Metionina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Metionina
L-metionina D-metionina
L-metionina D-metionina
L-metionina – model przestrzenny
L-metionina – model przestrzenny
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H11NO2S
Inne wzory HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3
Masa molowa 149,21 g/mol
Wygląd bezbarwne płatki[2]
Identyfikacja
Numer CAS 63-68-3 (enancjomer L)
348-67-4 (enancjomer D)
59-51-8 (racemat, tj. DL-metionina lub (±)-metionina)
PubChem 876[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Metionina (skróty: Met, M) – organiczny związek chemiczny, aminokwas kodowany, obojętny elektrycznie. Obok cysteiny jest jednym z dwóch aminokwasów zawierających siarkę. Występuje w dużych ilościach w kazeinie mlekowej, białku jaj[2]. Naturalnie występująca metionina ma zazwyczaj konfigurację L.

Należy do aminokwasów niezbędnych dla człowieka (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Uczestniczy w wielu reakcjach metylacji (SAM - S-adenozylometionina), a także w reakcjach metabolicznych, dostarczając grupy siarkowej. Nie tworzy mostków siarczkowych -S-S-, ponieważ nie posiada grup tiolowych -SH.

Metionina jest jednym z dwóch (obok tryptofanu) aminokwasów posiadających tylko jeden kodon – kodowana jest przez trójkę AUG. Jest to znaczący kodon, ponieważ jest odczytywany przez rybosom jako miejsce startu translacji – w efekcie, metionina jest wbudowywana w N-koniec, czyli koniec aminowy, jako pierwszy aminokwas wszystkich białek u Prokaryota i Archaea, choć zwykle jest usuwana w procesie modyfikacji posttranslacyjnej.

Metionina jest również prekursorem biosyntezy fitohormonu etylenu, szczególnie w trakcie dojrzewania owoców oraz w reakcji roślin na stres.

Przypisy

  1. DL-Methionine (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich. [dostęp 2010-12-05].
  2. 2,0 2,1 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 243. ISBN 8371832400.
  3. Metionina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. 4,0 4,1 4,2 CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 83. Boca Raton: CRC Press, 2003, s. 7-1.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.