Biotyna

Biotyna
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia witamina H, witamina B7
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16N2O3S
Masa molowa	244,31 g/mol
SMILES O=C1N[C@@H]2[C@H](CCCCC(O)=O)SC[C@@H]2N1
Identyfikacja
Numer CAS	58-85-5
PubChem	171548
Właściwości Temperatura topnienia 231-233 °C
Niebezpieczeństwa Zagrożenia (UE) wg Dyrektywy 67/548/EWG, zał. I Brak piktogramu Numer RTECS XJ9088200
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Biotyna (z greki bios = życie, inaczej witamina H zwana też witaminą B₇) – organiczny związek chemiczny o budowie heterocyklicznej występujący w organizmach zwierzęcych i roślinnych. Stanowi ona koenzym kilku różnych enzymów. Jest niezbędnym składnikiem enzymów – karboksylaz biotynozależnych. Uczestniczy w przenoszeniu grupy karboksylanowej (-COO^-) z anionu wodorowęglanu na różne związki organiczne, zależnie od rodzaju danej karboksylazy. Zaliczana jest do witamin rozpuszczalnych w wodzie. Składa się z pierścieni: tiofenowego i imidazolidynowego.

Antywitaminami biotyny są destiobiotyna, dehydrobiotyna, homobiotyna i norbiotyna.

Rola w organizmie

Karboksylazy są enzymami niezbędnymi w wielu ważnych reakcjach biochemicznych, np. w procesie tworzenia glukozy (glukoneogeneza), syntezy kwasów tłuszczowych, czy cyklu kwasu cytrynowego. Biotyna wspomaga również funkcję tarczycy, przemianę dwutlenku węgla, wpływa na właściwe funkcjonowanie skóry oraz włosów, uczestniczy z witaminą K w syntezie protrombiny (odpowiedzialna za krzepliwość krwi).

Mechanizm biochemiczny działania biotyny jako koenzymu

Biotyna, będąca koenzymem karboksylaz, uczestniczy w przenoszeniu grupy karboksylanowej (-COO^-) z anionu wodorowęglanu na różne związki organiczne, czyli w karboksylacji tych związków. Wodorowęglan, służący do karboksylacji danej cząsteczki wchodzi najpierw w reakcję z ATP. Powstaje mieszany bezwodnik kwasu węglowo-fosforowego. Reszta węglanowa jest następnie przenoszona na biotynę – łączy się z atomem azotu w pierścieniu heterocyklicznym. Następnie grupa karboksylanowa jest przenoszona na docelową cząsteczkę. Łańcuch wodorowęglanowy obecny w cząsteczce biotyny nadaje jej elastyczność (biotyna jest czasem nazywana "elastycznym ramieniem" karboksylazy) i umożliwia przeniesienie związanej grupy -COO^- na pewną odległość, z miejsca reakcji z aktywowanym węglanem do miejsca zasadniczej karboksylacji cząsteczki docelowej.

Skutki niedoboru

Objawami niedoboru biotyny są zmiany skórne – wysypki, stany zapalne, a także wypadanie włosów i podwyższony poziom cholesterolu oraz zmiany zapalne jelit. Ze względu na to, że biotyna może być syntetyzowana przez florę bakteryjną do jej niedoboru dochodzi bardzo rzadko, zwykle pod wpływem innych czynników niż niedobór pokarmowy (np. szerokospektralna antybiotykoterapia).

Skutki nadmiaru

Dotychczas nie dowiedziono aby była ona toksyczna dla ludzi.

Źródła

Biotyna występuje w wątrobie, orzechach włoskich i ziemnych, mące sojowej, żółtku jaj, krabach, migdałach, sardynkach, grzybach, brązowym (naturalnym) ryżu, mące pełnoziarnistej, szpinaku, marchwi, pomidorach.

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.