Fenol

Fenol
Kryształy fenolu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) fenol, hydroksybenzen
Inne nazwy i oznaczenia farm. Phenolum, Carbolum inne karbol, kwas karbolowy, benzenol, kwas fenylowy, kwas fenowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O
Inne wzory	C6H5OH
Masa molowa	94,11 g/mol
Wygląd	bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
SMILES OC1=CC=CC=C1
Identyfikacja
Numer CAS	108-95-2
PubChem	996
DrugBank	DB03255
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,0722 g/cm³ (20°C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 94 g/l Rozp. w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze w etanolu, glicerolu i chlorku metylenu Temperatura topnienia 41 °C Temperatura wrzenia 182 °C Temperatura krytyczna 421 °C Ciśnienie krytyczne 60,5 MPa Kwasowość (pKa) 9,994 Lepkość 3,437 cp (50°C) Napięcie powierzchniowe 38,2 g/s2 (50°C)
Budowa Moment dipolowy 1,5 D
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (GHS) wg MSDS Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H314, H331, H341, H373 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310 Zagrożenia (UE) wg MSDS Toksyczny (T) Zwroty R R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68 Zwroty S S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45 NFPA 704 2 4 0   Temperatura zapłonu 82 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 595 °C Numer RTECS SJ3325000 Dawka śmiertelna LD50 317 mg/kg m.c. (szczur, doustnie) LD50 630 mg/kg m.c. (królik, przezskórnie)
Podobne związki
Pochodne związki	fenolany
Podobne związki	benzenotiol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	C05 BB05 D08 AE03 N01 BX03 R02 AA19
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania na skórę

Fenol (hydroksybenzen), C₆H₅OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go fakt, że grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.

Właściwości

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H₂O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne.

Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji K_a = 1,3·10^-10). Fenol z mocnymi zasadami tworzy sole – fenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C₆H₅O⁻ dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:

Otrzymywanie

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa. Inne, obecnie głównie o znaczeniu historycznym, to np.:

• ekstrakcja ze smoły węglowej,
• katalizowana hydroliza chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,
• stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z wodorotlenkiem sodu lub potasu i zakwaszanie powstałych fenolanów.

Zastosowanie

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu – karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń. Nazwa karbol dawniej była niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Fenol w medycynie

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych.

Obecnie fenol (FP VIII: Phenolum) oraz fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie stosowany sporadycznie i ma znaczenie prawie wyłącznie historyczne. Posiada bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń (dawniej stężenia 0,2% – 0,5%; obecnie maksymalne stężenie to 0,1%) oraz niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu (np. w preparacie Pigmentum Castellani). W stomatologii częściej od fenolu, choć także coraz rzadziej stosowany jest eutektyk fenolu z kamforą – kamfenol.

Historia

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później zastał nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp. Michał Kozal i ks. Alojzy Andricki.

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.