Nitrozoaminy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Ogólny wzór chemiczny nitrozoamin

Nitrozoaminy, nitrozaminy (właśc. N-nitrozoaminy) – organiczne związki chemiczne, N-nitrozowe pochodne amin.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Nitrozoaminy powstają w reakcji amin z azotynami, na przykład[1]:

RR'NH + HNO2 → RR'N−N=O + H2O
gdzie R – reszta organiczna; R' – reszta organiczna lub wodór

Pochodne amin I-rzędowych są nietrwałe i izomeryzują do wodorotlenków diazoniowych:

R−NH−N=O → R−N=N−OH

Nitrozoaminy powstałe z amin II-rzędowych są związkami trwałymi, zazwyczaj o kolorze żółtym lub pomarańczowym; mają bardzo słabe właściwości zasadowe[1].

Działanie biologiczne[edytuj | edytuj kod]

Wiele nitrozoamin wykazuje właściwości rakotwórcze[2][3][4]. Działanie rakotwórcze dla zwierząt zostało udowodnione, natomiast ze względu na bardzo niskie typowe wchłanianie nitrozoamin przez człowieka z żywności, rzędu 0,1–1 mg/dobę, określenie zagrożenia jest bardzo utrudnione[5]. Ponadto nitrozoaminy mogą działać mutagennie, teratogennie i embriotoksycznie.

Nitrozoaminy w żywności[edytuj | edytuj kod]

Nitrozoaminy tworzą się podczas termicznej obróbki żywności (na przykład peklowanego mięsa), samoistnie w trakcie przechowywania jedzenia, a także w przewodzie pokarmowym niektórych zwierząt.

Promotory reakcji[edytuj | edytuj kod]

Do prekursorów nitrozoamin w żywności można zaliczyć:

Na kinetykę reakcji wpływa:

Inhibitory reakcji[edytuj | edytuj kod]

Inhibitorami reakcji w żywności są:

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 681.
  2. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Paula Jakszyn, Carlos-Alberto Gonzalez, Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence, „World Journal of Gastroenterology”, 12 (27), 2006, s. 4296–4303, DOI10.3748/wjg.v12.i27.4296, PMID16865769, PMCIDPMC4087738.
  3. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Dominique S. Michaud i inni, Prospective study of meat intake and dietary nitrates, nitrites, and nitrosamines and risk of adult glioma, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 90 (3), 2009, s. 570–577, DOI10.3945/ajcn.2008.27199, PMID19587083, PMCIDPMC2728643.
  4. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać P. Knekt i inni, Risk of colorectal and other gastro-intestinal cancers after exposure to nitrate, nitrite and N-nitroso compounds: a follow-up study, „International Journal of Cancer”, 80 (6), 1999, s. 852–856, DOI10.1002/(SICI)1097-0215(19990315)80:6<852::AID-IJC9>3.0.CO;2-S, PMID10074917.
  5. Richard A. Scanlan: Nitrosamines and Cancer. Linus Pauling Institute, Oregon State University, 2000. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-07-15)].

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Henryk Gertig: Żywność a zdrowie. Warszawa: Wydaw. Lekarskie PZWL, 1996. ISBN 83-200-1978-8.