Kwas pikrynowy
| Kwas pikrynowy | |||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H3N3O7 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 229,10 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | żółte kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 88-89-1 | ||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 6954[3] | ||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne (sole) | pikrynian sodu; pikrynian amonu; pikrynian ołowiu | ||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | trinitrobenzen | ||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||||||||||||||||||
Kwas pikrynowy (gr. pikros – gorzki, ze względu na gorzkawy smak) – organiczny związek chemiczny z grupy związków nitrowych i fenoli.
Spis treści |
Otrzymywanie[edytuj]
Reakcja fenolu z mieszaniną nitrującą prowadzi do powstania ciemnego wielkocząsteczkowego produktu utleniania, a nie kwasu pikrynowego. Typową metodą otrzymywania kwasu pikrynowego jest nitrowanie kwasu p-hydroksybenzenosulfonowego, otrzymywanego przez sulfonowanie fenolu. Inne sposoby to np. reakcja benzenu z 1,6% roztworem azotanu rtęci(II) w ~65% kwasie azotowym lub alkaliczna hydroliza 2-chloro-1,3,5-trinitrobenzenu:
- (NO2)3C6H2Cl + KOH → (NO2)3C6H2OH + KCl
Właściwości[edytuj]
W temperaturze pokojowej kwas pikrynowy jest żółtym, krystalicznym ciałem stałym (może krystalizować w postaci białych lub żółtych igieł) o gęstości 1,77 g/cm3. Ciepło wybuchu wynosi 4522 kJ/kg, objętość właściwa gazów podczas detonacji wynosi 800 dm3/kg. Prędkość detonacji wynosi 7504 m/s (przy gęstości 1,56 g/cm3), temperatura pobudzenia 300 °C. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie. Jest stosunkowo silnym kwasem, dorównuje niektórym kwasom mineralnym (stała dysocjacji Ka = 4,2×10-1, w porównaniu do 1,3×10-10 dla niepodstawionego fenolu), co jest spowodowane efektem mezomerycznym występującym między wiązaniami π w pierścieniu benzenowym fenolu a wiązaniami π pomiędzy atomami azotu i tlenu z grup nitrowych. Topi się w temperaturze 122,5 °C. Suchy kwas pikrynowy wybucha po podgrzaniu powyżej 300 °C, stopiony jest wrażliwy na bodźce mechaniczne. Reaguje z metalami tworząc jeszcze bardziej niestabilne sole – pikryniany (np. pikrynian sodu i pikrynian ołowiu).
Reaguje z wieloma związkami aromatycznymi tworząc trwałe kompleksy z przeniesieniem ładunku (charge-transfer).
W większych ilościach kwas pikrynowy jest toksyczny (LD50 (szczur, doustnie) wynosi 200 mg/kg). Działa drażniąco na skórę i oczy.
Historia[edytuj]
Kwas pikrynowy został po raz pierwszy otrzymany w 1771 r. przez angielskiego chemika Petera Woulfe'a w wyniku działania kwasem azotowym na indygo. Pierwszą syntezę kwasu pikrynowego bezpośrednio z fenolu przeprowadził w 1842 francuski chemik Auguste Laurent. W latach 80. XIX wieku zaczęto go stosować w pociskach artyleryjskich. Na wielką skalę był wykorzystywany podczas pierwszej wojny światowej pod nazwami np. lyddit czy melinit. W późniejszych czasach został wyparty przez nieco słabszy, ale bezpieczniejszy trotyl. Mieszanina kwasu pikrynowego (88%) i parafiny (12%) była używana we Francji pod nazwą MP.
Zastosowanie[edytuj]
Ze względu na dość dużą siłę wybuchu trinitrofenol był stosowany jako kruszący materiał wybuchowy, przeważnie w mieszaninie z DNN (dinitronaftalenem); ze względu na tworzenie niestabilnych pikrynianów w kontakcie z metalami nie jest obecnie wykorzystywany w takich celach, natomiast bywa używany w detonatorach. Innym dawnym zastosowaniem kwasu pikrynowego było barwienie na żółto jedwabiu i wełny.
Znajduje zastosowanie jako główny składnik roztworów trawiących w metalografii żelaza i stali. Znajduje również zastosowanie w analizie chemicznej. Jego sole z różnymi aminami są najczęściej dobrze wykształconymi kryształami o konkretnej temperaturze topnienia. Preparaty zawierające kwas pikrynowy służą również do badań stali. Bywa też wykorzystywany jako środek bakteriobójczy.
Zobacz też[edytuj]
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 214. ISBN 8371832400.
- ↑ Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Kwas pikrynowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2010-09-10].
- ↑ Kwas pikrynowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
