Estradiol

Estradiol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (17β)-estra-1,3,5(10)-trieno-3,17-diol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. estradioli benzoas, estradioli valeras, estradiolum hemihydricum inne 17β-estradiol, E2
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H24O2
Masa molowa	272,38 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	50-28-2 57-91-0 (racemat) 50-50-0 (benzoesan) 979-32-8 (walerianian)
PubChem	5757
DrugBank	DB00783
SMILES CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 InChIKey VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3,6 mg/l (27 °C) w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo aceton: rozpuszczalny dioksan: rozpuszczalnyoleje roślinne: dość trudno Temperatura topnienia 173–180 °C logP 4,01
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H351, H360Fd, H362 Zwroty P P201, P263, P281, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R60, R40, R63, R64 Zwroty S S45, S53 Numer RTECS KG2975000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03AA17, G03CA03, G03CA53 H01CC54
Farmakokinetyka Okres półtrwania 36 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek >95% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, transdermalnie, domięśniowo, dopochwowo

Estradiol, E2 (łac. estradiolum) – organiczny związek chemiczny, sterydowy hormon płciowy. Jest podstawowym, naturalnym estrogenem. Z chemicznego punktu widzenia jest steroidem, pochodną estranu.

Odpowiedzialny za rozwój żeńskich narządów rozrodczych, rozrost błony śluzowej macicy, reguluje cykl płciowy i ma wpływ na zachowanie seksualne. W fazie pęcherzykowej wytwarzany jest głównie w jajnikach przez wzrastające pęcherzyki Graafa. W fazie ciałka żółtego wydzielany w bardzo niewielkiej ilości przez ciałko żółte. Produkowany jest także w korze nadnerczy, a podczas ciąży w łożysku.

Działania estradiolu w układzie rozrodczym

• Srom – rozwój warg sromowych większych i mniejszych, duże stężenia tego hormonu powodują brunatne przebarwienie warg sromowych.
• Pochwa – dojrzewanie komórek nabłonka pochwy, pobudzenie w nich podziałów komórkowych, zwiększenie złuszczania komórek kwasochłonnych, zmiana kwasowości środowiska pochwy (niższe pH).
• Szyjka macicy – relaksacja włókien mięśniowych i rozszerzenie kanału szyjki macicy, śluz szyjkowy staje się przejrzysty i rozciągliwy (krystalizuje się na kształt paproci), wzrasta zawartość soli nieorganicznych w śluzie.
• Endometrium – rozrost błony śluzowej.
• Myometrium – przerost (hipertrofia) istniejących włókien mięśniowych i tworzenie nowych (hiperplazja), przekrwienie warstwy mięśniowej, zwiększenie pobudliwości skurczowej macicy.
• Jajowód – pobudzenie nabłonka migawkowego do wzrostu, zwiększenie perystaltyki jajowodów.
• Jajniki – rozwój i dojrzewanie pęcherzyków jajnikowych, synteza receptorów dla LH i FSH w komórkach pęcherzyków.
• Gruczoł mlekowy – rozrost podścieliska (tkanki łącznej włóknistej i tkanki tłuszczowej), pobudzenie rozrostu komórek pęcherzyków i przewodów wyprowadzających.

Działania estradiolu poza układem rozrodczym

• Układ nerwowy – zwiększenie libido, wpływ na ośrodek termoregulacji – podwyższenie jego punktu nastawczego (obniżenie temperatury ciała).
• Wątroba – zwiększenie produkcji białek, wpływ na gospodarkę lipidową i węglowodanową.
• Tkanka kostna – przyspieszenie kostnienia chrząstek nasadowych kości długich.
• Układ krwionośny – wpływ na obniżenie ciśnienia tętniczego krwi, ochrona integralności ściany naczyń krwionośnych, poprawa ukrwienia mięśnia sercowego.
• Układ wydalniczy – efekt antydiuretyczny w nerkach (zatrzymanie wody i sodu w organizmie).
• Skóra i tkanki podskórne – zwiększenie turgoru skóry, hamowanie wydzielania łoju.

Preparaty proste

• Estrofem – 2 mg, tabletki powlekane (Novo Nordisk)
• Estrofem mite – 1 mg, tabletki powlekane (Novo Nordisk)

Lek Estrofem jest przeznaczony do stosowania wyłącznie u kobiet po menopauzie. Jednocześnie jest używany w hormonalnej terapii zastępczej. W przypadku stwierdzenia ciąży w okresie stosowania leku, należy natychmiast przerwać leczenie i skontaktować się z lekarzem. Kategoria X – nie stosować w ciąży i okresie karmienia piersią.

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.