Kwas kawowy: Różnice pomiędzy wersjami

Kwas kawowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (E)-3-(3,4-dihydroksyfenylo)propenowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 3,4-dihydroksycynamonowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H8O4
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy lub płytki
	Identyfikacja
Numer CAS	331-39-5
PubChem	689043
DrugBank	DB01880
SMILES
	Oc1ccc(/C=C/C(O)=O)cc1O
InChI
	InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
	InChIKey
	QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,478 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	dość trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo
Temperatura topnienia	225 °C (rozkład)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R36/37/38, R40, R63, R68
Zwroty S	S26, S36/37/39
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Numer RTECS	GD8950000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas cynamonowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 22:42, 23 lip 2020

Kwas kawowy (kwas 3,4-dihydroksycynamonowy) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych.

Występowanie

Jest wtórnym metabolitem bardzo często występującym w tkankach roślinnych. Jej prekursorem jest fenyloalanina, z której w wyniku deaminacji powstaje kwas cynamonowy oraz jego hydroksypochodne^[3].

Źródłem kwasu kawowego w żywności są m.in. ziemniaki, ziarna kawy, jabłka, szpinak, sałata, kapusta, gruszki, śliwki, aronia, czarna jagoda, liście Gingko biloba i morwy białej, oliwa z oliwek, wino, liście tytoniu, ziarniaki owsa^[3]^[4]. W niewielkich ilościach występuje również w propolisie^[5].

Właściwości

Wykazuje silne właściwości antyoksydacyjne. Posiada zdolność blokowania związków kancerogennych powstających na drodze metabolicznych przemian niektórych substancji rakotwórczych, np. 4-nitrochinolino-1-tlenków czy nitrozoamin. Podobnie jak inne pochodne kwasu cynamonowego chroni frakcję LDL cholesterolu przed oksydacją i skutkiem tego hamują aterogenezę. Przeciwdziała utlenianiu lipoprotein i recyrkulacji α-tokoferolu do formy aktywnej. Działa również żółciopędnie. Wykazano działanie przeciwnowotworowe kwasu kawowego i jego pochodnych^[3]^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ 3,4-Dihydroxycinnamic Acid, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01880 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Urszula Gawlik -U.G.- Dziki Urszula Gawlik -U.G.-, Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 4 (41), Kraków: Wydawnictwo Naukowe PTTŻ, 2004, s. 30-40, ISSN 1425-6959 .
↑ ^a ^b Anna, Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 48, ISSN 1731-2477 .
↑ BogdanB. Kędzia BogdanB., Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata, „Postępy Fitoterapii” (1/2006), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2006, s. 48-53, ISSN 1731-2477 .

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[DB-2] 3,4-Dihydroxycinnamic Acid, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01880 (ang.).

[:0-3] Urszula Gawlik -U.G.- Dziki Urszula Gawlik -U.G.-, Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 4 (41), Kraków: Wydawnictwo Naukowe PTTŻ, 2004, s. 30-40, ISSN 1425-6959 .

[:1-4] Anna, Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 48, ISSN 1731-2477 .

