Nitrozoaminy
Nitrozoaminy, nitrozaminy (właśc. N-nitrozoaminy) – organiczne związki chemiczne, N-nitrozowe pochodne amin.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Nitrozoaminy powstają w reakcji amin z azotynami, na przykład[1]:
- RR'NH + HNO2 → RR'N−N=O + H2O
- gdzie R – reszta organiczna; R' – reszta organiczna lub wodór
Pochodne amin I-rzędowych są nietrwałe i izomeryzują do wodorotlenków diazoniowych:
- R−NH−N=O → R−N=N−OH
Nitrozoaminy powstałe z amin II-rzędowych są związkami trwałymi, zazwyczaj o kolorze żółtym lub pomarańczowym; mają bardzo słabe właściwości zasadowe[1].
Działanie biologiczne
[edytuj | edytuj kod]Wiele nitrozoamin wykazuje właściwości rakotwórcze[2][3][4]. Działanie rakotwórcze dla zwierząt zostało udowodnione, natomiast ze względu na bardzo niskie typowe wchłanianie nitrozoamin przez człowieka z żywności, rzędu 0,1–1 mg/dobę, określenie zagrożenia jest bardzo utrudnione[5]. Ponadto nitrozoaminy mogą działać mutagennie, teratogennie i embriotoksycznie.
Nitrozoaminy w żywności
[edytuj | edytuj kod]Nitrozoaminy tworzą się podczas termicznej obróbki żywności (na przykład peklowanego mięsa), samoistnie w trakcie przechowywania jedzenia, a także w przewodzie pokarmowym niektórych zwierząt.
Promotory reakcji
[edytuj | edytuj kod]Do prekursorów nitrozoamin w żywności można zaliczyć:
- aminy I, II i III-rzędowe
- aminokwasy
- IV-rzędowe sole amoniowe
- pestycydy
- leki z grupami aminowymi, na przykład penicylina, metamizol, efedryna, prometazyna
Na kinetykę reakcji wpływa:
- stężenie substratów reakcji
- zasadowość aminy
- pH środowiska (optymalnie 3,3)
- temperatura (na ogół jej wzrost zwiększa ilość produktu)
- obecność katalizatorów reakcji:
- aldehydu mrówkowego
- halogenków nitrozylu (X−N=O; najsilniej jodki, najsłabiej chlorki)
- rodanków
- bakterii z rodzaju Escherichia, Pseudomonas i Proteus
- nikotyny i tlenków azotu.
Inhibitory reakcji
[edytuj | edytuj kod]Inhibitorami reakcji w żywności są:
- kwas askorbinowy
- palmitynian askorbylu
- glutation
- tokoferol
- kwas galusowy
- siarczyn sodu
- związki tiolowe.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 681.
- ↑ Paula Jakszyn, Carlos-Alberto Gonzalez, Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence, „World Journal of Gastroenterology”, 12 (27), 2006, s. 4296–4303, DOI: 10.3748/wjg.v12.i27.4296, PMID: 16865769, PMCID: PMC4087738.
- ↑ Dominique S. Michaud, Crystal N. Holick, Tracy T. Batchelor, Edward Giovannucci, David J. Hunter, Prospective study of meat intake and dietary nitrates, nitrites, and nitrosamines and risk of adult glioma, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 90 (3), 2009, s. 570–577, DOI: 10.3945/ajcn.2008.27199, PMID: 19587083, PMCID: PMC2728643.
- ↑ P. Knekt, R. Järvinen, J. Dich, T. Hakulinen, Risk of colorectal and other gastro-intestinal cancers after exposure to nitrate, nitrite and N-nitroso compounds: a follow-up study, „International Journal of Cancer”, 80 (6), 1999, s. 852–856, DOI: 10.1002/(SICI)1097-0215(19990315)80:6<852::AID-IJC9>3.0.CO;2-S, PMID: 10074917.
- ↑ Richard A. Scanlan: Nitrosamines and Cancer. Linus Pauling Institute, Oregon State University, 2000. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-07-15)].
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Henryk Gertig: Żywność a zdrowie. Warszawa: Wydaw. Lekarskie PZWL, 1996. ISBN 83-200-1978-8.