Przejdź do zawartości

Glifosat: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycjanastępna edycja →
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
drobne redakcyjne, drobne techniczne
poprawa przek., WP:SK, przeniesienie refów na koniec, drobne merytoryczne, drobne redakcyjne, poprawa linków, face-lifting przypisów
Linia 6: Linia 6:
|2. grafika =
|2. grafika =
|opis 2. grafiki =
|opis 2. grafiki =
|3. grafika = Glyphosate-3D-balls.png
|3. grafika =
|opis 3. grafiki =
|opis 3. grafiki =
|nazwa systematyczna = kwas 2-(fosfonometyloamino)octowy
|nazwa systematyczna = kwas 2-(fosfonometyloamino)octowy
Linia 13: Linia 13:
|inne wzory =
|inne wzory =
|masa molowa = 169,07
|masa molowa = 169,07
|wygląd = biały proszek, bez zapachu<ref name="AKRON">{{Akron|10000/8431|data dostępu=2012-09-01}}</ref>
|wygląd = biały proszek lub kryształy, bez zapachu<ref name="PubChem" />
|SMILES = C(C(=O)O)NCP(=O)(O)O
|SMILES = C(C(=O)O)NCP(=O)(O)O
|numer CAS = 1071-83-6<br />34494-03-6 (monochlorowodorek)<br />40465-66-5 (sól monoamonowa)<br />70393-85-0 (chlorowodorek)
|numer CAS = 1071-83-6<br />34494-03-6 (monochlorowodorek)<br />40465-66-5 (sól monoamonowa)<br />70393-85-0 (chlorowodorek)
|PubChem = 3496
|PubChem = 3496
|DrugBank = DB04539
|DrugBank = DB04539
|gęstość = 1,74
|gęstość = 1,7
|gęstość źródło = {{r|AKRON}}
|gęstość źródło = <ref name="PubChem" />
|stan skupienia w podanej g = ciało stałe
|stan skupienia w podanej g = ciało stałe
|g warunki niestandardowe = 20 °C
|g warunki niestandardowe =
|rozpuszczalność w wodzie = 12 g/l
|rozpuszczalność w wodzie = 12 g/l
|rww źródło = {{r|CID|AKRON}}
|rww źródło = <ref name="CID" />
|rww warunki niestandardowe =
|rww warunki niestandardowe =
|inne rozpuszczalniki = praktycznie nierozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak [[aceton]], [[etanol]] lub [[Ksyleny|ksylen]]<ref name="PubChem" />
|inne rozpuszczalniki =
|temperatura topnienia = 189,5
|temperatura topnienia = 189,5
|tt źródło = <ref name="CID">{{ChemIDplus|CAS=1071-83-6|nazwa=Glyphosate|data dostępu=2012-09-01}}</ref>
|tt źródło = <ref name="CID" />
|tt warunki niestandardowe = rozkład przy 230 °C<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|45521|Fluka|nazwa=Glyphosate}}</ref>
|tt warunki niestandardowe =
|temperatura wrzenia =
|temperatura wrzenia =
|tw źródło =
|tw źródło =
|tw warunki niestandardowe =
|tw warunki niestandardowe =
|temperatura krytyczna =
|temperatura rozkładu = 230
|tk źródło =
|tr źródło = <ref name="PubChem" /><ref name="SA" />
|tr warunki niestandardowe =
|ciśnienie krytyczne =
|ck źródło =
|logP = −3,4<ref name="PubChem" />
|kwasowość = p''K''<sub>a1</sub> = 2,0–2,34<br>p''K''<sub>a2</sub> = 5,6–5,73<br>p''K''<sub>a3</sub> = 10,2–10,6<ref name="PubChem" />
|logP = -4,0
|kwasowość = 0,8
|zasadowość =
|zasadowość =
|lepkość =
|lepkość =
Linia 54: Linia 53:
|zwroty H = {{Zwroty H|318|411}}
|zwroty H = {{Zwroty H|318|411}}
|zwroty EUH = {{Zwroty EUH|brak}}
|zwroty EUH = {{Zwroty EUH|brak}}
|zwroty P = {{Zwroty P|273|280|305+351+338}}
|zwroty P = {{Zwroty P|273|280|302+352+312|305+351+338|362+364|391}}<ref name="SA" />
|zagrożenia UE źródło = {{CLI|119564|CLP=tak|data dostępu=2015-04-07}}
|piktogram UE = {{Piktogram ostrzegawczy|Xi|N}}
|zwroty R = {{Zwroty R|41|51/53}}
|zwroty S = {{Zwroty S|2|26|39|61}}
|NFPA 704 =
|NFPA 704 źródło =
|temperatura zapłonu =
|temperatura zapłonu =
|tz źródło =
|tz źródło =
Linia 68: Linia 61:
|ts warunki niestandardowe =
|ts warunki niestandardowe =
|numer RTECS = MC1075000
|numer RTECS = MC1075000
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 130 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 4,8 g/kg (szczur, doustnie)<ref name="PubChem" />; LDLo 2,1–4,0 g/kg (doustnie)<ref name="PubChem" /><ref name="Tominack" />
LD<sub>50</sub> 5000 mg/kg (szczur, doustnie)
|pochodne =
|pochodne =
|podobne związki =
|podobne związki =
|commons =
|commons =
}}
}}
'''Glifosat''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[fosfoniany|fosfonianów]]. Jest aktywnym składnikiem niektórych nieselektywnych [[Herbicydy|herbicydów]]. Hamuje działanie bardzo ważnego dla [[Rośliny|roślin]] [[Enzymy|enzymu]] [[Syntaza EPSPS|syntazy EPSPS]] (syntaza 5-enolopirogroniano-szikimowo-3-fosforanowa)<ref name="ŚN238">{{cytuj pismo|nazwisko=Adler|imię=Jerry|tytuł=Ekspansja superchwastów|czasopismo=Świat Nauki|wydawca=Prószyński Media|wolumin=nr. 6 (238)|issn=0867-6380|data=czerwiec 2011|strony=66–71}}</ref>, który jest kluczowym enzymem na [[Szlak metaboliczny|szlaku metabolicznym]] [[Kwas szikimowy|kwasu szikimowego]], związanego z biosyntezą aromatycznych [[Aminokwasy|aminokwasów]] ([[fenyloalanina|fenyloalaniny]], [[tyrozyna|tyrozyny]] i [[tryptofan]]u).
'''Glifosat''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[fosfoniany|fosfonianów]]. Jest aktywnym składnikiem niektórych nieselektywnych [[Herbicydy|herbicydów]]. Hamuje działanie bardzo ważnego dla [[Rośliny|roślin]] [[Enzymy|enzymu]] [[Syntaza EPSPS|syntazy EPSPS]] (syntaza 5-enolopirogroniano-szikimowo-3-fosforanowa)<ref name="ŚN238" />, który jest kluczowym enzymem na [[Szlak metaboliczny|szlaku metabolicznym]] [[Kwas szikimowy|kwasu szikimowego]], związanego z biosyntezą aromatycznych [[Aminokwasy|aminokwasów]] ([[fenyloalanina|fenyloalaniny]], [[tyrozyna|tyrozyny]] i [[tryptofan]]u).


