Bromooctan etylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Bromooctan etylu
Bromooctan etylu Bromooctan etylu
Bromooctan etylu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H7BrO2
Masa molowa 167,00 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 105-36-2
PubChem 7748[8]
Podobne związki
Podobne związki chlorooctan etylu, jodooctan etylu, fluorooctan etylu, octan etylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Bromooctan etylu (EBA) – organiczny związek chemiczny, ester etylowy kwasu bromooctowego. Bezbarwna ciecz o nieprzyjemny zapachu i lotności 21 000 mg/m³. Stosowany jako bojowy środek trujący z grupy lakrymatorów w czasie I wojny światowej. Na niemieckiej amunicji chemicznej oznaczany był, podobnie jak i inne lakrymatory, białym krzyżem.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Bromooctan etylu otrzymuje się poprzez estryfikację kwasu bromooctowego etanolem w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora[9].

Może być także otrzymany poprzez bromowanie octanu etylu w wysokiej temperaturze[10] oraz w reakcjach etanolu z bezwodnikiem bromooctowym[11], glikolanu etylu z tribromkiem fosforu[12] i bromowodoru z diazooctanem etylu[13].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Bromooctan etylu, oprócz wykorzystania bojowego, stosowany jest także w reakcji Wittiga[2]:

EsterStabilisedWittigScheme.png


Może być stosowany do otrzymywania innego lakrymatora – jodooctanu etylu (SK) – poprzez reakcję alkoholowego roztworu bromooctanu etylu ze sproszkowanym jodkiem potasu[14].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Bromooctan etylu jest drażniący dla błon śluzowych, skóry i w szczególności dla oczu, mogąc powodować uszkodzenia rogówki i głębszych warstw oka, które jednak na ogół są odwracalne. Kontakt oka z cieczą może powodować nieodwracalne zmętnienie i bliznowacenie rogówki[15]. Działa drażniąco i łzawiąco od stężenia 10 mg/m³[5]. Jest bardziej toksyczny niż chlor[16]. Ze względu na silne działanie, przebywanie w atmosferze skażonej (8 ppm) przez ponad minutę jest niemożliwe do wytrzymania[15].

Historia[edytuj | edytuj kod]

Bromooctan etylu został otrzymany po raz pierwszy przez Williama Henry'ego Perkina i Baldwina Francisa Duppę w 1858 roku w reakcji kwasu bromooctowego z etanolem[17]. Był on najprawdopodobniej pierwszym środkiem do tłumienia rozruchów (RCA)[18] – używany już w 1912 roku przez francuską policję do obezwładniania przestępców i tłumienia zamieszek[16][19][20] (pierwszym takim przypadkiem miało być użycie bromooctanu etylu wraz z olejkiem gorczycznym przeciwko opryszkom Bonneta w lesie pod Choisy-le-Roi w 1912 roku[21]).

