Bisfenol A

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Bisfenol A
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H16O2
Masa molowa 228,29 g/mol
Wygląd białe lub lekko brązowe płatki lub proszek
Identyfikacja
Numer CAS 80-05-7
PubChem 6623[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bisfenol A (BPA, dian, 2,2-bis(4-hydroksyfenylo)propan) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Stosowany do produkcji tworzyw sztucznych.

Właściwości[edytuj]

Wpływ na zdrowie[edytuj]

Istnieją przypuszczenia, że bisfenol A może być przyczyną niektórych chorób[5][6][7]. Amerykańskie koncerny przemysłu tworzyw sztucznych postanowiły wycofać BPA z procesu produkcji opakowań do przechowywania żywności, a rząd Stanów Zjednoczonych zadeklarował zmiany w ustawie o bezpieczeństwie żywności, które zagwarantują całkowite wyeliminowanie wszelkich produktów zawierających BPA, które mogłyby szkodzić konsumentom do czasu, gdy badania wykażą niekancerogenny wpływ BPA na człowieka[8].

Otrzymywanie[edytuj]

Bisfenol A po raz pierwszy został otrzymany przez rosyjskiego chemika Aleksandra Dianina (1851–1918) w 1891[9]. W metodzie Dianina bisfenol A jest produktem kondensacji acetonu (stąd symbol „A” w nazwie związku) i dwóch cząsteczek fenolu. Reakcja jest katalizowana przez kwasy, np. HCl lub żywicę jonowymienną zawierającą silnie kwasowe grupy sulfonowe (R-SO3H).

Synthesis Bisphenol A.svg

Reakcję prowadzi się zazwyczaj w obecności dużego nadmiaru fenolu. Jedynym produktem ubocznym reakcji głównej jest woda, jednak w wyniku reakcji równoległych i następczych tworzą się także inne związki, przede wszystkim izomer bisfenolu A – 2-(2-hydroksyfenylo)-2-(4-hydroksyfenylo)propan (tzw. o,p'-BPA) oraz dimery izopropenylofenoli[10]. Analogicznej reakcji ulega wiele innych ketonów.

Zastosowanie[edytuj]

Produkcja tworzyw sztucznych:

Przypisy[edytuj]

  1. Bisfenol A – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Bisfenol A w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  3. Bisfenol A. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2011-06-24].
  4. Bisfenol A (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24].
  5. Liza Gross. The Toxic Origins of Disease. „PLoS Biol.”. 5 (7), s. e193, 2007. DOI: 10.1371/journal.pbio.0050193. PMID: 17594178. 
  6. John Peterson Myers, Frederick S. vom Saal, Benson T. Akingbemi, Koji Arizono i inni. Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A. „Environmental Health Perspectives”. 17 (3), s. 309–315, 2009. DOI: 10.1289/ehp.0800173. PMID: 19337501. 
  7. L.N. Vandenberg, R. Hauser, M. Marcus, N. Olea i inni. Human exposure to bisphenol A (BPA). „Reprod. Toxicol.”. 24 (2), s. 139–177, 2007. DOI: 10.1016/j.reprotox.2007.07.010. PMID: 17825522. 
  8. Denise Grady: In Feast of Data on BPA Plastic, No Final Answer (ang.). The New York Times, 2010-09-06. [dostęp 2011-06-24].
  9. A.P. Dianin. „Журнал Русского физико-химического общества”. 23, s. 492, 1891. ISSN 0372-9877. 
  10. Kamil Kulesza, Bogusław Tkacz, Krzysztof German, Przemysław Bartoszewicz. Wybrane aspekty zastosowania reakcji izomeryzacji w technologii bisfenolu A. „Przemysł Chemiczny”. 6, s. 678-681, 2009. ISSN 0033-2496. 
  11. Polycarbonate Plastics and Bisphenol A Release. American Chemistry Council. [dostęp 2016-05-10].
  12. Żywica epoksydowa EPIDIAN 5. PERFEKT. [dostęp 2016-05-10].
  13. Epoxy Resin Can Coatings and Bisphenol A Safety Information. American Chemistry Council. [dostęp 2016-05-10].

Linki zewnętrzne[edytuj]