Kurkumina

Kurkumina
Forma ketonowa Forma enolowa
Kurkumina forma enolowa
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)hepta-1,6-dien-3,5-dion Inne nazwy i oznaczenia E100(i), C.I. 75300, diferuloilometan ang. Natural Yellow 3
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H20O6
Inne wzory	[HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2
Masa molowa	368,39 g/mol
Wygląd	pomarańczowobrunatny, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	458-37-7
PubChem	969516
SMILES COC1=C(C=CC(=C1)/C=C/C(=O)CC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)OC)O
InChI InChI=1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+ Key=VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalna w innych rozpuszczalnikach kwas octowy: rozpuszczalna Temperatura topnienia 175–183 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła według MSDS Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36/37/39 Numer RTECS MI5230000
Podobne związki
Podobne związki	kwas ferulowy, resweratrol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kurkumina

Kurkumina (E100) – organiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch reszt feruloilowych połączonych atomem węgla. Jest przeciwutleniaczem polifenolowym. Stosowany jako żółtopomarańczowy barwnik spożywczy; składnik m.in. przyprawy curry.

Strukturę związku zbadali w 1910 r. Stanisław Kostanecki, J. Miłobędzka i Wiktor Lampe.

Dopuszczalne dzienne spożycie w świetle zaleceń Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) wynosi 3 mg/kg masy ciała. Rozporządzenie polskiego ministra zdrowia z 2008 r. w wielu przypadkach nie nakładało ograniczeń ilościowych na stosowanie kurkuminy jako dodatku do żywności.

Otrzymywanie

Kurkuminę otrzymuje się poprzez ekstrakcję kłączy ostryżu długiego (Curcuma longa), zwanego także kurkumą, rozpuszczalnikami.

Działanie

Według szeregu badań spowalnia rozwój nowotworów, choć są też badania wskazujące na działanie odwrotne. Umiarkowanie toksyczna przy wstrzyknięciu; niekiedy powoduje podrażnienia skóry. Kurkumina badana jest także jako potencjalny środek zapobiegający demencji i chorobie Alzheimera.

Zastosowanie

W przemyśle spożywczym kurkumina jest używana do barwienia takich produktów, jak: curry, wyroby cukiernicze (np. ciasta), paluszki rybne (nadaje kolor panierce), margaryny, sery topione, pikantny ryż. Ponadto jest składnikiem niektórych kosmetyków, barwnikiem do bawełny oraz wskaźnikiem chemicznym.

Badania

Wiele dowodów wskazuję na to, iż w modelach in vitro, w których testowano działanie kurkuminy, powoduje ona wiele zaburzeń normalnego funkcjonowania komórek, co może prowadzić do błędnej interpretacji wyników. Chociaż kurkumina miała pozytywne efekty w licznych eksperymentach laboratoryjnych i klinicznych, nie potwierdzono jednak jej działania w żadnym z oficjalnych, rzetelnych i ustrukturyzowanych badaniach klinicznych. Według przeglądu systematycznego z 2017 roku, który uwzględniał ponad 120 badań, wykorzystanie kurkuminy jako leku nie zakończyło się sukcesem.

W kwietniu 2018 r. Bharat Aggarwal badacz prowadzący badaniami nad nowotworami z University of Texas MD Anderson Cancer Center, wycofał 19 artykułów za oszustwa badawcze. Badania Aggarwal koncentrowały się na potencjalnych właściwościach przeciwnowotworowych ziół i przypraw, szczególnie kurkuminy. Według Houston Chronicle badania te „przyciągnęły zainteresowanie mediów krajowych i położyły podwaliny pod trwające badania kliniczne”.