Kamfen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kamfen
Kamfen Kamfen
Kamfen
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H16
Masa molowa 136,23 g/mol
Wygląd krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 79-92-5
PubChem 6616[4]
Podobne związki
Podobne związki alfa-pinen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kamfenorganiczny związek chemiczny, dwupierścieniowy terpen. Krystaliczne ciało stałe o zapachu kamfory. Właściwie nierozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, etanolu czy eterze dietylowym. Występuje w postaci dwóch enancjomerów: l i d. W temperaturze pokojowej szybko sublimuje[5].

Kamfen to jedyny naturalny węglowodór o wzorze sumarycznym C10H16 będący w temperaturze pokojowej ciałem stałym. Jest to naturalny składnik wielu olejków eterycznych. W postaci krystalicznej l-kamfen został wyizolowany m.in. z olejku eterycznego ze świerków czy z pierwszych frakcji olejku cytronelowyego (chemotyp cejloński); występuje także w olejku z gałązek Juniperus phoenicea (gatunek jałowca), olejku nerolowym, walerianowym, cytrynowym, w Artemisia alba (gatunek bylicy) czy w Chrysanthemum japonicum (gatunek złocienia). d-kamfen występuje w olejku cyprysowym, także w świerkowym, imbirowym, muszkatołowym, cytrynowym, pomarańczowym, w kamforze, w petitgrain, czy w kwiatach eukaliptusa gałkowego. Ponadto kamfen został odnaleziony w olejkach z jagód jałowca, jedlicy, rozmarynu, fenkułu włoskiego, Citronella i olejku cynamonowym oraz bergamotowym[5].

Przemysłowo otrzymywany na drodze katalitycznej izomeryzacji α-pinenu. Wykorzystywany jako związek zapachowy i smakowy, do maskowania nieprzyjemnych zapachów, a także jako półprodukt do produkcji kamfory.

W połowie XIX wieku stosowany (rozpuszczony w alkoholu) jako paliwo do lamp, uzyskał spory udział w rynku, będąc konkurencją dla używanego wtedy spermacetu czy oleju wielorybiego, dając równie jasny płomień i będąc tańszym w produkcji. Jego wadą była wybuchowość, co wytykali jego przeciwnicy, a zwolennicy olejów wielorybich. Sugerowano nawet, że rząd amerykański powinien objąć kamfen szczególną kontrolą, podobnie jak składy prochu. Wskazywano także na fakt, że paląc się szybciej niż olej wielorybi, zużywano go więcej, zatem tańsza produkcja była niwelowana jego większym zużyciem. Dodatkowo z powodu swojego szybkiego spalania, jeśli nie zapewniono dostatecznego dostępu tlenu, kamfen spalał się niecałkowicie, wytwarzając dużo sadzy[6].

Kamfen jest także składnikiem leków stosowanych w dolegliwościach wątrobowo-żółciowych i nerkowych, w których składzie figuruje pod łacińską nazwą camphenum[7].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Karta właściwości IUCLID (ang.). [dostęp 2008-11-25].
  2. 2,0 2,1 2,2 Kamfen (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. 3,0 3,1 3,2 Kamfen (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-07-13].
  4. Kamfen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. 5,0 5,1 Alycyclic hydrocarbons. Camphene. W: E. Gildemeister, Fr. Hoffmann: The Volatile Oils. First Volume.. Wyd. 2. Nowy Jork: John Wiley and Sons, 1913, s. 301-302.
  6. Eric Jay Dolin: Leviathan: The History of Whaling in America. Nowy Jork: W. W. Norton, 2007, s. 336-338, 445. ISBN 978-0-393-33157-8.
  7. Encyklopedia leków. DOZ S.A. [dostęp 24-11-2008].