Glifosat wprowadziła na rynek firma [[Monsanto]] w 1974 roku, jako składnik herbicydu totalnego (nieselektywnego) [[Roundup]]; stosowany jest w postaci soli [[jon amonowy|amonowej]] lub [[izopropyloamina|izopropyloamoniowej]]. W [[środki ochrony roślin|środkach ochrony roślin]] glifosat występuje zazwyczaj w postaci zmodyfikowanej ([[sole amonowe|soli amonowej]], sodowej i innych), środki ochrony roślin zawierają także substancje ułatwiające jego przenikanie przez błony komórkowe<ref name="Kwiatkowska">{{cytuj | autor = Marta Kwiatkowska, Paweł Jarosiewicz, Bożena Bukowska | tytuł = Glifosat i jego preparaty – toksyczność, narazenie zawodowe i środowiskowe| czasopismo = Medycyna Pracy | data = 2013 | doi = 10.13075/mp.5893.2013.0059| dostęp = o}}</ref>. Obecnie na rynku polskim dostępne jest kilkanaście generycznych środków zawierających w swoim składzie glifosat; niektóre z nich to: ''Avans Premium 360 SL, Glifocyd 360 SL, Klinik 360 SL, Kosmik 360 SL, Taifun 360 SL''.
Glifosat wprowadziła na rynek firma [[Monsanto]] w 1974 roku, jako składnik herbicydu totalnego (nieselektywnego) [[Roundup]]; stosowany jest w postaci soli [[jon amonowy|amonowej]] lub [[izopropyloamina|izopropyloamoniowej]]. W [[środki ochrony roślin|środkach ochrony roślin]] glifosat występuje zazwyczaj w postaci zmodyfikowanej ([[sole amonowe|soli amonowej]], sodowej i innych), środki ochrony roślin zawierają także substancje ułatwiające jego przenikanie przez błony komórkowe<ref name="Kwiatkowska" />. Obecnie na rynku polskim dostępne jest kilkanaście generycznych środków zawierających w swoim składzie glifosat; niektóre z nich to: ''Avans Premium 360 SL, Glifocyd 360 SL, Klinik 360 SL, Kosmik 360 SL, Taifun 360 SL''.


== Zastosowania ==
== Zastosowania ==
Preparaty oparte na glifosacie powodują zamieranie większości roślin, umożliwiając łatwe i tanie niszczenie chwastów, w tym wieloletnich, wcześniej bardzo trudnych do likwidacji. Stosowane są do zwalczania roślinności na torach kolejowych, likwidacji nieużytków, odchwaszczania upraw sadowniczych, [[Desykacja|desykacji]] zbóż i rzepaku<ref name=ochronasadu>{{Cytuj |url = http://web.archive.org/web/20160506080110/http://www.ochronasadu.pl/herbicydy/glifosat-classic-360-sl |tytuł = Glifosat Classic 360 SL |opublikowany = www.ochronasadu.pl}}</ref>. Glifosat uzyskał szczególne znaczenie po opracowaniu roślin uprawnych [[Organizm zmodyfikowany genetycznie|modyfikowanych genetycznie]], które zawierają [[gen]] kodujący syntazę EPSPS odporną na działanie glifosatu (pochodzi ona od bakterii{{r|ŚN238}}). Umożliwia to opryski upraw tym środkiem w celu selektywnego niszczenia [[chwast]]ów.
Preparaty oparte na glifosacie powodują zamieranie większości roślin, umożliwiając łatwe i tanie niszczenie chwastów, w tym wieloletnich, wcześniej bardzo trudnych do likwidacji. Stosowane są do zwalczania roślinności na torach kolejowych, likwidacji nieużytków, odchwaszczania upraw sadowniczych, [[Desykacja|desykacji]] zbóż i rzepaku<ref name="ochronasadu" />. Glifosat uzyskał szczególne znaczenie po opracowaniu roślin uprawnych [[Organizm zmodyfikowany genetycznie|modyfikowanych genetycznie]], które zawierają [[gen]] kodujący syntazę EPSPS odporną na działanie glifosatu (pochodzi ona od bakterii<ref name="ŚN238" />). Umożliwia to opryski upraw tym środkiem w celu selektywnego niszczenia [[chwast]]ów.


