratrowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wanilina (4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd) – organiczny związek chemiczny zbudowany z pierścienia benzenowego podstawionego trzema grupami funkcyjnymi: aldehydową −CHO, hydroksylową −OH i metoksylową −O−CH
3
. Stanowi jeden ze składników zapachowych wanilii.

Otrzymywanie[edytuj]

Przemysłowo wanilina otrzymywana jest syntetycznie z gwajakolu oraz wyodrębniana z ługów powstających podczas produkcji papieru[5][6].

W metodzie ligninowej wanilinę otrzymuje się w procesie eliminacji ligniny podczas produkcji papieru. Proces ten składa się z kilku etapów. Na samym początku przeprowadza się alkalizację i zagęszczenie ługów posulfitowych. Następnie hydrolizat neutralizuje się za pomocą kwasu siarkowego. Powstały produkt filtruje się, w wyniku czego uzyskuje się ligninę. Kolejnym etapem jest ekstrakcja filtratu za pomocą toluenu, w efekcie czego uzyskuje się surową wanilinę. Oczyszcza się ją przeprowadzając w addukt bisulfitowy, który izoluje się, a następnie odtwarza się z niego wolną wanilinę przez działanie kwasem siarkowym. Produkt oddziela się, osusza toluenem i krystalizuje[7].

Ze względu na problemy z utylizacją ścieków posulfitowych proces ten stanowi zagrożenie dla środowiska naturalnego i zastępowany jest syntezą z gwajakolu[5][6][8]:

Synthesis vanillin 4.svg

Zastosowanie[edytuj]

Podstawowym zastosowaniem waniliny jest wykorzystanie jej jako środka zapachowego w przemyśle spożywczym. Ponadto jest stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym. Roczne zapotrzebowanie światowe na ten związek w roku 2004 wynosiło 10,5 tys. ton[6].

Jest także wykorzystywana jako odczynnik laboratoryjny, m.in. do sporządzania sulfowaniliny – odczynnika używanego przy mikroskopowym badaniu grzybów[9].

Zagrożenia[edytuj]

U osób wrażliwych może wywołać podrażnienia skóry, egzemę, zmiany pigmentacji i kontaktowe zapalenie skóry.

Przypisy[edytuj]

  1. a b c Wanilina. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2016-09-01].
  2. Wanilina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics. William M. Haynes (red.). Wyd. 95. Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-310, 5-175. ISBN 9781482208689.
  4. Wanilina (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-09-01].
  5. a b The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). T. Aroma Chemicals Derived from Effluent from the Paper and Pulp Industry. Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 18–21.
  6. a b c The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). T. Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks. Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 31–40.
  7. Technologia żywności 4, Podręcznik dla technikum. Mieczysław Dłużewski (koordynator). Wyd. 4. Warszawa: Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, 2008, s. 351. ISBN 9788302079788. strony 251-252.
  8. Jean-Paul Vidal: Vanillin. W: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
  9. Stanisław Domański: Grzyby (Mycota). Tom XXI. Podstawczaki (Basidiomycota). Bezblaszkowce (Aphyllophorales). Skórnikowate (Stereaceae). Pucharkowate (Podoscyphaceae). Kraków: PWN, 1991. ISBN 83-01-09471-0.