N,N,N-Trimetyloglicyna

N,N,N-Trimetyloglicyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	trimetyloamoniooctan
	Inne nazwy i oznaczenia
	N,N,N-trimetyloglicyna, trimetyloglicyna, TMG, betaina, betaina glicynowa
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H11NO2
Masa molowa	117,15 g/mol
Wygląd	ciało stałe o słodkim smaku z metalicznym posmakiem, chlorowodorek betainy ma kwaśny smak
	Identyfikacja
Numer CAS	107-43-7
PubChem	247
DrugBank	DB06756
SMILES
	C[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3
	InChIKey
	KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	301 °C
Kwasowość (pKa)	1,68
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-12-14]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	DS5900000
	Podobne związki
Podobne związki	glicyna, cholina, sarkozyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

N,N,N-Trimetyloglicyna, TMG, betaina, (CH
3)
3N+
CH
2CO−
2 – organiczny związek chemiczny z grupy betain, pochodna aminokwasu glicyny. Wykryta została po raz pierwszy w burakach cukrowych Beta vulgaris w XIX w. (stąd nazwa betaina). Z czasem określenie betainy rozszerzyło swoje znaczenie na całą klasę związków tego typu^[3], a samą trimetyloglicynę wyróżnia się nazwą betaina glicynowa. Jest produktem ubocznym przemysłu cukrowniczego. Izoluje się ją za pomocą krystalizacji w formie chlorowodorku.

Struktura i reakcje

Trimetyloglicyna jest czwartorzędową solą amoniową występującą jako jon obojnaczy (zwitterjon)^[3], czyli związek posiadający jednocześnie fragment anionowy oraz kationowy, w szerokim zakresie pH. Mocne kwasy (np. HCl, HNO
3, H
2SO
4, HBF
4) przekształcają TMG w odpowiednie sole, np. reakcja z HCl daje chlorowodorek betainy^[4]:

(CH
3)
3N+
CH
2CO−
2 + HCl → [(CH
3)
3N+
CH
2COOH]Cl−

Stała dysocjacji formy sprotonowanej (CH
3)
3N+
CH
2COOH, wynosi 0,02 (pK_a = 1,68)^[1].

Otrzymywanie

Betainę otrzymuje się z produktów spożywczych w formie właściwej betainy lub pokrewnego związku, choliny ([HOCH
2CH
2N+
(CH
3)
3]X−
). Szczególnie wysoką zawartość betainy bądź choliny mają pszenica, szpinak, buraki cukrowe, a także skorupiaki.

Fizjologia

Betaina ma trzy poznane funkcje fizjologiczne u ssaków:

Jest organicznym osmolitem akumulującym się w komórkach nerkowych dla zbalansowania hipertoniczności zewnątrzkomórkowej.
Działa jako szaperon stabilizujący strukturę białek w warunkach denaturujących.
Służy jako donor grup metylowych podczas syntezy metioniny z homocysteiny, sama przekształcając się przy tym w dimetyloglicynę^[5].

Cholina jest przekształcana w betainę w wątrobie i nerkach w dwuetapowym procesie enzymatycznym. W pierwszym etapie reszta alkoholowa choliny utleniana jest do aldehydu przez mitochondrialną oksydazę cholinową (dehydrogenazę cholinową, EC 1.1.99.1). Aldehyd betainowy utleniany jest następnie do betainy w mitochondriach lub cytoplazmie przez dehydrogenazę aldehydu betainowego (EC 1.1.1.8).

Zastosowania

Medycyna

Betaina stosowana jest w leczeniu wysokiego poziomu homocysteiny (hiperhomocysteinemii)^[6]. Chlorowodorek betainy stosowany jest jako środek wspomagający trawienie, szczególnie skuteczny u osób z niedostatecznym wytwarzaniem kwasu solnego w żołądku.

Hodowla zwierząt

W kombinacji z lizyną zużywana jest w ilościach tonowych jako dodatek do paszy zwierząt rzeźnych, przyspieszający przyrost masy mięśni. W hodowlach łososi stosowana jest jako środek obniżający ciśnienie osmotyczne komórek podczas przenoszenia zwierząt z wody słodkiej do słonej.

Biologia molekularna

Betaina stosowana jest jako związek wspomagający w reakcji łańcuchowej polimerazy (PCR) i innych reakcjach opartych na polimeryzacji DNA, np. sekwencjonowaniu DNA. Jest to związek izostabilizujący, wyrównujący temperatury topnienia DNA wynikające z różnej trwałości par GC i AT^[7].