Był pierwszym bojowym środkiem trującym użytym w czasie I wojny światowej[16][22] (według niektórych źródeł pierwszym był bromek ksylilu użyty w sierpniu 1914 roku w Belgii i północno-wschodniej Francji[23], jednak bardziej prawdopodobne jest, że był to także, przebadany już wcześniej przez Francję, bromooctan etylu[24]). Pomimo postanowień konwencji haskiej z 1907 roku zabraniających użycia środków trujących w wojnie, 24 sierpnia 1914 roku w pobliżu Miluzy w Alzacji Francuzi użyli 26-milimetrowych granatników z tym środkiem przeciwko Niemcom[23]. Tego samego sprzętu użyli także w listopadzie 1914 roku[16]. W marcu 1915 roku w pobliżu drogi Chemin-des-Dames pomiędzy rzekami Aisne i Ailette w północnej Francji, wojska francuskie użyły bromooctanu etylu w pociskach artyleryjskich kal. 75 mm. Ataki te były później wykorzystywane przez Niemcy do usprawiedliwiania własnych ataków z użyciem broni chemicznej[23]. Przypuszczalnie użyty był także w latach 70. do rozpraszania zamieszek[18].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Bromooctan etylu (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich. [dostęp 2011-04-04].
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Bromooctan etylu (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-04-04].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Physical Constants of Organic Compunds. W: CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009. ISBN 9781420090840.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Irritating and Lachrymatory Agents C13-A. W: D. Hank Ellison: Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents. Wyd. 2. CRC Press, s. 422–423. ISBN 9780849314346.
  5. 5,0 5,1 5,2 Philippa Edwards, Robert L. Maynard: An A–Z of Compounds of Interest in Relation to Chemical Warfare and Other Malevolent Uses of Poisons. W: Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment. Timothy C. Marrs, Robert L. Maynard, Frederick R. Sidell (red.). Wyd. 2. John Wiley & Sons, 2007, s. 681. ISBN 9780470013595.
  6. Ethyl bromoacetate (ang.). CAMEO Chemicals. [dostęp 2011-04-05].
  7. 7,0 7,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Bromooctan etylu (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2011-05-01].
  8. Bromooctan etylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  9. Samuel Natelson, Sidney Gottfried. Ethyl bromoacetate. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 3, s. 381, 1955. 
  10. M. J.-M. Crafts. Action du brome et de l'acide bromhydrique sur l'acétate d'éthyle. „Comptes rendus”. 56, s. 707–709, 1863. 
  11. M. H. Gal. Recherches sur les dérivés bromés de l'acide acétique anhydre. „Comptes rendus”. 71, s. 272–274, 1870. 
  12. L. Henry. Ueber die Einwirkung des Phosphorchlorids und des Phosphorbromids auf verschiedene Aether. „Justus Liebigs Annalen der Chemie”. 156 (2), s. 174–181, 1870. doi:10.1002/jlac.18701560209. 
  13. Theodor Curtius. Ueber Diazoessigsäure und ihre Derivate. „Journal für Praktische Chemie”. 38 (1), s. 396–440, 1888. doi:10.1002/prac.18880380130. 
  14. Sidney A. Katz, Harry Salem: Synthesis and Chemical Analysis of Riot Control Agents. W: Riot Control Agents. Issues in toxicology, safety, and health. Eugene J. Olajos, Woodhall Stopford (red.). Boca Raton: CRC Press, 2004, s. 32. ISBN 0415299020.
  15. 15,0 15,1 Ethyl bromoacetate (ang.). Hazardous Substances Data Bank (HSDB). NLM. [dostęp 2011-04-05].
  16. 16,0 16,1 16,2 16,3 Środki nękające używane do tłumienia rozruchów (RCAs). W: Eric Croddy, Clarisa Perez-Armendariz, John Hart: Broń chemiczna i biologiczna. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2003, s. 156–157. ISBN 8320428173.
  17. W. H. Perkin, B. F. Duppa. Ueber die Einwirkung des Broms auf Essigsäure. „Justus Liebigs Annalen der Chemie”. 108 (1), s. 106–113, 1858. doi:10.1002/jlac.18581080121. 
  18. 18,0 18,1 Eugene J. Olajos, Woodhall Stopford: Introduction and Historical Perspectives. W: Riot Control Agents. Issues in toxicology, safety, and health. Eugene J. Olajos, Woodhall Stopford (red.). Boca Raton: CRC Press, 2004, s. 6. ISBN 0415299020.
  19. Historical Precedents?. W: Kim Coleman: A History of Chemical Warfare. Palgrave Macmillan, 2005, s. 9–10. ISBN 9781403934598.
  20. Bryan Ballantyne, Harry Salem: Forensic Aspects of Riot Control Agents. W: Riot Control Agents. Issues in toxicology, safety, and health. Eugene J. Olajos, Woodhall Stopford (red.). Boca Raton: CRC Press, 2004, s. 232. ISBN 0415299020.
  21. Karol Borczowski: Chemiczne środki bojowe działające na oczy. W: Vademecum obrony przeciwlotniczej i przeciwgazowej ludności cywilnej. Praca zbiorowa. Wyd. II. Warszawa: Zakład Ubezpieczeń na Wypadek Choroby, 1936, s. 670. [dostęp 2011-04-04]. (pol.)
  22. Kavita Gulati, Arunabha Ray: Immunotoxicity. W: Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. Ramesh C. Gupta (red.). Wyd. 1. Elsevier, 2009, s. 599. ISBN 9780123744845.
  23. 23,0 23,1 23,2 Początki – gazy łzawiące i drażniące dymy. W: Leszek Konopski: Historia broni chemicznej. Warszawa: Bellona, 2009, s. 28. ISBN 9788311116436.
  24. Corey J. Hilmas, Jeffrey K. Smart, Benjamin A. Hill: History of Chemical Warfare. W: Medical Aspects of Chemical Warfare. Shirley D. Tuorinsky. Waszyngton: Borden Institute, Walter Reed Army Medical Center, 2008, s. 12–13.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.