Fruktoza: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Anulowanie wersji 38991807 autora 83.10.244.132 (dyskusja), te linki już występują w treści artykułu |
poprawa linków do przek., WP:SK, drobne merytoryczne, drobne redakcyjne, źródła/przypisy |
||
Linia 15: | Linia 15: | ||
|wygląd = biały lub prawie biały, krystaliczny proszek o bardzo słodkim smaku<ref name="FP8">{{cytuj książkę|nazwisko=Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne |tytuł=Farmakopea Polska VIII|rok=2008 |wydawca=Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych |miejsce=Warszawa |isbn=978-8388157-53-0 |strony=3491}}</ref> |
|wygląd = biały lub prawie biały, krystaliczny proszek o bardzo słodkim smaku<ref name="FP8">{{cytuj książkę|nazwisko=Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne |tytuł=Farmakopea Polska VIII|rok=2008 |wydawca=Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych |miejsce=Warszawa |isbn=978-8388157-53-0 |strony=3491}}</ref> |
||
|SMILES = C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O |
|SMILES = C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O |
||
|numer CAS = 57-48-7 (izomer <small>D</small>)< |
|numer CAS = 57-48-7 (izomer <small>D</small>)<br />{{CAS|30237-26-4}} (racemat) |
||
|PubChem = {{PubChem|5984}} |
|PubChem = {{PubChem|5984}} |
||
|DrugBank = DB04173 |
|DrugBank = DB04173 |
||
|gęstość = 1,59 |
|gęstość = 1,59 |
||
|gęstość źródło = |
|gęstość źródło =<ref name="GESTIS">{{GESTIS|CAS=57-48-7|ZVG=36320|data dostępu=2011-04-26}}</ref> |
||
|stan skupienia w podanej g = ciało stałe |
|stan skupienia w podanej g = ciało stałe |
||
|g warunki niestandardowe = 20 °C |
|g warunki niestandardowe = 20 °C |
||
|rozpuszczalność w wodzie = 778 g/l |
|rozpuszczalność w wodzie = 778 g/l |
||
|rww źródło = |
|rww źródło =<ref>{{ChemIDplus|57-48-7|data dostępu=2012-08-28}}</ref> |
||
|rww warunki niestandardowe = 20 °C |
|rww warunki niestandardowe = 20 °C |
||
|inne rozpuszczalniki = '''[[etanol]]''': rozpuszczalna{{r|FP8}} |
|inne rozpuszczalniki = '''[[etanol]]''': rozpuszczalna{{r|FP8}} |
||
Linia 42: | Linia 42: | ||
|lepkość = |
|lepkość = |
||
|l warunki niestandardowe = |
|l warunki niestandardowe = |
||
|napięcie powierzchniowe = |
|napięcie powierzchniowe = |
||
|np źródło = |
|np źródło = |
||
|np warunki niestandardowe = |
|np warunki niestandardowe = |
||
|punkt izoelektryczny = |
|punkt izoelektryczny = |
||
|typ hybrydyzacji i VSEPR = |
|typ hybrydyzacji i VSEPR = |
||
Linia 63: | Linia 63: | ||
|zwroty R = {{Zwroty R|brak}} |
|zwroty R = {{Zwroty R|brak}} |
||
|zwroty S = {{Zwroty S|brak}} |
|zwroty S = {{Zwroty S|brak}} |
||
|NFPA 704 = |
|NFPA 704 = |
||
|NFPA 704 źródło = |
|NFPA 704 źródło = |
||
|temperatura zapłonu = 196 |
|temperatura zapłonu = 196 |
||
|tz źródło = {{r|AKRON}} |
|tz źródło = {{r|AKRON}} |
||
Linia 79: | Linia 79: | ||
|podobne związki = |
|podobne związki = |
||
|ATC = [[ATC (V06)|V06 DC02]] |
|ATC = [[ATC (V06)|V06 DC02]] |
||
|EC = |
|EC = |
||
|legalność w Polsce = |
|legalność w Polsce = |
||
|stosowanie w ciąży = |
|stosowanie w ciąży = |
||
|działanie = |
|działanie = |
||
|procent wchłaniania = |
|procent wchłaniania = |
||
|biodostępność = |
|biodostępność = |
||
|okres półtrwania = |
|okres półtrwania = |
||
|wiązanie z białkami osocza = |
|wiązanie z białkami osocza = |
