Adamantan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Adamantan
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
krystaliczny adamantan
krystaliczny adamantan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H16
Masa molowa 136,24 g/mol
Wygląd beżowy, drobnokrystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 281-23-2
PubChem 9238[2]
DrugBank DB03627[3]
Podobne związki
Podobne związki cykloheksan, HMTA, kuban
Pochodne memantyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Adamantanorganiczny związek chemiczny, tricykliczny węglowodór nasycony.

W temperaturze pokojowej jest białym, krystalicznym ciałem o zapachu przypominającym kamforę. Niewielkie ilości adamantanu występują w ropie naftowej i niektórych minerałach.

Topi się w temperaturze ok. 270 °C (jedna z najwyższych temperatur topnienia węglowodorów nasyconych), sublimuje przed osiągnięciem temperatury wrzenia (przy ciśnieniu atmosferycznym). Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny np. w heksanie, gęstość 1.07 g/cm³. Z chemicznego punktu widzenia jest związkiem stabilnym, o wysoce symetrycznej budowie. W swej strukturze posiada dwa typy atomów węgla – drugorzędowe i trzeciorzędowe. Reaktywność jest analogiczna jak dla alkanów łańcuchowych, zależnie od warunków mogą zachodzić: substytucja wolnorodnikowa lub eliminacja.

Adamantan jest stosowany m.in. jako dodatek do tworzyw sztucznych, w farmacji, a w spektroskopii NMR w ciele stałym służy często jako wzorzec przesunięć chemicznych.

Grupa adamantylowa występuje w kilku lekach takich jak: amantadyna czy rymantadyna. Są one stosowane w leczeniu grypy typu A (nie działają na wirus grypy typu B). Rymantadyna ma większą aktywność przeciwwirusową, natomiast amantadyna jest obecnie stosowana częściej jako lek przeciwparkinsonowy. Sfunkcjonalizowana grupa adamantylowa wykorzystywana jest jako zawada przestrzenna, np. w chlorku kwasu 1-adamantanokarboksylowego stosowanym jako czynnik kondensujący[5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Adamantan (nr 100277) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-01].
  2. Adamantan (CID: 9238) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Adamantan (DB03627) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-524, ISBN 978-1-4987-5429-3.
  5. Alex Andrus i inni, Novel activating and capping reagents for improved hydrogen-phosphonate DNA synthesis, „Tetrahedron Letters”, 29 (8), 1988, s. 861–864, DOI10.1016/S0040-4039(00)82467-3 (ang.).