Cykloheksan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Cykloheksan
Cykloheksan Cykloheksan
Cykloheksan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12
Masa molowa 84,16 g/mol
Wygląd łatwopalna, przezroczysta, bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 110-82-7
PubChem 8078[2]
DrugBank DB03561[3]
Podobne związki
Podobne związki cyklopentan
Pochodne cykloheksanol, cykloheksanon, tetrahydropiran, piperydyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cykloheksanorganiczny związek chemiczny, nasycony węglowodór alicykliczny zawierający sześć atomów węgla.

Właściwości fizyczne[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna, łatwopalna ciecz, bardzo słabo rozpuszczająca się w wodzie. Cykloheksan jest rozpuszczalnikiem olejów, tłuszczów, wosków i żywic.

Wytwarzanie[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksan otrzymuje się w destylacji niektórych gatunków ropy naftowej. Syntetycznie można go uzyskać przez katalityczne uwodornienie benzenu.

Znane są też dwie historyczne metody syntezy cykloheksanu:

CyclohexaneBayerSynth.png
CyclohexaneSynthesisPerkin.png

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksan jest popularnym rozpuszczalnikiem apolarnym. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej, w reakcjach, w których nie można stosować rozpuszczalników zawierających grupy metylowe. Jest też wykorzystywany jako rozpuszczalnik w szeregu spektroskopowych metod identyfikacji związków chemicznych.

Cykloheksan stosowany jest w syntezie poliamidowych włókien sztucznych.

Stereochemia[edytuj | edytuj kod]

Rys 1: Konformacje pierścienia cykloheksanu uszeregowane w zależności od energii (oś pionowa)
1 – krzesło
2 – pół-krzesło
3 – skręcona łódka
4 – łódka
5 – skręcona łódka

Czterowiązalne atomy węgla (w hybrydyzacji sp³) wymagają, by ich podstawniki tworzyły czworościan (hipoteza van't Hoffa i Le Bella)[8]. Pierścień sześciowęglowy spełniający takie wymagania musi być niepłaski. Możliwych jest pięć różnych ułożeń atomów węgla, przy których takie czworościenne otoczenie jest zachowane.

Najstabilniejszą, trwałą w temperaturze pokojowej konformacją pierścienia cykloheksanowego jest krzesłowa (1 na rysunku 1). W temperaturze pokojowej istnieje stan równowagi między dwoma konformacjami krzesłowymi, które są lustrzanymi odbiciami. W reakcji przejścia jednego krzesła w drugie (tzw. reakcja inwersji pierścienia) stanami przejściowymi są pozostałe konformacje cykloheksanu (również niepłaskie): pół-krzesła (2), skręconej łódki (3 i 5) i łódki (4).

Wprowadzenie podstawników do pierścienia cykloheksanu może w znacznym stopniu zaburzyć geometrię pierścienia i szybkość przekształceń konformacyjnych.

Nierównocenność atomów wodoru w cykloheksanie[edytuj | edytuj kod]

Rys 2: Konformacja krzesłowa cykloheksanu; kolor czerwony: wiązania węgiel – wodór aksjalne; kolor niebieski: wiązania ekwatorialne

Atomy wodoru w cykloheksanie nie są równocenne. W cząsteczce tej można wyróżnić dwie grupy wodorów, różniące się istotnie właściwościami – tak reaktywnością jak i właściwościami spektroskopowymi. Atomy aksjalne (czerwone na rysunku 2), połączone są ze szkieletem węglowym wiązaniami równoległymi do sześciokrotnej osi symetrii cząsteczki. Pozostałe nazywane są ekwatorialnymi (niebieskie).

Konsekwencją nierównocenności atomów wodoru w cykloheksanie jest izomeria geometryczna tzw. aksjalno-ekwatorialna jego pochodnych.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  2. Cykloheksan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Cykloheksan (DB03561) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Cykloheksan (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 5,8 5,9 Cykloheksan (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-13].
  6. 6,0 6,1 6,2 Cykloheksan (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine.
  7. 7,0 7,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Cykloheksan (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  8. Jest to równoznaczne z kątami pomiędzy wiązaniami R-C-R wynoszącymi 109,5°.