Akroleina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Akroleina
Akroleina Akroleina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H4O
Inne wzory CH2=CH−CHO
Masa molowa 56,06 g/mol
Wygląd bezbarwna lub żółta, lotna ciecz o nieprzyjemnym, ostrym i duszącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 107-02-8
PubChem 7847[4]
Podobne związki
Podobne związki kwas akrylowy, akrylamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Akroleinaorganiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony; jak wszystkie tego rodzaju aldehydy, jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest to bezbarwna, lotna ciecz o gryzącej woni przy dużych stężeniach, bądź dość przyjemnym, ożywczym zapachu przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy.

Aktywność biologiczna[edytuj | edytuj kod]

Choć akroleina nie została zakwalifikowana jako substancja rakotwórcza[3][5], istnieje szereg badań wskazujących na jej właściwości rakotwórcze. Wykazano, że akroleina niszczy DNA oraz modyfikuje białka odpowiedzialne za jego naprawę[6]. Badania na modelach tkanek szczurzych i ludzkich wskazują, że akroleina może powodować raka pęcherza[7]. Wykazano również, że akroleina jest głównym czynnikiem powodującym nowotwory płuc związane z paleniem papierosów[8].

Jednocześnie akroleina należy do metabolitów siarczku diallilu (DAS, CH2=CH−CH2−S−CH2−CH=CH2), powstającego w wątrobie z alliiny występującej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS uważany jest za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co wynika z jego cytotoksyczności wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może z kolei być efektem rozpadu DAS do akroleiny[9].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280 °C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub z siarczanami o charakterze kwasowym (np. Na2SO4/KHSO4[10], MgSO4 i Al2(SO4)3)[11], a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:

HCHO + CH3CHO → CH2=CH–CHO + H2O

Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas tłuszczu w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle lub oleju.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-8. ISBN 9781420090840.
  2. Akroleina (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Akroleina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-15].
  4. Akroleina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. IARC Monographs - Classifications
  6. HT. Wang, Y. Hu, D. Tong, J. Huang i inni. Effect of carcinogenic acrolein on DNA repair and mutagenic susceptibility. „J Biol Chem”. 287 (15), s. 12379-86, 2012. doi:10.1074/jbc.M111.329623. PMID 22275365. 
  7. MS. Tang, HT. Wang, Y. Hu, WS. Chen i inni. Acrolein induced DNA damage, mutagenicity and effect on DNA repair. „Mol Nutr Food Res”. 55 (9), s. 1291-300, 2011. doi:10.1002/mnfr.201100148. PMID 21714128. 
  8. Z. Feng, W. Hu, Y. Hu, MS. Tang. Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair. „Proc Natl Acad Sci U S A”. 103 (42), s. 15404-9, 2006. doi:10.1073/pnas.0607031103. PMID 17030796. 
  9. D. Truong, W. Hindmarsh, PJ. O'Brien. The molecular mechanisms of diallyl disulfide and diallyl sulfide induced hepatocyte cytotoxicity. „Chem Biol Interact”. 180 (1), s. 79-88, 2009. doi:10.1016/j.cbi.2009.02.008. PMID 19428347. 
  10. B. V. Maksorow, K. A. Andrianrow. Phenol-Acrolein Resins. „Ind. Eng. Chem.”. 24 (7), s. 827–833, 1932. doi:10.1021/ie50271a026. 
  11. Baza danych Beilstein, Reaction ID 746527