Pirol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Pirol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H5N
Masa molowa 67,09 g/mol
Wygląd ciemnożółta[2] lub ciemnobrązowa, czysta ciecz[3]
Identyfikacja
Numer CAS 109-97-7
PubChem 8027[4]
Podobne związki
Podobne związki pirolidyna, furan, tiofen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirolorganiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.

Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B12 i tryptamin.

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pKBH+ ok. −3,6)[7], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowania atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pKBH+ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pKa ok. 17,3)[7].

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Nazwy „imidol” (ang. imidole) i „diwinylenoimina” (divinylenimine) nie występują w polskojęzycznej literaturze i są spotykane jedynie w tłumaczeniach aktów prawnych.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać P-14.7.1 [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 45.
  2. a b c d e f g Pirol (ZVG: 492733) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-10-30].
  3. a b c d e f g Pirol (nr W338605) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-30].
  4. Pirol (CID: 8027) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  5. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-478.
  6. Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
  7. a b c d Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji M. Balón i inni, The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method, „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI10.1016/S0040-4020(01)89212-7 (ang.).
  8. Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
  9. Haynes 2016 ↓, s. 5-162.
  10. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-80.
  11. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-246.
  12. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
  13. a b Haynes 2016 ↓, s. 15-19.
  14. Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
  15. Pirol (nr W338605) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-30].

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]