Zwalcza niemal wszystkie chwasty; do nielicznych wyjątków należy [[skrzyp]]. Z biegiem czasu niektóre rośliny wykształciły jednak odporność na glifosat (dzięki powieleniu genów kodujących EPSPS lub zabezpieczeniu [[merystem wierzchołkowy|merystemu wierzchołkowego]] pędu){{r|ŚN238}}. Znanych jest kilkanaście gatunków chwastów odpornych na glifosat, z czego w Polsce występują: [[życica wielokwiatowa]], [[przymiotno kanadyjskie]] i [[babka lancetowata]]<ref>{{Cytuj |autor = Agencja Promocji Rolnictwa i Agrobiznesu APRA |tytuł = Odporność chwastów na herbicydy / Środki ochrony roślin ceny, rodzaje, zastosowanie / Agropolska |data = 2013-12-12 |data dostępu = 2022-03-10 |opublikowany = www.agropolska.pl |url = https://www.agropolska.pl/uprawa/ochrona-roslin/odpornosc-chwastow-na-herbicydy,2.html}}</ref>.
Zwalcza niemal wszystkie chwasty; do nielicznych wyjątków należy [[skrzyp]]. Z biegiem czasu niektóre rośliny wykształciły jednak odporność na glifosat (dzięki powieleniu genów kodujących EPSPS lub zabezpieczeniu [[merystem wierzchołkowy|merystemu wierzchołkowego]] pędu)<ref name="ŚN238" />. Znanych jest kilkanaście gatunków chwastów odpornych na glifosat, z czego w Polsce występują: [[życica wielokwiatowa]], [[Konyza kanadyjska|przymiotno kanadyjskie]] i [[babka lancetowata]]<ref name="APR" />.