Suplementacja sportowa

Betaina jest wykorzystywana jako suplement zapobiegający odwodnieniu podczas długich treningów. Stosuje się ją w sportach wytrzymałościowych i siłowych, jako komponent odżywek przedtreningowych^[8]^{[niewiarygodne źródło?]}.

Przypisy

↑ ^a ^b EdwinE. Chrystiuk EdwinE., AdelinaA. Jusoh AdelinaA., DinoD. Santafianos DinoD., AndrewA. Williams AndrewA., Rate and equilibrium studies of the reaction of oxyanions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (1), 1986, s. 163, DOI: 10.1039/p29860000163 (ang.).
↑ ^a ^b Betaine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 61962 [dostęp 2022-12-14] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b betaines, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.B00637, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
↑ CinziaC. Chiappe CinziaC., SunitaS. Rajamani SunitaS., FeliciaF. D’Andrea FeliciaF., A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media, „Green Chemistry”, 15 (1), 2013, s. 137–143, DOI: 10.1039/C2GC35941C (ang.).
↑ J.A.J.A. Muntz J.A.J.A., The inability of choline to transfer a methyl group directly to homocysteine for methionine formation, „Journal of Biological Chemistry”, 182 (2), 1950, s. 489–499, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)56483-8 (ang.).
↑ Pål I.P.I. Holm Pål I.P.I., Per M.P.M. Ueland Per M.P.M., Stein EmilS.E. Vollset Stein EmilS.E., ØivindØ. Midttun ØivindØ., Henk J.H.J. Blom Henk J.H.J., Betaine and folate status as cooperative determinants of plasma homocysteine in humans, „Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology”, 25 (2), 2005, s. 379–385, DOI: 10.1161/01.ATV.0000151283.33976.e6, PMID: 15550695 (ang.).
↑ W.A.W.A. Rees W.A.W.A., T.D.T.D. Yager T.D.T.D., J.J. Korte J.J., P.H. vonP.H. Hippel P.H. vonP.H., Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting, „Biochemistry”, 32 (1), 1993, s. 137–144, DOI: 10.1021/bi00052a019, PMID: 8418834 (ang.).
↑ Betaina – co to jest, co daje i jak ją stosować? [online], e-figura.pl, 30 maja 2022 [dostęp 2022-06-02] .

Linki zewnętrzne

Juliette C.J.C. Howe Juliette C.J.C., Juhi R.J.R. Williams Juhi R.J.R., Joanne M.J.M. Holden Joanne M.J.M., USDA Database for the Choline Content of Common Foods, U.S. Department of Agriculture, 2004 [zarchiwizowane z adresu 2009-01-31] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Chrystiuk-1] EdwinE. Chrystiuk EdwinE., AdelinaA. Jusoh AdelinaA., DinoD. Santafianos DinoD., AndrewA. Williams AndrewA., Rate and equilibrium studies of the reaction of oxyanions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (1), 1986, s. 163, DOI: 10.1039/p29860000163 (ang.).

[SA-2] Betaine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 61962 [dostęp 2022-12-14] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[GB-3] betaines, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.B00637, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

[Chiappe-4] CinziaC. Chiappe CinziaC., SunitaS. Rajamani SunitaS., FeliciaF. D’Andrea FeliciaF., A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media, „Green Chemistry”, 15 (1), 2013, s. 137–143, DOI: 10.1039/C2GC35941C (ang.).

[ISI:A1950UB74700007-5] J.A.J.A. Muntz J.A.J.A., The inability of choline to transfer a methyl group directly to homocysteine for methionine formation, „Journal of Biological Chemistry”, 182 (2), 1950, s. 489–499, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)56483-8 (ang.).

[Holm-6] Pål I.P.I. Holm Pål I.P.I., Per M.P.M. Ueland Per M.P.M., Stein EmilS.E. Vollset Stein EmilS.E., ØivindØ. Midttun ØivindØ., Henk J.H.J. Blom Henk J.H.J., Betaine and folate status as cooperative determinants of plasma homocysteine in humans, „Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology”, 25 (2), 2005, s. 379–385, DOI: 10.1161/01.ATV.0000151283.33976.e6, PMID: 15550695 (ang.).

[Rees-7] W.A.W.A. Rees W.A.W.A., T.D.T.D. Yager T.D.T.D., J.J. Korte J.J., P.H. vonP.H. Hippel P.H. vonP.H., Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting, „Biochemistry”, 32 (1), 1993, s. 137–144, DOI: 10.1021/bi00052a019, PMID: 8418834 (ang.).

[8] Betaina – co to jest, co daje i jak ją stosować? [online], e-figura.pl, 30 maja 2022 [dostęp 2022-06-02] .

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]