||
|metabolizm = |
|metabolizm = |
||
|wydalanie = |
|wydalanie = |
||
|locus = |
|locus = |
||
|typ genu = |
|typ genu = |
||
|typ białka = |
|typ białka = |
||
|receptory = |
|receptory = |
||
|wydzielanie = |
|wydzielanie = |
||
|transport = |
|transport = |
||
|funkcje = |
|funkcje = |
||
|antagoniści = |
|antagoniści = |
||
|choroby = |
|choroby = |
||
|drogi podawania = |
|drogi podawania = |
||
|objętość dystrybucji = |
|objętość dystrybucji = |
||
|commons = |
|commons = |
||
}} |
}} |
||
'''Fruktoza''', czyli '''cukier owocowy''' (z [[łacina|łac.]] ''fructus'' – |
'''Fruktoza''', czyli '''cukier owocowy''' (z [[łacina|łac.]] ''fructus'' – |
||
[[owoc]]) – [[ |
[[owoc]]) – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[Monosacharydy|monosacharydów]]. W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, [[miód|miodzie]], nektarze kwiatów i spermie ssaków<ref name="Kołodziejczyk ">{{Cytuj książkę | nazwisko = Kołodziejczyk | imię = Aleksander | tytuł = Naturalne związki organiczne | wydawca = Wydawnictwo Naukowe PWN | miejsce = Warszawa | data = 2004 | strony = 264 | isbn = 83-01-14316-9 |wydanie=2}}</ref>. Reszty fruktozy wchodzą w skład szeregu [[Disacharydy|di-]], [[Oligosacharydy|oligo-]] i [[Polisacharydy|polisacharydów]], np. [[sacharoza|sacharozy]] ([[glukoza]] + fruktoza), [[rafinoza|rafinozy]] (glukoza + fruktoza + [[galaktoza]]) lub [[inulina|inuliny]] (polisacharyd zbudowany głównie z fruktozy). |
||
W temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. [[Temperatura topnienia]] to około 100 °C. Fruktoza charakteryzuje się słodkim [[Smak (fizjologia)|smakiem]] (jest nieco słodsza od sacharozy i znacznie słodsza od glukozy) oraz dobrą rozpuszczalnością w [[woda|wodzie]]. |
|||
W wyniku [[fermentacja|fermentacji]] ulega przemianie do [[ |
W wyniku [[fermentacja|fermentacji]] ulega przemianie do [[Etanol|etanolu]]. |
||
Fruktoza jest znacznie wolniej przyswajana przez [[organizm]], niż sacharoza i glukoza. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i [[ból]]e [[żołądek|żołądkowo]]-[[jelito]]we. Powoduje też wyraźne podniesienie poziomu [[cholesterol]]u we krwi. W [[sperma|spermie]] fruktoza spełnia rolę [[materiał]]u energetycznego [[plemnik]]ów. |
Fruktoza jest znacznie wolniej przyswajana przez [[organizm]], niż sacharoza i glukoza. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i [[ból]]e [[żołądek|żołądkowo]]-[[jelito]]we. Powoduje też wyraźne podniesienie poziomu [[cholesterol]]u we krwi. W [[sperma|spermie]] fruktoza spełnia rolę [[materiał]]u energetycznego [[plemnik]]ów. |
||
Zastosowanie fruktozy: |
Zastosowanie fruktozy: |
||
* jako substytut cukru dla [[Cukrzyca|diabetyków]] (jej [[indeks glikemiczny]] wynosi ok. 20<ref name="www.diabetesnet.com">{{Cytuj stronę | nazwisko = | imię = | tytuł = Glycemic Index | url = http://www.diabetesnet.com/food-diabetes/glycemic-index | opublikowany = diabetesnet.com | data = | data dostępu = 2014-04-09 }}</ref><ref name="www.mendosa.com">{{Cytuj stronę | nazwisko = | imię = | tytuł = Glycemic Index and Glycemic Load | url = http://www.mendosa.com/gilists.htm | opublikowany = mendosa.com | data = | data dostępu = 2014-04-09 }}</ref>); |
|||
* jako substytut cukru dla [[diabetyk]]ów; |
|||
* wspomagająco w chorobach serca, profilaktycznie – ma działanie przeciwnowotworowe; |