[5] BogdanB. Kędzia BogdanB., Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata, „Postępy Fitoterapii” (1/2006), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2006, s. 48-53, ISSN 1731-2477 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Linia 5: / Linia 5: @@
  |2. grafika                 =
  |opis 2. grafiki            =
- |3. grafika                 = CaffeicAcid3d.png
+ |3. grafika                 =
  |opis 3. grafiki            =
  |nazwa systematyczna        = kwas (''E'')-3-(3,4-dihydroksyfenylo)propenowy
@@ Linia 71: / Linia 71: @@
  |commons                    = Category:Caffeic acid
 }}
-'''Kwas kawowy''' (''kwas 3,4-dihydroksycynamonowy'') – organiczny [[związki chemiczne|związek chemiczny]] z grupy [[kwasy fenolowe|kwasów fenolowych]].
+'''Kwas kawowy''' (''kwas 3,4-dihydroksycynamonowy'') – organiczny [[związek chemiczny]] z grupy [[kwasy fenolowe|kwasów fenolowych]].
 == Występowanie ==
-Jest wtórnym metabolitem bardzo często występującym w tkankach roślinnych. Jej prekursorem jest [[fenyloalanina]], z której w wyniku [[Deaminacja|deaminacji]] powstaje [[kwas cynamonowy]] oraz jego [[Hydroksylowanie|hydroksypochodne]].<ref name=":0">{{Cytuj |autor = Urszula Gawlik - Dziki |tytuł = Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności |czasopismo = Żywność. Nauka. Technologia. Jakość |data = 2004 |issn = 1425-6959 |wolumin = 4 |numer = 41 |miejsce = Kraków |wydawca = Wydawnictwo Naukowe PTTŻ |s = 30-40}}</ref>
+Jest wtórnym metabolitem bardzo często występującym w tkankach roślinnych. Jej prekursorem jest [[fenyloalanina]], z której w wyniku [[Deaminacja|deaminacji]] powstaje [[kwas cynamonowy]] oraz jego [[Hydroksylowanie|hydroksypochodne]]<ref name=":0">{{Cytuj |autor = Urszula Gawlik - Dziki |tytuł = Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności |czasopismo = Żywność. Nauka. Technologia. Jakość |data = 2004 |issn = 1425-6959 |wolumin = 4 |numer = 41 |miejsce = Kraków |wydawca = Wydawnictwo Naukowe PTTŻ |s = 30-40}}</ref>.
-Źródłem kwasu kawowego w żywności są m.in. [[Ziemniak|ziemniaki]], ziarna [[Kawowiec|kawy]], [[Jabłko|jabłka]], [[Szpinak warzywny|szpinak]], [[Sałata siewna|sałata]], [[kapusta]], [[Grusza pospolita|gruszki]], [[Śliwa|śliwki]], [[aronia]], [[Borówka czarna|czarna jagoda]], liście ''[[Miłorząb dwuklapowy|Gingko biloba]]'' i [[Morwa biała|morwy białej]],  [[Olej oliwkowy|oliwa z oliwek]], [[wino]], liście [[Tytoń szlachetny|tytoniu]], [[Ziarniak|ziarniaki]] [[Owies zwyczajny|owsa]].<ref name=":0" /><ref name=":1">{{Cytuj |autor = Anna parus |tytuł = Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych |czasopismo = Postępy Fitoterapii |data = 2013 |issn = 1731-2477 |numer = 1/2013 |miejsce = Warszawa |wydawca = Wydawnictwo Medyczne Borgis |s = 48}}</ref> W niewielkich ilościach występuje również w propolisie<ref>{{Cytuj |autor = Bogdan Kędzia |tytuł = Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata |czasopismo = Postępy Fitoterapii |data = 2006 |issn = 1731-2477 |numer = 1/2006 |miejsce = Warszawa |wydawca = Wydawnictwo Medyczne Borgis |s = 48-53}}</ref>.
+Źródłem kwasu kawowego w żywności są m.in. [[ziemniak]]i, ziarna [[Kawowiec|kawy]], [[Jabłko|jabłka]], [[Szpinak warzywny|szpinak]], [[Sałata siewna|sałata]], [[kapusta]], [[Grusza pospolita|gruszki]], [[Śliwa|śliwki]], [[aronia]], [[Borówka czarna|czarna jagoda]], liście ''[[Miłorząb dwuklapowy|Gingko biloba]]'' i [[Morwa biała|morwy białej]],  [[Olej oliwkowy|oliwa z oliwek]], [[wino]], liście [[Tytoń szlachetny|tytoniu]], [[ziarniak]]i [[Owies zwyczajny|owsa]]<ref name=":0" /><ref name=":1">{{Cytuj |autor = Anna parus |tytuł = Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych |czasopismo = Postępy Fitoterapii |data = 2013 |issn = 1731-2477 |numer = 1/2013 |miejsce = Warszawa |wydawca = Wydawnictwo Medyczne Borgis |s = 48}}</ref>. W niewielkich ilościach występuje również w propolisie<ref>{{Cytuj |autor = Bogdan Kędzia |tytuł = Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata |czasopismo = Postępy Fitoterapii |data = 2006 |issn = 1731-2477 |numer = 1/2006 |miejsce = Warszawa |wydawca = Wydawnictwo Medyczne Borgis |s = 48-53}}</ref>.
 == Właściwości ==
-Wykazuje silne właściwości antyoksydacyjne. Posiada zdolność blokowania związków kancerogennych powstających na drodze metabolicznych przemian niektórych substancji rakotwórczych, np. 4-nitrochinolino-1-tlenków czy [[Nitrozoaminy|nitrozoamin]]. Podobnie jak inne pochodne kwasu cynamonowego chroni frakcję [[Lipoproteina niskiej gęstości|LDL cholesterolu]] przed [[Utlenianie|oksydacją]] i skutkiem tego hamują [[Wskaźnik aterogenności|aterogenezę]]. Przeciwdziała utlenianiu lipoprotein i recyrkulacji [[Witamina E|α-tokoferolu]] do formy aktywnej. Działa również żółciopędnie. Wykazano działanie przeciwnowotworowe kwasu kawowego i jego pochodnych.<ref name=":0" /><ref name=":1" />
+Wykazuje silne właściwości antyoksydacyjne. Posiada zdolność blokowania związków kancerogennych powstających na drodze metabolicznych przemian niektórych substancji rakotwórczych, np. 4-nitrochinolino-1-tlenków czy [[Nitrozoaminy|nitrozoamin]]. Podobnie jak inne pochodne kwasu cynamonowego chroni frakcję [[Lipoproteina niskiej gęstości|LDL cholesterolu]] przed [[Utlenianie|oksydacją]] i skutkiem tego hamują [[Wskaźnik aterogenności|aterogenezę]]. Przeciwdziała utlenianiu lipoprotein i recyrkulacji [[Witamina E|α-tokoferolu]] do formy aktywnej. Działa również żółciopędnie. Wykazano działanie przeciwnowotworowe kwasu kawowego i jego pochodnych<ref name=":0" /><ref name=":1" />.
 == Przypisy ==