Kurkumina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kurkumina
forma ketonowa

forma enolowa
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H20O6

Inne wzory

[HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2

Masa molowa

368,39 g/mol

Wygląd

pomarańczowobrunatny, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

458-37-7

PubChem

969516

Podobne związki
Podobne związki

kwas ferulowy, resweratrol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Kurkumina

Kurkumina (E100) – organiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch reszt feruloilowych połączonych atomem węgla. Jest przeciwutleniaczem polifenolowym[4]. Stosowany jako żółtopomarańczowy barwnik spożywczy; składnik m.in. przyprawy curry.

Strukturę związku zbadali w 1910 Stanisław Kostanecki, Janina Miłobędzka i Wiktor Lampe[5].

Dopuszczalne dzienne spożycie w świetle zaleceń Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) wynosi 3 mg/kg masy ciała[6]. Rozporządzenie polskiego ministra zdrowia z 2008 w wielu przypadkach nie nakładało ograniczeń ilościowych na stosowanie kurkuminy jako dodatku do żywności[7].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Kurkuminę otrzymuje się poprzez ekstrakcję kłączy ostryżu długiego (Curcuma longa), zwanego także kurkumą, rozpuszczalnikami[8].

Działanie[edytuj | edytuj kod]

Według szeregu badań spowalnia rozwój nowotworów, choć są też badania wskazujące na działanie odwrotne[9]. Umiarkowanie toksyczna przy wstrzyknięciu; niekiedy powoduje podrażnienia skóry[8]. Kurkumina badana jest także jako potencjalny środek zapobiegający demencji i chorobie Alzheimera[10].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

W przemyśle spożywczym kurkumina jest używana do barwienia takich produktów, jak: curry, wyroby cukiernicze (np. ciasta), paluszki rybne (nadaje kolor panierce), margaryny, sery topione, pikantny ryż. Ponadto jest składnikiem niektórych kosmetyków, barwnikiem do bawełny oraz wskaźnikiem chemicznym[8].

Badania[edytuj | edytuj kod]

Dowody wskazują na to, iż w modelach in vitro, w których testowano działanie kurkuminy, powoduje ona zaburzenia normalnego funkcjonowania komórek, co może prowadzić do błędnej interpretacji wyników[11][12][13]. Chociaż kurkumina miała pozytywne efekty w licznych eksperymentach laboratoryjnych i klinicznych, nie potwierdzono jednak jej działania w żadnym z oficjalnych, rzetelnych i ustrukturyzowanych badaniach klinicznych[14][15]. Według przeglądu systematycznego z 2017 roku, który uwzględniał ponad 120 badań, wykorzystanie kurkuminy jako leku nie zakończyło się sukcesem[11].

W kwietniu 2018 Bharat Aggarwal, prowadzący badania nad nowotworami z University of Texas MD Anderson Cancer Center, wycofał 19 artykułów za oszustwa badawcze[16][17]. Badania Aggarwal koncentrowały się na potencjalnych właściwościach przeciwnowotworowych ziół i przypraw, szczególnie kurkuminy. Według Houston Chronicle badania te „przyciągnęły zainteresowanie mediów krajowych i położyły podwaliny pod trwające badania kliniczne”[18][19].

Badania in vitro i in vivo wykazały, że kurkumina jest aktywna wobec różnych wirusów, bakterii i grzybów, w tym nawet wysoce patogennych, powstających i wielolekoopornych szczepów. Mechanizm leżący u podstaw wydaje się być jednak złożony i różni się w zależności od organizmu. Kurkumina nie jest toksyczna nawet w dużych dawkach doustnych, a jej szerokie spektrum działania przeciwinfekcyjnego czyni ją w przyszłości obiecującym składnikiem leku. Słaba rozpuszczalność cząsteczki, niska biodostępność i szybki metabolizm utrudniają jednak jej zastosowanie w warunkach klinicznych i nie dały widocznych efektów terapeutycznych w wielu badaniach klinicznych. Większość badań klinicznych analizowała ogólnoustrojowe zastosowania kurkuminy i skupiała się na ogólnych aspektach bezpieczeństwa lub leczeniu raka; w dużej mierze brakuje badań nad ogólnoustrojowym działaniem kurkuminy przeciwko chorobom zakaźnym u ludzi. Niemniej jednak ocena kliniczna wykazała, że ​​miejscowe, doustne lub szyjne stosowanie kurkuminy nie miało toksycznego wpływu i doprowadziło do dezagregacji płytki nazębnej w jamie ustnej[20] oraz do zwiększonego usuwania HPV[21][22]. Sugeruje to, że przynajmniej miejscowe leczenie kurkuminą jest skuteczne przeciwko bakteriom i wirusom u ludzi. Opracowanie preparatów kurkuminy w różnych systemach nanonośników może pomóc w pokonaniu przeszkód napotykanych podczas ogólnoustrojowego stosowania kurkuminy, torując drogę do nowych (choroby zakaźne) badań klinicznych z produktem naturalnym. Do pełnego zrozumienia sposobu działania kurkuminy i ulepszenia formuły, aby można ją było stosować jako lek, konieczne są dalsze badania. Działanie prawdziwe u pacjentów wymagać będzie przeprowadzenia badań klinicznych[23].