== Bezpieczeństwo ==
== Bezpieczeństwo ==
W 2014 roku metaanaliza ponad 1000 badań spełniających wymagane standardy przeprowadzona przez BfR wykazała, że&nbsp;glifosat nie wywołuje nowotworów, uszkodzeń płodu ani zaburzeń płodności<ref name=BfR>{{Cytuj stronę |url = http://www.bfr.bund.de/en/press_information/2014/03/glyphosate__no_more_poisonous_than_previously_assumed__although_a_critical_view_should_be_taken_of_certain_co_formulants-188898.html |tytuł = Glyphosate: no more poisonous than previously assumed, although a critical view should be taken of certain co-formulants – BfR |opublikowany = BfR |język = en |data dostępu = 2015-06-20}}</ref>. Rok później z wnioskami tymi zgodziła się EFSA<ref name=EFS>[http://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/4302.pdf. Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance glyphosate – 2015 – EFSA Journal – Wiley Online Library].</ref> (co skrytykowało 96 naukowców w liście otwartym<ref name=DWEnv>[http://www.dw.com/en/independent-scientists-warn-over-monsanto-herbicide/a-18886833. Independent scientists warn over Monsanto herbicide | DW Environment | DW | 01.12.2015].</ref>), natomiast [[Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem]] (MABR) zaklasyfikowała glifosat jako ''substancję prawdopodobnie rakotwórczą dla ludzi'' (grupa 2A) ze względu na względne dowody na zwiększanie ryzyka wystąpienia [[Chłoniaki nieziarnicze|chłoniaka nieziarniczego]]<ref name=Guyton>{{cytuj | autor = Kathryn Z. Guyton, Dana Loomis, Yann Grosse, Fatiha El Ghissassi, Lamia Benbrahim-Tallaa, Neela Guha, Chiara Scoccianti, Heidi Mattock, Kurt Straif, France International Agency for Research on Cancer Monograph Working Group, IARC, Lyon | tytuł = Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate | czasopismo = The Lancet. Oncology | data = 2015-05 | data dostępu = 2022-06-05 | wolumin = 16 | numer = 5 | s = 490–491 | doi = 10.1016/S1470-2045(15)70134-8 | pmid = 25801782| język = en | dostęp = z}}</ref>. Zgodnie z metodologią MABR, aby dana substancja została uznana za „prawdopodobnie rakotwórczą”, wystarczy, że część badań na to wskazuje, nawet jeśli inne temu przeczą<ref name=NYTPoll>[http://www.nytimes.com/2015/03/28/business/energy-environment/decades-after-monsantos-roundup-gets-an-all-clear-a-cancer-agency-raises-concerns.html Andrew Pollack. ''Weed Killer, Long Cleared, Is Doubted''. „The New York Times”, 2015-03-27].</ref>. Na tej podstawie Kalifornia zaklasyfikowała glifosat jako ''rakotwórczy'', co Monsanto (producent tego herbicydu) zaskarżyło do sądu<ref name=NYTreut>{{cytuj | url = http://www.nytimes.com/2016/01/22/business/monsanto-sues-california-over-herbicide-classification.html | tytuł = Monsanto Sues California Over Herbicide Classification|czasopismo=The New York Times|data=2016-01-21 | data dostępu = 2022-06-05| język = en}}</ref>. BfR skrytykowało MABR za przeanalizowanie tylko części prac naukowych<ref name=bfrbund>http://www.bfr.bund.de/cm/343/loest-glyphosat-krebs-aus.pdf.</ref>, a wielu innych naukowców i organizacji wytknęło MABR błędy<ref name=arev>[http://academicsreview.org/2015/03/iarc-glyphosate-cancer-review-fails-on-multiple-fronts/ ''IARC glyphosate cancer review fails on multiple fronts'', „Academics Review”, 2015-03-23].</ref>. W 2016 roku na obradach [[Organizacja Narodów Zjednoczonych do spraw Wyżywienia i Rolnictwa|Organizacji Narodów Zjednoczonych do spraw Wyżywienia i Rolnictwa]] oraz WHO uznano, że glifosat ''jest bezpieczny dla ssaków, w tym dla ludzi w dawkach mniejszych niż 2 g/kg masy ciała''<ref name=foodsaf>[http://www.who.int/foodsafety/jmprsummary2016.pdf?ua=1 Food Safety, Summary 2016.]</ref>. Analiza ta spotkała się z zarzutem „zbieżności interesów”, jako że przewodniczący obrad prowadzi instytut, który otrzymał dotację od Monsanto<ref name=anesl>[http://www.theguardian.com/environment/2016/may/17/unwho-panel-in-conflict-of-interest-row-over-glyphosates-cancer-risk Arthur Neslen. UN/WHO panel in conflict of interest row over glyphosate cancer risk.]</ref>. Parę miesięcy później [[Environmental Protection Agency|EPA]] w ponad 200-stronicowym raporcie stwierdziła, że glifosat nie jest kancerogenny<ref name=epas>[http://src.bna.com/iE2 Glyphosate Issue Paper: Evaluation of Carcinogenic Potential. EPA’s Office of Pesticide Programs, September 12, 2016].</ref>. W 2017 roku [[Europejska Agencja Chemikaliów]] podtrzymała, że glifosat ''silnie uszkadza oczy i jest niebezpieczny dla organizmów wodnych''. Jednocześnie skonkludowała, że obecne badania ''nie pozwalają sklasyfikować glifosatu jako kancerogen, mutagen czy związek chemiczny zagrażający reprodukcji''<ref name=echa>{{Cytuj stronę |url = https://echa.europa.eu/pl/-/glyphosate-not-classified-as-a-carcinogen-by-echa |tytuł = Glyphosate not classified as a carcinogen by ECHA – All news – ECHA |nazwisko = |imię = |opublikowany = |data = |data dostępu = 2017-03-16}}</ref>.
W 2014 roku metaanaliza ponad 1000 badań spełniających wymagane standardy przeprowadzona przez BfR wykazała, że&nbsp;glifosat nie wywołuje nowotworów, uszkodzeń płodu ani zaburzeń płodności<ref name="BfR" />. Rok później z wnioskami tymi zgodziła się EFSA<ref name="EFS" /> (co skrytykowało 96 naukowców w liście otwartym<ref name="DWEnv" />), natomiast [[Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem]] (MABR) zaklasyfikowała glifosat jako ''substancję prawdopodobnie rakotwórczą dla ludzi'' (grupa 2A) ze względu na względne dowody na zwiększanie ryzyka wystąpienia [[Chłoniaki nieziarnicze|chłoniaka nieziarniczego]]<ref name="Guyton" />. Zgodnie z metodologią MABR, aby dana substancja została uznana za „prawdopodobnie rakotwórczą”, wystarczy, że część badań na to wskazuje, nawet jeśli inne temu przeczą<ref name="NYTPoll" />. Na tej podstawie Kalifornia zaklasyfikowała glifosat jako ''rakotwórczy'', co Monsanto (producent tego herbicydu) zaskarżyło do sądu<ref name="NYTreut" />. BfR skrytykowało MABR za przeanalizowanie tylko części prac naukowych<ref name="bfrbund" />, a wielu innych naukowców i organizacji wytknęło MABR błędy<ref name="arev" /><ref name="Richmond" />. W 2016 roku na obradach [[Organizacja Narodów Zjednoczonych do spraw Wyżywienia i Rolnictwa|FAO]] i [[Światowa Organizacja Zdrowia|WHO]] zaakceptowano wyniki badań na wielu organizmach zwierzęcych, wskazujące, że glifosat po podaniu doustnym nie powodował efektów genotoksycznych w dawkach do 2 g/kg masy ciała. Modele te uznano za właściwe do szacowania ryzyka genotoksyczności dla ludzi. Jako maksymalne [[dopuszczalne dzienne spożycie]] glifosatu i jego metabolitów ustalono dawkę 1 mg/kg m.c., a z powodu niskiej toksyczności glifosatu uznano, że nie ma potrzeby ustalania maksymalnej dopuszczalnej dawki jednorazowej (ARfD, z {{ang.|acute reference dose}})<ref name="foodsaf" />. Analiza ta spotkała się z zarzutem „zbieżności interesów”, jako że przewodniczący obrad prowadzi instytut, który otrzymał dotację od Monsanto<ref name="anesl" />. W tym samym roku [[Environmental Protection Agency|EPA]] stwierdziła, że glifosat nie jest kancerogenny<ref name="epas" />. W 2017 roku [[Europejska Agencja Chemikaliów]] podtrzymała, że glifosat ''silnie uszkadza oczy i jest niebezpieczny dla organizmów wodnych''. Jednocześnie skonkludowała, że obecne badania ''nie pozwalają sklasyfikować glifosatu jako kancerogen, mutagen czy związek chemiczny zagrażający reprodukcji''<ref name="echa" />.


