Bisfenol A

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Bisfenol A
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H16O2
Masa molowa 228,29 g/mol
Wygląd białe płatki o zapachu podobnym do fenolu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 80-05-7
PubChem 6623[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bisfenol A, BPA – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Stosowany do produkcji tworzyw sztucznych.

Właściwości[edytuj]

Wpływ na zdrowie[edytuj]

Istnieją przypuszczenia, że bisfenol A może być przyczyną niektórych chorób[6][7][8]. Amerykańskie koncerny przemysłu tworzyw sztucznych postanowiły wycofać BPA z procesu produkcji opakowań do przechowywania żywności, a rząd Stanów Zjednoczonych zadeklarował zmiany w ustawie o bezpieczeństwie żywności, które zagwarantują całkowite wyeliminowanie wszelkich produktów zawierających BPA, które mogłyby szkodzić konsumentom do czasu, gdy badania wykażą niekancerogenny wpływ BPA na człowieka[9].

Otrzymywanie[edytuj]

Bisfenol A po raz pierwszy został otrzymany przez rosyjskiego chemika Aleksandra Dianina (1851–1918) w 1891[10]. W metodzie Dianina bisfenol A jest produktem kondensacji acetonu (stąd symbol „A” w nazwie związku) i dwóch cząsteczek fenolu. Reakcja jest katalizowana przez kwasy, np. HCl lub żywicę jonowymienną zawierającą silnie kwasowe grupy sulfonowe (R−SO
3
H
).

Reakcję prowadzi się zazwyczaj w obecności dużego nadmiaru fenolu. Jedynym produktem ubocznym reakcji głównej jest woda, jednak w wyniku reakcji równoległych i następczych tworzą się także inne związki, przede wszystkim izomer bisfenolu A – 2-(2-hydroksyfenylo)-2-(4-hydroksyfenylo)propan (tzw. o,p′-BPA) oraz dimery izopropenylofenoli[11]. Analogicznej reakcji ulega wiele innych ketonów.

Zastosowanie[edytuj]

Produkcja tworzyw sztucznych:

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d e f g h i j k Bisfenol A (ZVG: 13980) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-10-19].
  2. Bisfenol A (CID: 6623) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-56, 5-141, ISBN 9781498754293.
  4. Bisfenol A (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-10-19].
  5. Bisfenol A (nr 442840) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-19].
  6. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Liza Gross, The Toxic Origins of Disease, „PLOS Biology”, 5 (7), 2007, e193, DOI10.1371/journal.pbio.0050193, PMID17594178.
  7. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać John Peterson Myers i inni, Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A, „Environmental Health Perspectives”, 17 (3), 2009, s. 309–315, DOI10.1289/ehp.0800173, PMID19337501.
  8. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji L.N. Vandenberg i inni, Human exposure to bisphenol A (BPA), „Reproductive Toxicology”, 24 (2), 2007, s. 139–177, DOI10.1016/j.reprotox.2007.07.010, PMID17825522.
  9. Denise Grady, In Feast of Data on BPA Plastic, No Final Answer, The New York Times, 6 września 2010 [dostęp 2011-06-24] (ang.).
  10. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji „Журнал Русского физико-химического общества”, 23, 1891, s. 492, ISSN 0372-9877.
  11. Publikacja dostępna po bezpłatnej rejestracji Kamil Kulesza i inni, Wybrane aspekty zastosowania reakcji izomeryzacji w technologii bisfenolu A, „Przemysł Chemiczny”, 6, 2009, s. 678–681.
  12. Polycarbonate Plastics and Bisphenol A Release, American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] (ang.).
  13. Żywica epoksydowa EPIDIAN 5, PERFEKT [dostęp 2016-05-10].
  14. Epoxy Resin Can Coatings and Bisphenol A Safety Information, American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] (ang.).

Linki zewnętrzne[edytuj]