N,N,N-Trimetyloglicyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Nie mylić z: betaniną.
N,N,N-Trimetyloglicyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H11NO2
Masa molowa 117,15 g/mol
Wygląd ciało stałe o słodkim smaku z metalicznym posmakiem; chlorowodorek betainy ma smak kwaśny
Identyfikacja
Numer CAS 107-43-7
PubChem 247[1]
DrugBank DB04455[2]
Podobne związki
Podobne związki glicyna
cholina
sarkozyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

N,N,N-Trimetyloglicyna (TMG, betaina), (CH3)3N+CH2CO2organiczny związek chemiczny z grupy betain, pochodna aminokwasu glicyny. Wykryta została po raz pierwszy w burakach cukrowych Beta vulgaris w XIX w. (stąd nazwa betaina). Z czasem określenie betainy rozszerzyło swoje znaczenie na całą klasę związków tego typu[3], a samą trimetyloglicynę wyróżnia się nazwą betaina glicynowa. Jest produktem ubocznym przemysłu cukrowniczego. Izoluje się ją za pomocą krystalizacji w formie chlorowodorku.

Struktura i reakcje[edytuj | edytuj kod]

Trimetyloglicyna jest czwartorzędową solą amoniową występującą jako jon obojnaczy (zwitterjon)[3], czyli związek posiadający jednocześnie fragment anionowy oraz kationowy, w szerokim zakresie pH. Mocne kwasy (np. HCl, HNO3, H2SO4, HBF4) przekształcają TMG w odpowiednie sole, np. rekcja z HCl daje chlorowodorek betainy[4]:

(CH3)3N+CH2CO2 + HCl → [(CH3)3N+CH2COOH]Cl

Stała dysocjacji formy sprotonowanej, (CH3)3N+CH2COOH, wynosi 0,02 (pKa = 1,68)[5].

Degradacja TMG powoduje powstanie trimetyloaminy[potrzebny przypis], o zapachu zepsutej ryby.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Betainę otrzymuje się z produktów spożywczych w formie właściwej betainy lub pokrewnego związku, choliny ([HOCH2CH2N+(CH3)3)]X). Szczególnie wysoką zawartość betainy bądź choliny mają pszenica, szpinak, buraki cukrowe, a także skorupiaki.

Fizjologia[edytuj | edytuj kod]

Betaina ma trzy poznane funkcje fizjologiczne u ssaków:

Cholina jest przekształcana w betainę w wątrobie i nerkach w dwuetapowym procesie enzymatycznym. W pierwszym etapie reszta alkoholowa choliny utleniana jest do aldehydu przez mitochondrialną oksydazę cholinową (dehydrogenazę cholinową, EC 1.1.99.1). Aldehyd betainowy utleniany jest następnie do betainy w mitochondriach lub cytoplazmie przez dehydrogenazę aldehydu betainowego (EC 1.1.1.8).

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Medycyna[edytuj | edytuj kod]

Betaina stosowana jest w leczeniu wysokiego poziomu homocysteiny (hiperhomocysteinemii)[7]. Chlorowodorek betainy stosowany jest jako środek wspomagający trawienie, szczególnie skuteczny u osób z niedostatecznym wytwarzaniem kwasu solnego w żołądku.

Hodowla zwierząt[edytuj | edytuj kod]

W kombinacji z lizyną zużywana jest w ilościach tonowych jako dodatek do paszy zwierząt rzeźnych, przyspieszający przyrost masy mięśni. W hodowlach łososi stosowana jest jako środek obniżający ciśnienie osmotyczne komórek podczas przenoszenia zwierząt z wody słodkiej do słonej.

Biologia molekularna[edytuj | edytuj kod]

Betaina stosowana jest jako związek wspomagający w reakcji łańcuchowej polimerazy (PCR) i innych reakcjach opartych o polimeryzację DNA, np. sekwencjonowanie DNA. Jest to związek izostabilizujący, wyrównujący temperatury topnienia DNA wynikające z różnej trwałości par GC i AT[8].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. N,N,N-Trimetyloglicyna (CID: 247) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. N,N,N-Trimetyloglicyna (DB04455) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać betaines [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, ISBN 0-9678550-9-8. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata, betaines, A. Jenkins (aktualizowanie), 2006–, DOI10.1351/goldbook.B00637 (ang.).
  4. Cinzia Chiappe, Sunita Rajamani, Felicia D'Andrea, A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media, „Green Chem.”, 15 (1), 2013, s. 137–143, DOI10.1039/C2GC35941C (ang.).
  5. Edwin Chrystiuk i inni, Rate and equilibrium studies of the reaction of oxyanions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (1), 1986, s. 163, DOI10.1039/p29860000163 (ang.).
  6. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać J.A. Muntz, The inability of choline to transfer a methyl group directly to homocysteine for methionine formation, „Journal of Biological Chemistry”, 182 (2), 1950, s. 489-499 [dostęp 2019-04-24] (ang.).
  7. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Pål I. Holm i inni, Betaine and folate status as cooperative determinants of plasma homocysteine in humans, „Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology”, 25 (2), 2005, s. 379–385, DOI10.1161/01.ATV.0000151283.33976.e6, PMID15550695 (ang.).
  8. W.A. Rees i inni, Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting, „Biochemistry”, 32 (1), 1993, s. 137–144, DOI10.1021/bi00052a019, ISSN 0006-2960, PMID8418834 [dostęp 2019-04-24] (ang.).

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.