== Degradacja ==
== Degradacja ==
[[Plik:Glyphosate_degradation.svg|thumb|250px|Degradacja glifosatu]]
[[Plik:Glyphosate degradation.svg|thumb|upright=1.5|left|Degradacja glifosatu]]
Glifosat jest odporny chemicznie, ale degradują go enzymy wytwarzane przez drobnoustroje glebowe. Produktami degradacji są [[sarkozyna]], {{Link-interwiki|Kwas aminometylofosfonowy|en|Aminomethylphosphonic acid|kwas aminometylofosfonowy (AMPA)}}, [[amoniak]], [[etanol]], [[woda]] i [[fosforany]]. AMPA może ulegać w glebie wolniejszej degradacji niż glifosat<ref name="Krzysko">{{Cytuj stronę |url = http://tchie.uni.opole.pl/ecoproc07/Krzysko-Lupicka_07.pdf |tytuł = Ekologiczne skutki działania herbicydu fosforoorganicznego na diafozy glebowe w okresie jesiennym |nazwisko = Krzyśko-Łupicka |imię = Teresa |nazwisko2 = Grata |imię2 = Katarzyna |data dostępu = 2015-12-23}}</ref>. Czas połowicznego zaniku (DT<sub>50</sub>) w glebie w obecności tlenu wynosi 12 dni<ref name="glifocyd">{{Cytuj stronę |url = http://www.bayercropscience.pl/att/2/Glifocyd_360_SL_wyd.10_06.2012.pdf |tytuł = Karta charakterystyki glifocyd 360 SL |data dostępu = 2015-12-23}}</ref>.
Glifosat jest odporny chemicznie, ale degradują go enzymy wytwarzane przez drobnoustroje glebowe. Produktami degradacji są [[sarkozyna]], {{Link-interwiki|Kwas aminometylofosfonowy|en|Aminomethylphosphonic acid|kwas aminometylofosfonowy (AMPA)}}, [[amoniak]], [[etanol]], [[woda]] i [[fosforany]]. AMPA może ulegać w glebie wolniejszej degradacji niż glifosat<ref name="Krzysko" />. Czas połowicznego zaniku (DT<sub>50</sub>) w glebie w obecności tlenu wynosi 12 dni<ref name="glifocyd" />.
{{clear|left}}


