Butylowany hydroksytoluen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Butylowany hydroksytoluen
Butylowany hydroksytoluen
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H24O
Masa molowa 220,35 g/mol
Wygląd biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS 128-37-0
PubChem 31404[5]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Butylowany hydroksytoluen (BHT; 2,6-bis(1,1-dimetyoetylo)-4-metylofenol) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Jest przeciwutleniaczem (E321) zapobiegającym psuciu się produktów żywnościowych oraz leczniczych[7].

W temperaturze pokojowej BHT tworzy kryształki o barwie białej lub jasnożółtej. Może występować również w postaci jasnożółtego proszku. Ma słabo wyczuwalny zapach, zbliżony do zapachu fenolu[8]. Jest nierozpuszczalny w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w toluenie. Jest również rozpuszczalny w metanolu, etanolu, izopropanolu, acetonie, benzenie, eterze naftowym i oleju lnianym. W olejach i tłuszczach występujących w żywności rozpuszcza się lepiej niż butylowany hydroksyanizol (BHA, inny przeciwutleniacz dodawany do żywności)[9][10].

Może wywoływać wysypkę, pokrzywkę, rzadko duszność. W wysokim stężeniu wywołuje nowotwory u zwierząt laboratoryjnych[11], np. u szczurów i myszy, którym podawano BHT w dawce 25 mg/kg masy ciała, zaobserwowano powstawanie nowotworów wątroby[12]. LD50 dla szczurów i myszy po podaniu drogą pokarmową wynosi ok. 1 g/kg masy ciała, a dla świnki morskiej 10,7 g/kg masy ciała[13]. Natomiast z innych badań wynika, że BHT może hamować działanie innych rakotwórczych związków[11]. W wielu krajach jest niedozwolony w produktach dla dzieci[11].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Butylowany hydroksytoluen otrzymuje się w reakcji p-krezolu z izobutylenem katalizowanej kwasem siarkowym[14].

CH3(C6H4)OH + 2CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Butylowany hydroksytoluen (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-06-16].
  2. 2,0 2,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  3. 3,0 3,1 Butylowany hydroksytoluen (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. 4,0 4,1 4,2 Butylowany hydroksytoluen (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-06-16].
  5. Butylowany hydroksytoluen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Antyutleniacz BHT. PPH Standard. [dostęp 2015-01-29].
  7. Farmacja stosowana: podręcznik dla studentów farmacji. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 719. ISBN 9788320037784.
  8. NIOSH. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication No. 94-116. Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office, June 1994., s. 124
  9. World Health Organization/International Programme on Chemical Safety; WHO/Food Additives Report 38A Butylated Hydroxytoluene. s. 1-7 (1964).
  10. Budavari, S. (red.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., s. 238.
  11. 11,0 11,1 11,2 Gazeta Wyborcza – Encyklopedia zdrowia[Potrzebne dokładniejsze dane bibliograficzne].
  12. Amdur, M.O., J. Doull, C.D. Klaasen (eds). Casarett and Doull's Toxicology. 4th ed. New York, NY: Pergamon Press, 1991., p. 188
  13. Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. 6th ed. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1984., p. 426
  14. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 6. Weinheim: Wiley-VCH, 2003, s. 10. ISBN 9783527306732.