Biotyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Biotyna
Biotyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H16N2O3S
Masa molowa 244,31 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[5]
Identyfikacja
Numer CAS 58-85-5
PubChem 171548[6]
DrugBank DB00121[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC A11 HA05

Biotyna (z greki bios = życie[7]; witamina H lub B7) – heterocykliczny organiczny związek chemiczny z grupy witamin rozpuszczalnych w wodzie. Zawiera układ skondensowanych pierścieni tiofenu imidazolidyny oraz boczny łańcuch zakończony grupą karboksylową. Występuje w organizmach zwierzęcych i roślinnych. Stanowi ona koenzym kilku różnych enzymów. Jest niezbędnym składnikiem karboksylaz biotynozależnych. Uczestniczy w przenoszeniu grupy karboksylowej (−COO) z anionu wodorowęglanu na różne związki organiczne, zależnie od rodzaju danej karboksylazy.

Antywitaminami biotyny są destiobiotyna, dehydrobiotyna, homobiotyna i norbiotyna.

Rola w organizmie[edytuj | edytuj kod]

Karboksylazy są enzymami niezbędnymi w wielu ważnych reakcjach biochemicznych, np. w procesie tworzenia glukozy (glukoneogeneza), syntezy kwasów tłuszczowych, czy cyklu kwasu cytrynowego. Biotyna wspomaga również funkcję tarczycy, przemianę dwutlenku węgla, wpływa na właściwe funkcjonowanie skóry oraz włosów, uczestniczy z witaminą K w syntezie protrombiny (odpowiedzialna za krzepliwość krwi).

Mechanizm biochemiczny działania biotyny jako koenzymu[edytuj | edytuj kod]

Biotyna, będąca koenzymem karboksylaz, uczestniczy w przenoszeniu grupy karboksylowej na różne związki organiczne, czyli w karboksylacji tych związków. Wodorowęglan, będący źródłem reszty kwasowej, wchodzi najpierw w reakcję z ATP. Powstaje mieszany bezwodnik węglanowo-fosforanowy. Reszta węglanowa jest następnie przenoszona na biotynę – łączy się z atomem azotu w pierścieniu heterocyklicznym. Następnie grupa karboksylowa jest przenoszona na docelową cząsteczkę. Łańcuch boczny obecny w cząsteczce biotyny nadaje jej elastyczność (biotyna jest czasem nazywana "elastycznym ramieniem" karboksylazy) i umożliwia przeniesienie związanej grupy karboksylowej na pewną odległość, z miejsca reakcji z aktywowanym węglanem do miejsca zasadniczej karboksylacji cząsteczki docelowej.

Skutki niedoboru[edytuj | edytuj kod]

Objawami niedoboru biotyny są zmiany skórne – wysypki, stany zapalne, a także wypadanie włosów i podwyższony poziom cholesterolu oraz zmiany zapalne jelit. Ze względu na to, że biotyna może być syntetyzowana przez florę bakteryjną do jej niedoboru dochodzi bardzo rzadko, zwykle pod wpływem innych czynników niż niedobór pokarmowy (np. antybiotykoterapii szerokospektralnej).

Skutki nadmiaru[edytuj | edytuj kod]

Nie stwierdzono szkodliwości dla ludzi.

Biosynteza[edytuj | edytuj kod]

Rośliny i niektóre mikroorganizmy mają zdolność syntezy biotyny z kwasu pimelinowego (HOOC(CH2)5COOH). Biosynteza przebiega w kilku etapach przy udziale następujących enzymów[8]:

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Biotyna występuje m.in. w wątrobie, orzechach włoskich i ziemnych, mące sojowej, żółtku jaj, krabach, migdałach, sardynkach, grzybach, brązowym ryżu, mące pełnoziarnistej, szpinaku, marchwi, pomidorach[potrzebne źródło].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Department of Chemistry, The University of Akron: D(+)Biotin (ang.). [dostęp 2012-03-23].
  2. Biotyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-03-23].
  3. 3,0 3,1 Biotyna – karta leku (DB00121) (ang.). DrugBank.
  4. Biotyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  5. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  6. Biotyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. Witold Doroszewski (red.): biotyna. W: Słownik języka polskiego PWN [on-line]. [dostęp 2014-10-28].
  8. Biotin metabolism - Reference pathway (Enzyme) (ang.). Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. [dostęp 2013-01-16].
WiktionaryPl nodesc.svg
Zobacz hasło biotyna w Wikisłowniku

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.