== Przypisy ==
== Przypisy ==
<references responsive>
{{Przypisy}}
<ref name="APR">{{cytuj |autor = Agencja Promocji Rolnictwa i Agrobiznesu APRA |tytuł = Odporność chwastów na herbicydy / Środki ochrony roślin ceny, rodzaje, zastosowanie / Agropolska |data = 2013-12-12 |data dostępu = 2022-03-10 |opublikowany = www.agropolska.pl |url = https://www.agropolska.pl/uprawa/ochrona-roslin/odpornosc-chwastow-na-herbicydy,2.html}}</ref>
<ref name="anesl">{{cytuj | tytuł = UN/WHO panel in conflict of interest row over glyphosate cancer risk|autor=Arthur Neslen | data = 2016-05-17 | data dostępu = 2022-06-07 | opublikowany = The Guardian | url = http://www.theguardian.com/environment/2016/may/17/unwho-panel-in-conflict-of-interest-row-over-glyphosates-cancer-risk | język = en}}</ref>
<ref name="arev">{{cytuj | tytuł = IARC glyphosate cancer review fails on multiple fronts | data = 2015-03-23 | data dostępu = 2022-06-07 | url = https://academics-review.bonuseventus.org/2015/03/iarc-glyphosate-cancer-review-fails-on-multiple-fronts/|opublikowany=Academics Review| język = en}}</ref>
<ref name="BfR">{{cytuj | tytuł = Glyphosate: no more poisonous than previously assumed, although a critical view should be taken of certain co-formulants| data = 20.01.2014| data dostępu = 2022-06-07 | opublikowany = Bundesinstitut für Risikobewertung | url = https://www.bfr.bund.de/en/press_information/2014/03/glyphosate__no_more_poisonous_than_previously_assumed__although_a_critical_view_should_be_taken_of_certain_co_formulants-188898.html| język = en}}</ref>
<ref name="bfrbund">{{cytuj | tytuł = Löst Glyphosat Krebs aus? | url = https://www.bfr.bund.de/cm/343/loest-glyphosat-krebs-aus.pdf | opublikowany = Bundesinstitut für Risikobewertung | data = 2015-03-23 | data dostępu = 2022-06-07 | język = de}}</ref>
<ref name="CID">{{ChemIDplus|CAS=1071-83-6|nazwa=Glyphosate|data dostępu=2022-06-07 }}</ref>
<ref name="DWEnv">{{cytuj | autor = Deutsche Welle | tytuł = Independent scientists warn over Monsanto herbicide | data dostępu = 2022-06-07 | opublikowany = Deutsche Welle| url = https://p.dw.com/p/1HFKL | język = en|data=01.12.2015 |autor=Gero Rueter, Ruby Russell}}</ref>
<ref name="echa">{{cytuj | tytuł = Glyphosate not classified as a carcinogen by ECHA | data dostępu = 2022-06-07 | opublikowany = [[Europejska Agencja Chemikaliów|European Chemicals Agency]]| url = https://echa.europa.eu/pl/-/glyphosate-not-classified-as-a-carcinogen-by-echa | język = en|data=2017-03-15}}</ref>
<ref name="EFS">{{cytuj | autor = European Food Safety Authority | tytuł = Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance glyphosate | czasopismo = EFSA Journal | data = 2015| wolumin = 13 | numer = 11 | doi = 10.2903/j.efsa.2015.4302| język = en | dostęp = o}}</ref>
<ref name="epas">{{cytuj | tytuł = Glyphosate Issue Paper: Evaluation of Carcinogenic Potential | url = https://src.bna.com/iE2 | opublikowany = EPA’s Office of Pesticide Programs | data = 2016-09-12 | data dostępu = 2022-06-07 | język = en}}</ref>
<ref name="foodsaf">{{cytuj | tytuł = Summary report | url = https://web.archive.org/web/20161017133853/http://www.who.int/foodsafety/jmprsummary2016.pdf?ua=1 | opublikowany = FAO/WHO | data = 2016-05-16 | język = en | praca = Joint FAO/WHO Meeting on Pesticide Residues, Geneva, 9–13 May 2016}}</ref>
<ref name="glifocyd">{{cytuj |url = https://web.archive.org/web/20151223190518/http://www.bayercropscience.pl/att/2/Glifocyd_360_SL_wyd.10_06.2012.pdf|tytuł = Glifocyd 360 SL. Karta charakterystyki |opublikowany = Zakłady Chemiczne ,,Organika-Sarzyna” |data = 28.06.2012}}</ref>
<ref name="Guyton">{{cytuj | autor = Kathryn Z. Guyton, Dana Loomis, Yann Grosse, Fatiha El Ghissassi, Lamia Benbrahim-Tallaa, Neela Guha, Chiara Scoccianti, Heidi Mattock, Kurt Straif, France International Agency for Research on Cancer Monograph Working Group, IARC, Lyon | tytuł = Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate | czasopismo = The Lancet. Oncology | data = 2015-05 | data dostępu = 2022-06-05 | wolumin = 16 | numer = 5 | s = 490–491 | doi = 10.1016/S1470-2045(15)70134-8 | pmid = 25801782| język = en | dostęp = z}}</ref>
<ref name="Krzysko">{{cytuj |url = http://tchie.uni.opole.pl/ecoproc07/Krzysko-Lupicka_07.pdf |tytuł = Ekologiczne skutki działania herbicydu fosforoorganicznego na diafozy glebowe w okresie jesiennym |autor= Teresa Krzyśko-Łupicka, Katarzyna Grata |data dostępu = 2022-06-07 |czasopismo=Proceedings of ECOpole|wolumin=1|numer=1/2|data=2007|s=169–173|dostęp=o}}</ref>
<ref name="Kwiatkowska">{{cytuj | autor = Marta Kwiatkowska, Paweł Jarosiewicz, Bożena Bukowska | tytuł = Glifosat i jego preparaty – toksyczność, narażenie zawodowe i środowiskowe| czasopismo = Medycyna Pracy | data = 2013| wolumin = 64 | numer = 5 | s = 717–729 | doi = 10.13075/mp.5893.2013.0059| dostęp = o}}</ref>
<ref name="NYTPoll">{{cytuj | autor = Andrew Pollack | tytuł = Weed Killer, Long Cleared, Is Doubted | czasopismo = The New York Times | data = 2015-03-27 | data dostępu = 2022-06-07 | url = https://www.nytimes.com/2015/03/28/business/energy-environment/decades-after-monsantos-roundup-gets-an-all-clear-a-cancer-agency-raises-concerns.html | język = en | dostęp = z}}</ref>
<ref name="NYTreut">{{cytuj | url = http://www.nytimes.com/2016/01/22/business/monsanto-sues-california-over-herbicide-classification.html | tytuł = Monsanto Sues California Over Herbicide Classification|czasopismo=The New York Times|data=2016-01-21 | data dostępu = 2022-06-05| język = en}}</ref>
<ref name="ochronasadu">{{cytuj |url = http://web.archive.org/web/20160506080110/http://www.ochronasadu.pl/herbicydy/glifosat-classic-360-sl |tytuł = Glifosat Classic 360 SL |opublikowany = www.ochronasadu.pl}}</ref>
<ref name="PubChem">{{PubChem|cid=3496|nazwa=Glyphosate|data dostępu = 2022-06-07 }}</ref>
<ref name="Richmond">{{cytuj | autor = Martha Richmond | tytuł = Development of IARC Monograph 112: Assessment Process, Review Panel Decisions, and Basis for Final Panel Decisions | data = 2021 | isbn = 978-3-030-81952-1 | miejsce = Cham | wydawca = Springer International Publishing | s = 71–93 | doi = 10.1007/978-3-030-81953-8_8 | język = en| dostęp = z}}</ref>
<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|45521|Fluka|nazwa=Glyphosate| data dostępu = 2022-06-07}}</ref>
<ref name="ŚN238">{{cytuj pismo|nazwisko=Adler|imię=Jerry|tytuł=Ekspansja superchwastów|czasopismo=Świat Nauki|wydawca=Prószyński Media|wolumin=nr. 6 (238)|issn=0867-6380|data=czerwiec 2011|strony=66–71}}</ref>
<ref name="Tominack">{{cytuj | autor = Rebecca L. Tominack, Guang-Yang Yang, Wei-Jin Tsai, Hsiao-Min Chung, Jou-Fang Deng| tytuł = Taiwan National Poison Center survey of glyphosate – surfactant herbicide ingestions | czasopismo =Clinical toxicology | data = 1991 | data dostępu = 2022-06-07 | wolumin = 29 | numer = 1 | doi = 10.3109/15563659109038601 | pmid = 2005670 | język = en | dostęp = z}}</ref>
</references>


