Acetylocholina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Acetylocholina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H16NO2
Masa molowa 146,21 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 51-84-3
2260-50-6 (jodek)
52978-03-7
56-13-3
60-31-1 (chlorek)
66-23-9 (bromek)
7632-27-1
77822-10-7
78213-25-9
927-86-6 (nadchloran)
PubChem 187[2]
DrugBank DB03128[3]
Klasyfikacja medyczna
ATC S01 EB09

Acetylocholina (ACh) – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i choliny. W organizmach żywych związek ten jest neuroprzekaźnikiem syntetyzowanym w neuronach cholinergicznych. Prekursorem acetylocholiny jest cholina, która przenika z przestrzeni międzykomórkowej do wnętrza neuronów.

Cholina ulega estryfikacji, to znaczy przyłączeniu reszty kwasu octowego do acetylocholiny przy udziale acetylotransferazy cholinowej. Powstała acetylocholina jest uwalniana z zakończeń presynaptycznych do przestrzeni synaptycznej przez dopływające impulsy nerwowe, a część jej jest magazynowana w ziarnistościach neuronów. Po wydzieleniu z zakończeń presynaptycznych acetylocholina działa na receptory znajdujące się w zakończeniach postsynaptycznych i jest bardzo szybko rozkładana przez acetylocholinoesterazę.

Jest to jedyny mechanizm unieczynniania acetylocholiny. Szybkość syntezy acetylocholiny zależy od stężenia choliny oraz acetylocholiny w neuronie. Związki fosforoorganiczne (sarin, soman) mają zdolność do inhibicji acetylocholinoesterazy, co warunkuje ich toksyczność.

Istnieją dwa typy receptorów cholinergicznych:

  • nikotynowe – wbudowane w błonę komórki zwoju autonomicznego
  • muskarynowe – występujące w synapsach obwodowych zakończeń przywspółczulnych, wbudowane w błonę komórki efektorowej.

Acetylocholina:

  • powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych
  • obniża ciśnienie krwi
  • zwalnia częstość akcji serca
  • zmniejsza siłę skurczu mięśnia sercowego
  • powoduje skurcze mięśni gładkich oskrzeli, jelit i pęcherza moczowego
  • powoduje zwężenie źrenic
  • pobudza zwiększenie wydzielania gruczołów
  • wyzwala skurcz mięśni prążkowanych (receptory nikotynowe)

Acetylocholina nie ma obecnie zastosowania leczniczego, ze względu na nieswoiste, zbyt toksyczne i bardzo krótkie działanie, natomiast stosowane są inne estry choliny. Stosuje się też leki hamujące acetylocholinoesterazę i tym samym zwiększające dostępną dla organizmu pulę acetylocholiny. Ich przykładami są fizostygmina (jeden z najstarszych z tej grupy) oraz, mające duże znaczenie praktyczne w wybranych jednostkach chorobowych, donepezil, galantamina, rywastygmina.

Przypisy

  1. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska IX. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 978-8388157-77-6.
  2. Acetylocholina (CID: 187) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Acetylocholina (DB03128) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.