Fenol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Fenol
Fenol Fenol
Kryształy fenolu
Kryształy fenolu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H6O
Inne wzory C6H5OH, PhOH
Masa molowa 94,11 g/mol
Wygląd bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
Identyfikacja
Numer CAS 108-95-2
PubChem 996[3]
DrugBank DB03255[4]
Podobne związki
Pochodne związki fenolany, aminofenol
Podobne związki benzenotiol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC C05 BB05
D08 AE03
N01 BX03
R02 AA19
Commons Multimedia w Wikimedia Commons
Wikisłownik Hasło fenol w Wikisłowniku

Fenol (hydroksybenzen), C6H5OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go fakt, że grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H2O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne[5].

Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3·10-10). Fenol z mocnymi zasadami tworzy solefenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C6H5O dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:

Phenol acide.png

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa. Inne, obecnie głównie o znaczeniu historycznym, to np.:

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu – karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń. Nazwa karbol dawniej była niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Fenol w medycynie[edytuj | edytuj kod]

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo.[6] Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych[7].

Obecnie fenol (FP VIII: Phenolum) oraz fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie stosowany sporadycznie i ma znaczenie prawie wyłącznie historyczne. Posiada bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń (dawniej stężenia 0,2% – 0,5%[8]; obecnie maksymalne stężenie to 0,1%[9]) oraz niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu[10] (np. w preparacie Pigmentum Castellani). W stomatologii częściej od fenolu, choć także coraz rzadziej stosowany jest eutektyk fenolu z kamforą – kamfenol.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później został nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp Michał Kozal i ks. Alojzy Andricki.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Department of Chemistry, The University of Akron: Phenol (ang.). [dostęp 2011-12-17].
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Fenol (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-12-17].
  3. Fenol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Fenol – karta leku (DB03255) (ang.). DrugBank.
  5. Solubility diagram of two partially miscible liquids (ang.). Training Systems Australia. [dostęp 2012-01-13].
  6. Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 8320033527.
  7. Szumowski W. Historia medycyny filozoficznie ujęta. Sanmedia, Warszawa 1995.
  8. Komisja Farmakopei Polskiej: Farmakopea Polska IV. Warszawa: Urząd Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393.
  9. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  10. OBWIESZCZENIE PREZESA URZĘDU REJESTRACJI PRODUKTÓW LECZNICZYCH, WYROBÓW MEDYCZNYCH I PRODUKTÓW BIOBÓJCZYCH z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-09-29]. (pol.)

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.