Shaw jest wychowankiem akademii Southampton. Od najmłodszych lat Anglik jest fanem londyńskiej Chelsea[2]. Jego zakupem interesowały się drużyny z Premier League – Arsenal, Chelsea i Manchester City[3], jednak ówczesny trener Nigel Adkins zadeklarował, że Shaw nie jest na sprzedaż[4]. W pierwszym zespole zadebiutował 28 stycznia 2012 roku w meczu FA Cup z Millwall[5]. Latem 2012 roku na stałe został przeniesiony do pierwszej kadry[6]. Pierwszy mecz od pierwszych minut zagrał 28 sierpnia 2012 roku w wygranym meczu ze Stevenage (4-1) w Pucharze Ligi[7].
5 listopada 2012 roku zadebiutował w Premier League z West Bromwich Albion[8]. Swój pierwszy seniorski sezon zakończył z 28 występami dla Southampton, wliczając 25 występy w Premier League. 12 lipca 2013 roku, w dniu swoich 18-tych urodzin podpisał nowy 5-letni kontrakt z drużyną Świętych[9].
27 czerwca 2014 przeszedł do Manchesteru United za 27 milionów funtów[10]. Oficjalnie w barwach Czerwonych Diabłów zadebiutował 27 września2014 roku w wygranym 2:1 meczu przeciwko West Ham United, rozgrywając całe 90 minut spotkania. Pierwszy sezon w barwach Man Utd nie należał do zbytnio udanych, bowiem Anglik przeplatał dobre mecze kontuzjami.
Kampanię 2015/16 rozpoczął idealnie, występując w każdym z pięciu pierwszych meczów ligowych i notując najlepsze noty. Niestety idyllę przerwał koszmar. 15 września 2015 roku Shaw doznał otwartego złamania nogi w meczu Manchesteru United z PSV Eindhoven[11] po nieudanym wślizgu Héctora Moreno. Do gry powrócił dopiero w następnym sezonie.
Swoją pierwszą bramkę w karierze strzelił 10 sierpnia 2018 roku w wygranym 2:1 meczu przeciwko Leicester City.
Shaw reprezentował młodzieżowe drużyny reprezentacji Anglii do lat 16 i 17. W kadrze U-21 zadebiutował 5 września 2013 roku, w eliminacjach mistrzostw Europy do lat 21, przeciwko drużynie Mołdawii[12].
5 marca 2014 roku zadebiutował w seniorskiej kadrze reprezentacji Anglii, w meczu towarzyskim z reprezentacją Danii, zmieniając w przerwie Ashleya Cole'a[13].