Związki siarkoorganiczne: Różnice pomiędzy wersjami

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 12:48, 26 lis 2009

Alicyna, związek odpowiedzialny za zapach czosnku

Związki siarkoorganiczne - związki organiczne zawierające wiązanie węgiel-siarka. Występują powszechnie w organizmach żywych i materii organicznej, np. węgiel kamienny, ropa naftowa i gaz ziemny. Aminokwasy siarkoorganiczne, cysteina i metionina, należą do 20 podstawowych aminokwasów biogennych i wchodzą w skład wielu białek. Wiele związków siarkoorganicznych ma intensywny, często nieprzyjemny zapach.

Klasyfikacja

Wiele związków organicznych zawierających tlen ma swoje odpowiedniki siarkoorganiczne. Ich nazwy systematyczne tworzy się poprzez dodanie przedrostka "tio" do związku tlenowego, wiele ma też nazwy zwyczajowe.

tiole (tioalkohole, merkaptany) R-SH, np. etanotiol lub ditiotreitol
tioetery (sulfidy, siarczki) R-S-R, np. sulfid bis(2-chloroetylu) (iperyt)
disulfidy (disiarczki, dwusiarczki) R-S-S-R – zawierają mostek disiarczkowy, powstają jako produkty utleniania tioli; znane są też związki siarkoorganiczne zawierające wiązania wielosiarczkowe (np. waracyna)
kwasy tiokarboksylowe R-COSH, np. kwas tiooctowy i ditiokarboksylowe R-CSSH
tioestry R-C(O)-S-R, np. acetylokoenzym A
tioacetale R₂C(OR)SR i ditioacetale R₂C(SR)₂
związki z podwójnym wiązaniem C=S:
- tioaldehydy R-CHS, tioketony R₂C=S, tioamidy R-C(=S)-NR₂ itp.
- ylidy siarkowe R₂C=SR₂ ↔ R₂C^-–S⁺R₂
związki zawierające wiązanie S=O:
- sulfotlenki R₂S=O, np. dimetylosulfotlenek
- sulfony R₂SO₂, np. dorzolamid
- związki zawierające grupę sulfonową: kwasy sulfonowe R-SO₃H (np. kwas triflatowy) i ich pochodne: sole - sulfoniany, estry sulfonowe R-SO₂OR, sulfonamidy R-SO₂NR₂, sulfonowe chlorki kwasowe R-SO₂Cl itp.
związki hiperwalencyjne SR₄ (sulfurany) i SR₆ (persulfurany), w których siarka tworzy odpowiednio 4 i 6 wiązań pojedynczych, z których część lub wszystkie to wiązania S-C. Persulfurany, w których występują wyłącznie wiązania S-C są rzadko spotykane. Synteza persulfuranu po raz pierwszy została opisane w 2006 roku^[1]:

Synteza persulfuranu 3 z sulfuranu 1. (a) XeF₂/BF₃; (b) MeLi

Zobacz też

Związki fosforoorganiczne

↑ Sato, S.; Matsunaga, K.; Horn, E.; Furukawa, N.; Nabeshima, T. "Isolation and Molecular Structure of the Organo-persulfuranes [12-S-6(C6)]". J. Am. Chem. Soc.; (2006); 128 (21); 6778-6779. Szablon:Doi

Linki zewnętrzne

Szablon:Bibliografia start

E. Schaumann. "Sulfur is more than the fat brother of oxygen. An overview of organosulfur chemistry". Topics in current chemistry; (2007); 274; 1-34 Szablon:Doi.

Szablon:Bibliografia stop

Szablon:Chemia stub

[1] Sato, S.; Matsunaga, K.; Horn, E.; Furukawa, N.; Nabeshima, T. "Isolation and Molecular Structure of the Organo-persulfuranes [12-S-6(C6)]". J. Am. Chem. Soc.; (2006); 128 (21); 6778-6779. Szablon:Doi

[1]

