Cykloheksan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Cykloheksan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12

Masa molowa

84,16 g/mol

Wygląd

łatwopalna, przezroczysta, bezbarwna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

110-82-7

PubChem

8078

DrugBank

DB03561

Podobne związki
Podobne związki

cyklopentan

Pochodne

cykloheksanol, cykloheksanon, tetrahydropiran, piperydyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cykloheksanorganiczny związek chemiczny, nasycony węglowodór alicykliczny zawierający sześć atomów węgla.

Właściwości fizyczne[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna, łatwopalna ciecz, bardzo słabo rozpuszczająca się w wodzie. Cykloheksan jest rozpuszczalnikiem olejów, tłuszczów, wosków i żywic.

Wytwarzanie[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksan otrzymuje się w destylacji niektórych gatunków ropy naftowej. Syntetycznie można go uzyskać przez katalityczne uwodornienie benzenu.

Znane są też dwie historyczne metody syntezy cykloheksanu. Pierwsza, opracowana przez Baeyera w 1894 roku, oparta jest na kondensacji Dieckmanna, w której substratem jest kwas pimelinowy:

Drugą metodę opracowali E. Haworth i W.H. Perkin jr. w tym samym roku i została oparta na reakcji Wurtza, w której substratem był 1,6-dibromoheksan:

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksan jest popularnym rozpuszczalnikiem apolarnym. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej, w reakcjach, w których nie można stosować rozpuszczalników zawierających grupy metylowe. Jest też wykorzystywany jako rozpuszczalnik w szeregu spektroskopowych metod identyfikacji związków chemicznych.

Cykloheksan stosowany jest w syntezie poliamidowych włókien sztucznych.

Stereochemia[edytuj | edytuj kod]

Czterowiązalne atomy węgla (w hybrydyzacji sp³) wymagają, by ich podstawniki tworzyły czworościan (hipoteza van't Hoffa i Le Bella)[a]. Pierścień sześciowęglowy spełniający takie wymagania musi być niepłaski. Możliwych jest pięć różnych ułożeń atomów węgla, przy których takie czworościenne otoczenie jest zachowane.

Najstabilniejszą, trwałą w temperaturze pokojowej konformacją pierścienia cykloheksanowego jest konformacja krzesłowa. W temperaturze pokojowej istnieje stan równowagi między dwoma konformacjami krzesłowymi, które są lustrzanymi odbiciami. W procesie przejścia jednego krzesła w drugie (tzw. inwersji pierścienia) stanami przejściowymi są pozostałe konformacje cykloheksanu (również niepłaskie): pół-krzesła, skręconej łódki, i łódki.

Wprowadzenie podstawników do pierścienia cykloheksanu może w znacznym stopniu zaburzyć geometrię pierścienia i szybkość przekształceń konformacyjnych.

Nierównocenność atomów wodoru w cykloheksanie[edytuj | edytuj kod]

Konformacja krzesłowa cykloheksanu z oznaczeniem aksjalnych atomów wodoru (czerwone) i ekwatorialnych (niebieskie)

Atomy wodoru w cykloheksanie nie są równocenne. W cząsteczce tej można wyróżnić dwie grupy wodorów, różniące się istotnie właściwościami – tak reaktywnością, jak i właściwościami spektroskopowymi. Atomy aksjalne, połączone są ze szkieletem węglowym wiązaniami równoległymi do sześciokrotnej osi symetrii cząsteczki. Pozostałe nazywane są ekwatorialnymi.

Konsekwencją nierównocenności atomów wodoru w cykloheksanie jest izomeria geometryczna tzw. aksjalno-ekwatorialna jego pochodnych.

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. Jest to równoznaczne z kątami pomiędzy wiązaniami RCR wynoszącymi 109,5°.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-132.
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
  4. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 15-15.
  5. a b Haynes 2016 ↓, s. 5-145.
  6. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-69.
  7. Haynes 2016 ↓, s. 6-244.
  8. Haynes 2016 ↓, s. 6-191.
  9. a b c Cyclohexane, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, 26 lipca 2021, numer katalogowy: 650455 [dostęp 2022-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  10. a b Cyclohexane, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-24] (ang.).
  11. Cyclohexane, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2022-06-24] (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]