Metaanaliza z 2020 roku wykazała, że czysta kurkumina ma właściwości przeciwutleniające. Zmniejsza stężenie dialdehydu malonowego (MDA) w surowicy i może zwiększać całkowity potencjał antyoksydacyjny (TAC). Działanie kurkuminy na markery stresu oksydacyjnego związane jest z jej właściwościami ukierunkowanymi na usuwanie reaktywnego tlenu i azotu, chelatację metali oraz regulację wielu enzymów. Udowodniono zatem, że kurkumina jest przeciwutleniaczem. Dalsze badania są jednak konieczne ze względu na wciąż zbyt mało badań oceniających czystą kurkuminę (nie kurkuminoidy, bez dodatku wzmacniaczy, takich jak piperyna) oraz ograniczenia w postaci zróżnicowanej badanej populacji dotkniętej różnymi chorobami, co może istotnie wpływać na wyniki[24].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. według MSDS
  3. Kurkumina (nr C7727) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2011-03-02].
  4. Kurkumina łagodzi negatywne skutki działania nikotyny: Warto wiedzieć
  5. J. Miłobędzka, St. v. Kostanecki, V. Lampe, Zur Kenntnis des Curcumins, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 43 (2), 1910, s. 2163–2170, DOI10.1002/cber.191004302168 (niem.).
  6. Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności, Scientific Opinion on the re-evaluation of curcumin (E 100) as a food additive [dostęp 2013-09-13] [zarchiwizowane z adresu 2014-04-11] (ang.).
  7. Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 18 września 2008 r. w sprawie dozwolonych substancji dodatkowych (Dz.U. z 2008 r. nr 177, poz. 1094).
  8. a b c Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
  9. Przyprawa jako lekarstwo. „Świat Nauki”. 3/2007. 187. Prószyński Media sp. z o.o.. ISSN 0867-6380 (pol.). 
  10. Weekly curry 'may fight dementia' (ang.). BBC News, 2009-06-03. [dostęp 2009-06-08].
  11. a b Kathryn M. Nelson i inni, Curcumin May (Not) Defy Science, „ACS Medicinal Chemistry Letters”, 8 (5), 2017, s. 467–470, DOI10.1021/acsmedchemlett.7b00139, PMID28523093, PMCIDPMC5430405.
  12. Monya Baker, Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists, „Nature”, 541 (7636), 2017, s. 144–145, DOI10.1038/541144a, PMID28079090.
  13. Derek Lowe, Curcumin Will Waste Your Time, blogs.sciencemag.org, 12 stycznia 2017 [dostęp 2020-02-14] (ang.).
  14. Hadi Bashang, Seetha Tamma, The use of curcumin as an effective adjuvant to cancer therapy: A short review, „Biotechnology and Applied Biochemistry”, 67 (Early View), 2020, DOI10.1002/bab.1836 (ang.).
  15. Curcumin, Linus Pauling Institute, 28 kwietnia 2014 [dostęp 2019-11-16] (ang.).
  16. Todd Ackerman, M.D. Anderson professor under fraud probe, Houston Chronicle, 29 lutego 2012 [dostęp 2019-11-16].
  17. Author Alison Abritis, Caught Our Notice: Researcher who once threatened to sue Retraction Watch now up to 19 retractions, Retraction Watch, 10 kwietnia 2018 [dostęp 2019-11-16] (ang.).
  18. Todd Ackerman, M.D. Anderson scientist, accused of manipulating data, retires, HoustonChronicle.com, 4 marca 2016 [dostęp 2019-11-16] (ang.).
  19. Gary Stix, Spice Healer, „Scientific American”, 296 (2), 2007, s. 66–69, DOI10.1038/scientificamerican0207-66, ISSN 0036-8733 [dostęp 2019-11-16].
  20. Diego Portes Vieira Leite i inni, Effects of Photodynamic Therapy with Blue Light and Curcumin as Mouth Rinse for Oral Disinfection: A Randomized Controlled Trial, „Photomedicine and Laser Surgery”, 32 (11), 2014, s. 627–632, DOI10.1089/pho.2014.3805, ISSN 1549-5418, PMID25343373, PMCIDPMC4220703 [dostęp 2022-03-18] (ang.).
  21. Basu i inni, Clearance of cervical human papillomavirus infection by topical application of curcumin and curcumin containing polyherbal cream: a phase II randomized controlled study., 2013, DOI10.7314/APJCP., 2013.14.10.5753.
  22. [No title found], „Open Access Journal of Clinical Trials”, DOI10.2147/oajct., s105010, ISSN 1179-1519 [dostęp 2022-03-18] (ang.).
  23. Dimas Praditya i inni, Anti-infective Properties of the Golden Spice Curcumin, „Frontiers in Microbiology”, 10, 2019, DOI10.3389/fmicb.2019.00912/full, ISSN 1664-302X [dostęp 2022-03-18].
  24. Karolina Jakubczyk i inni, Antioxidant Potential of Curcumin—A Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials, „Antioxidants”, 9 (11), 2020, s. 1092, DOI10.3390/antiox9111092, ISSN 2076-3921, PMID33172016, PMCIDPMC7694612 [dostęp 2022-03-18] (ang.).