@@ Linia 1: / Linia 1: @@
+[[Plik:R-allicin-2D-skeletal.png|thumb|150px|[[Alicyna]], związek odpowiedzialny za zapach [[czosnek|czosnku]]]]
-'''Związki siarkoorganiczne''' - [[związki organiczne]] zawierające wiązanie [[węgiel (pierwiastek)|C]]-[[siarka|S]].
+'''Związki siarkoorganiczne''' - [[związki organiczne]] zawierające wiązanie [[węgiel (pierwiastek)|węgiel]]-[[siarka]]. Występują powszechnie w organizmach żywych i materii organicznej, np. [[węgiel kamienny]], [[ropa naftowa]] i [[gaz ziemny]]. [[Aminokwasy]] siarkoorganiczne, [[cysteina]] i [[metionina]], należą do 20 podstawowych [[Aminokwasy biogenne|aminokwasów biogennych]] i wchodzą w skład wielu [[białka|białek]]. Wiele związków siarkoorganicznych ma intensywny, często nieprzyjemny zapach.
+== Klasyfikacja ==
+[[Plik:Varacin structure.png|thumb|150px|Waracyna zawiera układ pentasiarczkowy]]
+Wiele związków organicznych zawierających tlen ma swoje odpowiedniki siarkoorganiczne. Ich nazwy systematyczne tworzy się poprzez dodanie przedrostka "tio" do związku tlenowego, wiele ma też nazwy zwyczajowe.
+* [[tiole]] (tioalkohole, merkaptany) R-SH, np. [[etanotiol]] lub [[ditiotreitol]]
+* [[tioetery]] (sulfidy, siarczki) R-S-R, np. sulfid bis(2-chloroetylu) ([[iperyt]])
+* [[disulfidy]] (disiarczki, dwusiarczki) R-S-S-R – zawierają [[mostek disiarczkowy]], powstają jako produkty [[utlenianie|utleniania]] tioli; znane są też związki siarkoorganiczne zawierające wiązania [[wielosiarczki|wielosiarczkowe]] (np. [[waracyna]])
+* kwasy tiokarboksylowe R-COSH, np. [[kwas tiooctowy]] i ditiokarboksylowe R-CSSH
+* [[tioestry]] R-C(O)-S-R, np. [[koenzym A#Acylo-CoA i Acetylo-CoA|acetylokoenzym A]]
+* [[tioacetale]] R<sub>2</sub>C(OR)SR i ditioacetale R<sub>2</sub>C(SR)<sub>2</sub>
+* związki z podwójnym wiązaniem C=S:
+**[[tioaldehydy]] R-CHS, [[tioketony]] R<sub>2</sub>C=S, [[tioamidy]] R-C(=S)-NR<sub>2</sub> itp.
+**[[ylidy]] siarkowe R<sub>2</sub>C=SR<sub>2</sub> ↔ R<sub>2</sub>C<sup>-</sup>–S<sup>+</sup>R<sub>2</sub>
+* związki zawierające wiązanie S=O:
+**[[sulfotlenki]] R<sub>2</sub>S=O, np. [[dimetylosulfotlenek]]
+**[[sulfony]] R<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>, np. [[dorzolamid]]
+** związki zawierające [[Grupa sulfonowa|grupę sulfonową]]: [[kwasy sulfonowe]] R-SO<sub>3</sub>H (np. [[kwas triflatowy]]) i ich pochodne: [[sole]] - sulfoniany, [[estry]] sulfonowe R-SO<sub>2</sub>OR, [[sulfonamidy]] R-SO<sub>2</sub>NR<sub>2</sub>, sulfonowe [[chlorki kwasowe]] R-SO<sub>2</sub>Cl itp.
+*[[związki hiperwalencyjne]] SR<sub>4</sub> (sulfurany) i SR<sub>6</sub> (persulfurany), w których siarka tworzy odpowiednio 4 i 6 wiązań pojedynczych, z których część lub wszystkie to wiązania S-C. Persulfurany, w których występują wyłącznie wiązania S-C są rzadko spotykane. Synteza persulfuranu po raz pierwszy została opisane w 2006 roku<ref>Sato, S.; Matsunaga, K.; Horn, E.; Furukawa, N.; Nabeshima, T. "Isolation and Molecular Structure of the Organo-persulfuranes [12-S-6(C6)]". ''[[J. Am. Chem. Soc.]]''; (2006); '''128''' (21); 6778-6779.  {{doi|10.1021/ja060497y}}</ref>:
+[[Plik:AllCarbonPersulfurane.png|thumb|center|400px|Synteza persulfuranu '''3''' z sulfuranu '''1'''. ('''a''') [[difluorek ksenonu|XeF<sub>2</sub>]]/[[fluorek boru|BF<sub>3</sub>]]; ('''b''') [[metylolit|MeLi]]]]
+== Zobacz też ==
+* [[Związki fosforoorganiczne]]
+{{Przypisy}}
+== Linki zewnętrzne ==
+{{Bibliografia start}}
+# E. Schaumann. "[http://springerlink.com/content/c4nx861015n0548k/?p=e70a1766e5db44cb9f3699c74c1fe932&pi=0 Sulfur is more than the fat brother of oxygen. An overview of organosulfur chemistry]". ''Topics in current chemistry''; (2007); '''274'''; 1-34 {{doi|	10.1007/978-3-540-68098-7}}.
+{{Bibliografia stop}}
 [[Kategoria:Związki siarkoorganiczne|*]]