Fenole

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Fenol (hydroksybenzen) – najprostszy z fenoli

Fenolezwiązki organiczne zawierające grupy hydroksylowe związane bezpośrednio z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym (w przeciwieństwie do alkoholi aromatycznych, np. alkoholu benzylowego, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do alkilowego atomu węgla). Wykazują znacznie większą kwasowość niż alkohole i mogą tworzyć z mocnymi zasadami sole, fenolany. Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową jest fenol.

Wzór ogólny: ArOH, gdzie Ar – grupa arylowa, OH – grupa hydroksylowa

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Fenole wykazują odczyn lekko kwasowy w wyniku dysocjacji elektrolitycznej, w trakcie której rozpadają się na jon hydroniowy i fenolanowy. Reagują z aktywnymi metalami, zasadami i tlenkami zasadowymi z wytworzeniem soli – fenolanów, np.:

ArOH + NaOH → ArONa + H2O
2ArOH + 2Na → 2ArONa + H2

Ulegają reakcji estryfikacji podobnie jak alkohole z wytworzeniem odpowiednich estrów arylowych (np. octan fenylu).

Łatwo ulegają reakcji substytucji elektrofilowej w pozycjach orto i para (np. nitrowaniu i sulfonowaniu) dzięki silnej aktywacji pierścienia aromatycznego przez grupę hydroksylową[1], np.

Ar–OH + HNO3 → O2N−Ar−OH + H2O

Szybko odbarwiają wodę bromową, np.[2]:

bromowanie fenolu

Fenole są podatne na utlenianie. Na powietrzu tworzą barwne produkty utleniania i dimeryzacji oraz trimeryzacji[3].

Utlenianie (do chinonów) szczególnie łatwo zachodzi dla pochodnych dihydroksylowych:

hydrochinon1,4-benzochinon (katalizatorami mogą być dichromian sodu, kwas siarkowy)

Identyfikacja[edytuj | edytuj kod]

Fenole identyfikuje się za pomocą soli żelaza(III) barwy pomarańczowej. W wyniku reakcji powstaje związek kompleksowy o barwie fioletowej (ciemnogranatowej).

Metody otrzymywania fenoli[edytuj | edytuj kod]

  • Hydroliza chlorowcopochodnych arenów. Reakcję tę trzeba przeprowadzać w wysokich temperaturach, gdyż chlorowcopochodne arenów ulegają hydrolizie dużo trudniej niż chlorowcopochodne alkanów (podczas hydrolizy których powstają alkohole). W przemyśle stosuje się jednak inne techniki, które są charakterystyczne dla poszczególnych fenoli.
  • Metoda kumenowa (z benzenu i prop-2-enu).
  • Z wykorzystaniem reakcji Sandmeyera, w ciągu reakcji: ArH → ArNO2 → ArNH2 → [ArN≡N]+[HSO4] → ArOH. Ostatni etap – hydrolizę soli diazoniowej – przeprowadza się w roztworze azotanu miedzi(II) w obecności Cu2O[4]

Przykłady fenoli[edytuj | edytuj kod]

Wiele fenoli i polifenoli występuje naturalnie, np.

Fenole jako środki dezynfekujące[edytuj | edytuj kod]

Po raz pierwszy zastosowane w 1865 r. Do oceny skuteczności i siły działania wyznacza się tzw. współczynnik fenolowy – oznaczający ile razy dany środek jest silniejszy/słabszy w porównaniu z czystym fenolem w odniesieniu do tego samego typu drobnoustrojów.

Mechanizm działania – polega na denaturacji białek bakteryjnych oraz inaktywacji niektórych enzymów niezbędnych w procesach życiowych.

Czas działania – do 24 godzin

Zastosowanie – jako środki konserwujące w preparatach farmaceutycznych oraz w dentystyce, gdzie nasączony związkiem jałowy wacik umieszcza się w komorze zęba. Działanie antyseptyczne uzyskuje się wówczas do głębokości 15 mm.

Przypisy

  1. Donald J. Cram, George S. Hammond: Chemia organiczna. Warszawa: WNT, 1963, s. 359.
  2. J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 920.
  3. J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Uzupełnienie. Warszawa: PWN, 1970, s. 281.
  4. John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. T. 4. Warszawa: PWN, 2005, s. 917-918. ISBN 83-01-14406-8.