== Bibliografia ==
== Bibliografia ==

Wersja z 10:26, 7 cze 2022

Glifosat
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H8NO5P

Masa molowa

169,07 g/mol

Wygląd

biały proszek lub kryształy, bez zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

1071-83-6
34494-03-6 (monochlorowodorek)
40465-66-5 (sól monoamonowa)
70393-85-0 (chlorowodorek)

PubChem

3496

DrugBank

DB04539

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Glifosat – organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów. Jest aktywnym składnikiem niektórych nieselektywnych herbicydów. Hamuje działanie bardzo ważnego dla roślin enzymu syntazy EPSPS (syntaza 5-enolopirogroniano-szikimowo-3-fosforanowa)[6], który jest kluczowym enzymem na szlaku metabolicznym kwasu szikimowego, związanego z biosyntezą aromatycznych aminokwasów (fenyloalaniny, tyrozyny i tryptofanu).

Glifosat wprowadziła na rynek firma Monsanto w 1974 roku, jako składnik herbicydu totalnego (nieselektywnego) Roundup; stosowany jest w postaci soli amonowej lub izopropyloamoniowej. W środkach ochrony roślin glifosat występuje zazwyczaj w postaci zmodyfikowanej (soli amonowej, sodowej i innych), środki ochrony roślin zawierają także substancje ułatwiające jego przenikanie przez błony komórkowe[7]. Obecnie na rynku polskim dostępne jest kilkanaście generycznych środków zawierających w swoim składzie glifosat; niektóre z nich to: Avans Premium 360 SL, Glifocyd 360 SL, Klinik 360 SL, Kosmik 360 SL, Taifun 360 SL.

Zastosowania

Preparaty oparte na glifosacie powodują zamieranie większości roślin, umożliwiając łatwe i tanie niszczenie chwastów, w tym wieloletnich, wcześniej bardzo trudnych do likwidacji. Stosowane są do zwalczania roślinności na torach kolejowych, likwidacji nieużytków, odchwaszczania upraw sadowniczych, desykacji zbóż i rzepaku[8]. Glifosat uzyskał szczególne znaczenie po opracowaniu roślin uprawnych modyfikowanych genetycznie, które zawierają gen kodujący syntazę EPSPS odporną na działanie glifosatu (pochodzi ona od bakterii[6]). Umożliwia to opryski upraw tym środkiem w celu selektywnego niszczenia chwastów.

Zwalcza niemal wszystkie chwasty; do nielicznych wyjątków należy skrzyp. Z biegiem czasu niektóre rośliny wykształciły jednak odporność na glifosat (dzięki powieleniu genów kodujących EPSPS lub zabezpieczeniu merystemu wierzchołkowego pędu)[6]. Znanych jest kilkanaście gatunków chwastów odpornych na glifosat, z czego w Polsce występują: życica wielokwiatowa, przymiotno kanadyjskie i babka lancetowata[9].

Bezpieczeństwo

W 2014 roku metaanaliza ponad 1000 badań spełniających wymagane standardy przeprowadzona przez BfR wykazała, że glifosat nie wywołuje nowotworów, uszkodzeń płodu ani zaburzeń płodności[10]. Rok później z wnioskami tymi zgodziła się EFSA[11] (co skrytykowało 96 naukowców w liście otwartym[12]), natomiast Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem (MABR) zaklasyfikowała glifosat jako substancję prawdopodobnie rakotwórczą dla ludzi (grupa 2A) ze względu na względne dowody na zwiększanie ryzyka wystąpienia chłoniaka nieziarniczego[13]. Zgodnie z metodologią MABR, aby dana substancja została uznana za „prawdopodobnie rakotwórczą”, wystarczy, że część badań na to wskazuje, nawet jeśli inne temu przeczą[14]. Na tej podstawie Kalifornia zaklasyfikowała glifosat jako rakotwórczy, co Monsanto (producent tego herbicydu) zaskarżyło do sądu[15]. BfR skrytykowało MABR za przeanalizowanie tylko części prac naukowych[16], a wielu innych naukowców i organizacji wytknęło MABR błędy[17][18]. W 2016 roku na obradach FAO i WHO zaakceptowano wyniki badań na wielu organizmach zwierzęcych, wskazujące, że glifosat po podaniu doustnym nie powodował efektów genotoksycznych w dawkach do 2 g/kg masy ciała. Modele te uznano za właściwe do szacowania ryzyka genotoksyczności dla ludzi. Jako maksymalne dopuszczalne dzienne spożycie glifosatu i jego metabolitów ustalono dawkę 1 mg/kg m.c., a z powodu niskiej toksyczności glifosatu uznano, że nie ma potrzeby ustalania maksymalnej dopuszczalnej dawki jednorazowej (ARfD, z ang. acute reference dose)[19]. Analiza ta spotkała się z zarzutem „zbieżności interesów”, jako że przewodniczący obrad prowadzi instytut, który otrzymał dotację od Monsanto[20]. W tym samym roku EPA stwierdziła, że glifosat nie jest kancerogenny[21]. W 2017 roku Europejska Agencja Chemikaliów podtrzymała, że glifosat silnie uszkadza oczy i jest niebezpieczny dla organizmów wodnych. Jednocześnie skonkludowała, że obecne badania nie pozwalają sklasyfikować glifosatu jako kancerogen, mutagen czy związek chemiczny zagrażający reprodukcji[22].