* wspomagająco w chorobach serca, profilaktycznie – ma działanie przeciwnowotworowe; |
||
* jako substrat w przemyśle farmaceutycznym; |
* jako substrat w przemyśle farmaceutycznym; |
||
Linia 120: | Linia 120: | ||
Metabolizm fruktozy przebiega inaczej w mięśniach i [[tkanka tłuszczowa|tkance tłuszczowej]], a inaczej w [[wątroba|wątrobie]]<ref>{{cytuj książkę|autor = B.D.Hames|autor2 = N.M.Hooper|tytuł = Krótkie wykłady. Biochemia|miejsce = Warszawa|rok = 2004|wydawca = [[Wydawnictwo Naukowe PWN]]|rozdział = Metabolizm węglowodanów}}</ref>. |
Metabolizm fruktozy przebiega inaczej w mięśniach i [[tkanka tłuszczowa|tkance tłuszczowej]], a inaczej w [[wątroba|wątrobie]]<ref>{{cytuj książkę|autor = B.D.Hames|autor2 = N.M.Hooper|tytuł = Krótkie wykłady. Biochemia|miejsce = Warszawa|rok = 2004|wydawca = [[Wydawnictwo Naukowe PWN]]|rozdział = Metabolizm węglowodanów}}</ref>. |
||
* W mięśniach i tkance tłuszczowej fruktoza jest [[fosforylacja|fosforylowana]] przez [[heksokinaza|heksokinazę]] i przekształca się w [[fruktozo-6-fosforan]], który następnie wchodzi do [[glikoliza|glikolizy]]. |
* W mięśniach i tkance tłuszczowej fruktoza jest [[fosforylacja|fosforylowana]] przez [[heksokinaza|heksokinazę]] i przekształca się w [[fruktozo-6-fosforan]], który następnie wchodzi do [[glikoliza|glikolizy]]. |
||
* W wątrobie najpierw następuje przekształcenie fruktozy w [[fruktozo-1-fosforan]] przez [[fruktokinaza|fruktokinazę]]. Następnie [[aldolaza]] fruktozo-1-fosforanu rozszczepia fruktozo-1-fosforan na [[fosfodihydroksyaceton]] i [[aldehyd glicerynowy]]. Fosofodihydroksyaceton wchodzi do glikolizy dzięki reakcji katalizowanej przez [[izomeraza triozofosofranowa|izomerazę triozofosofranową]], a aldehyd glicerynowy przekształca się (przez kinazę specyficzną dla trioz) w [[aldehyd 3-fosfoglicerynowy]] i również przechodzi do glikolizy. |
* W wątrobie najpierw następuje przekształcenie fruktozy w [[fruktozo-1-fosforan]] przez [[fruktokinaza|fruktokinazę]]. Następnie [[Aldolazy|aldolaza]] fruktozo-1-fosforanu rozszczepia fruktozo-1-fosforan na [[fosfodihydroksyaceton]] i [[aldehyd glicerynowy]]. Fosofodihydroksyaceton wchodzi do glikolizy dzięki reakcji katalizowanej przez [[izomeraza triozofosofranowa|izomerazę triozofosofranową]], a aldehyd glicerynowy przekształca się (przez kinazę specyficzną dla trioz) w [[aldehyd 3-fosfoglicerynowy]] i również przechodzi do glikolizy. |
||
== Zaburzenia metabolizmu fruktozy == |
== Zaburzenia metabolizmu fruktozy == |
Wersja z 18:45, 9 kwi 2014
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C6H12O6 | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
180,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek o bardzo słodkim smaku[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS |
57-48-7 (izomer D) | ||||||||||||||||||||||||||||
PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | ||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||
ATC |
Fruktoza, czyli cukier owocowy (z łac. fructus – owoc) – organiczny związek chemiczny z grupy monosacharydów. W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków[5]. Reszty fruktozy wchodzą w skład szeregu di-, oligo- i polisacharydów, np. sacharozy (glukoza + fruktoza), rafinozy (glukoza + fruktoza + galaktoza) lub inuliny (polisacharyd zbudowany głównie z fruktozy).
W temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. Temperatura topnienia to około 100 °C. Fruktoza charakteryzuje się słodkim smakiem (jest nieco słodsza od sacharozy i znacznie słodsza od glukozy) oraz dobrą rozpuszczalnością w wodzie.
W wyniku fermentacji ulega przemianie do etanolu.
Fruktoza jest znacznie wolniej przyswajana przez organizm, niż sacharoza i glukoza. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i bóle żołądkowo-jelitowe. Powoduje też wyraźne podniesienie poziomu cholesterolu we krwi. W spermie fruktoza spełnia rolę materiału energetycznego plemników.
Zastosowanie fruktozy:
- jako substytut cukru dla diabetyków (jej indeks glikemiczny wynosi ok. 20[6][7]);
- wspomagająco w chorobach serca, profilaktycznie – ma działanie przeciwnowotworowe;
- jako substrat w przemyśle farmaceutycznym;
- w przemyśle spożywczym.
Metabolizm fruktozy
Metabolizm fruktozy przebiega inaczej w mięśniach i tkance tłuszczowej, a inaczej w wątrobie[8].
- W mięśniach i tkance tłuszczowej fruktoza jest fosforylowana przez heksokinazę i przekształca się w fruktozo-6-fosforan, który następnie wchodzi do glikolizy.
- W wątrobie najpierw następuje przekształcenie fruktozy w fruktozo-1-fosforan przez fruktokinazę. Następnie aldolaza fruktozo-1-fosforanu rozszczepia fruktozo-1-fosforan na fosfodihydroksyaceton i aldehyd glicerynowy. Fosofodihydroksyaceton wchodzi do glikolizy dzięki reakcji katalizowanej przez izomerazę triozofosofranową, a aldehyd glicerynowy przekształca się (przez kinazę specyficzną dla trioz) w aldehyd 3-fosfoglicerynowy i również przechodzi do glikolizy.
Zaburzenia metabolizmu fruktozy
- Nadmiar fruktozy w diecie jest szkodliwy, może powodować dnę moczanową.
- Łagodna fruktozuria polega na braku enzymu szlaku metabolizmu fruktozy – ketoheksokinazy.
- Nietolerancja fruktozy spowodowana jest brakiem enzymu aldolazy B rozkładającego fruktozo-1-fosforan do fosfodihydroksyacetonu (DHAP) i aldehydu glicerynowego.
Zobacz też
- ↑ a b Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ a b Fruktoza, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 36320 [dostęp 2011-04-26] (niem. • ang.).
- ↑ Fruktoza, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-28] (ang.).
- ↑ a b c Fruktoza. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-28]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004, s. 264. ISBN 83-01-14316-9.
- ↑ Glycemic Index. diabetesnet.com. [dostęp 2014-04-09].
- ↑ Glycemic Index and Glycemic Load. mendosa.com. [dostęp 2014-04-09].
- ↑ Metabolizm węglowodanów. W: B.D.Hames, N.M.Hooper: Krótkie wykłady. Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004.