Degradacja

Degradacja glifosatu

Glifosat jest odporny chemicznie, ale degradują go enzymy wytwarzane przez drobnoustroje glebowe. Produktami degradacji są sarkozyna, Kwas aminometylofosfonowy[[:d:{{{Q}}}#sitelinks-wikipedia|(inne języki)]], amoniak, etanol, woda i fosforany. AMPA może ulegać w glebie wolniejszej degradacji niż glifosat[23]. Czas połowicznego zaniku (DT50) w glebie w obecności tlenu wynosi 12 dni[24].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h Glyphosate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 3496 [dostęp 2022-06-07] (ang.).
  2. ↑ a b Glyphosate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-07] (ang.).
  3. ↑ a b Glyphosate (nr 45521) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2022-06-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Glifosat, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
  5. ↑ Rebecca L. Tominack i inni, Taiwan National Poison Center survey of glyphosate – surfactant herbicide ingestions, „Clinical toxicology”, 29 (1), 1991, DOI: 10.3109/15563659109038601, PMID: 2005670 [dostęp 2022-06-07] (ang.).
  6. ↑ a b c Jerry Adler. Ekspansja superchwastów. „Świat Nauki”. nr. 6 (238), s. 66–71, czerwiec 2011. Prószyński Media. ISSN 0867-6380. 
  7. ↑ Marta Kwiatkowska, Paweł Jarosiewicz, Bożena Bukowska, Glifosat i jego preparaty – toksyczność, narażenie zawodowe i środowiskowe, „Medycyna Pracy”, 64 (5), 2013, s. 717–729, DOI: 10.13075/mp.5893.2013.0059.
  8. ↑ Glifosat Classic 360 SL [online], www.ochronasadu.pl [zarchiwizowane z adresu 2016-05-06].
  9. ↑ Agencja Promocji Rolnictwa i Agrobiznesu APRA, Odporność chwastów na herbicydy / Środki ochrony roślin ceny, rodzaje, zastosowanie / Agropolska [online], www.agropolska.pl, 12 grudnia 2013 [dostęp 2022-03-10].
  10. ↑ Glyphosate: no more poisonous than previously assumed, although a critical view should be taken of certain co-formulants [online], Bundesinstitut für Risikobewertung, 20 stycznia 2014 [dostęp 2022-06-07] (ang.).
  11. ↑ European Food Safety Authority, Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance glyphosate, „EFSA Journal”, 13 (11), 2015, DOI: 10.2903/j.efsa.2015.4302 (ang.).
  12. ↑ Gero Rueter, Ruby Russell, Independent scientists warn over Monsanto herbicide [online], Deutsche Welle, 1 grudnia 2015 [dostęp 2022-06-07] (ang.).
  13. ↑ Kathryn Z. Guyton i inni, Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate, „The Lancet. Oncology”, 16 (5), 2015, s. 490–491, DOI: 10.1016/S1470-2045(15)70134-8, PMID: 25801782 [dostęp 2022-06-05] (ang.).
  14. ↑ Andrew Pollack, Weed Killer, Long Cleared, Is Doubted, „The New York Times”, 27 marca 2015 [dostęp 2022-06-07] (ang.).
  15. ↑ Monsanto Sues California Over Herbicide Classification, „The New York Times”, 21 stycznia 2016 [dostęp 2022-06-05] (ang.).
  16. ↑ Löst Glyphosat Krebs aus? [online], Bundesinstitut für Risikobewertung, 23 marca 2015 [dostęp 2022-06-07] (niem.).
  17. ↑ IARC glyphosate cancer review fails on multiple fronts [online], Academics Review, 23 marca 2015 [dostęp 2022-06-07] (ang.).
  18. ↑ Martha Richmond, Development of IARC Monograph 112: Assessment Process, Review Panel Decisions, and Basis for Final Panel Decisions, Cham: Springer International Publishing, 2021, s. 71–93, DOI: 10.1007/978-3-030-81953-8_8, ISBN 978-3-030-81952-1 (ang.).
  19. ↑ Summary report, [w:] Joint FAO/WHO Meeting on Pesticide Residues, Geneva, 9–13 May 2016 [online], FAO/WHO, 16 maja 2016 [zarchiwizowane z adresu 2016-10-17] (ang.).
  20. ↑ Arthur Neslen, UN/WHO panel in conflict of interest row over glyphosate cancer risk [online], The Guardian, 17 maja 2016 [dostęp 2022-06-07] (ang.).
  21. ↑ Glyphosate Issue Paper: Evaluation of Carcinogenic Potential [online], EPA’s Office of Pesticide Programs, 12 września 2016 [dostęp 2022-06-07] (ang.).
  22. ↑ Glyphosate not classified as a carcinogen by ECHA [online], European Chemicals Agency, 15 marca 2017 [dostęp 2022-06-07] (ang.).
  23. ↑ Teresa Krzyśko-Łupicka, Katarzyna Grata, Ekologiczne skutki działania herbicydu fosforoorganicznego na diafozy glebowe w okresie jesiennym, „Proceedings of ECOpole”, 1 (1/2), 2007, s. 169–173 [dostęp 2022-06-07].
  24. ↑ Glifocyd 360 SL. Karta charakterystyki [online], Zakłady Chemiczne ,,Organika-Sarzyna”, 28 czerwca 2012 [zarchiwizowane z adresu 2015-12-23].

Bibliografia

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Glifosat&oldid=67341702”