Cyjanidyna

Cyjanidyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(3,4-dihydroksyfenylo)chromenylo-3,5,7-triol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H11O6+
Masa molowa	287,24 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	13306-05-3
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
SMILES
	C1=CC(=C(C=C1C2= C(C=C3C(=CC(=CC3= [O+]2)O)O)O)O)O
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	częściowa
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	chlorek cyjanidyny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	chlorek cyjanidyny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Temperatura zapłonu	niepalny
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Następująca wersja przejrzana tej strony, którą oznaczono 20 mar 2018, była oparta na tej wersji.

Cyjanidyna – organiczny związek chemiczny z grupy antocyjanidynów; występuje naturalnie jako barwnik roślinny, między innymi w czerwonych owocach roślin takich jak głóg, bez, euterpa, jagodach czy kwiacie hibiskusa^[1]. Może być znaleziona także w jabłkach, śliwkach, czerwonej kapuście i czerwonej cebuli. Największe jej stężenie występuje w skórce^[2]. Ma charakterystyczną pomarańczowo-czerwoną barwę, która może zmieniać się wraz z pH: roztwory o pH < 3 przybierają barwę czerwoną, fioletową przy pH = 7–8, a niebieską przy pH > 11. Stosowana jako czerwony barwnik do żywności o numerze E163a^[3].

Wpływ na zdrowie

Cyjanidyna i jej glikozydy mają właściwości prozdrowotne: przeciwnowotworowe^[4], ochronne dla naczyń krwionośnych, przeciwzapalne, zapobiegające otyłości i cukrzycy^[2]. Związki te są bardzo silnymi przeciwutleniaczami, silniejszymi niż witamina E, witamina C czy resweratrol^[2]. Cyjanidyna szybko neutralizuje reaktywne formy tlenu, takie jak nadtlenek wodoru, rodniki tlenowe i hydroksylowe^[5].

Pochodne cyjanidyny

cyjanidyno-3-rutynozyd (3-C-R)
3-O-cyjanidyna, występująca czerwonej cebuli
7-O-cyjanidyna, występująca czerwonej cebuli
3,4′-di-O-β-glukopiranozyd cyjanidyny, występujący czerwonej cebuli
4′-O-β-glukozyd cyjanidyny, występujący czerwonej cebuli
chryzantemina (3-O-glukozyd cyjanidyny), występująca w wytłoczynach porzeczki czarnej

Przypisy

↑ Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-15] (pol.).
↑ ^a ^b ^c Cyanidin. Phytochemicals. [dostęp 2011-05-09]. (ang.).
↑ E163: Antocyjany. Food-Info.net. [dostęp 2013-12-08].
↑ C. Fimognari, P. Hrelia, F. Berti, M. Nusse, G. Cantelli Forti. In vitro antitumor activity of cyanidin-3-O-beta-glucopyranoside. „Chemotherapy”. 51 (6), s. 332–335, 2005. DOI: 10.1159/000088956. PMID: 16224184. (ang.).
↑ R. Acquaviva, A. Russo, F. Galvano, G. Galvano i inni. Cyanidin and cyanidin 3-O-beta-D -glucoside as DNA cleavage protectors and antioxidants. „Cell Biol Toxicol”. 19 (4), s. 243-252, 2003. DOI: 10.1023/B:CBTO.0000003974.27349.4e. PMID: 14686616.

[p1-1] Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-15] (pol.).

[phyto-2] Cyanidin. Phytochemicals. [dostęp 2011-05-09]. (ang.).

[E163x-3] E163: Antocyjany. Food-Info.net. [dostęp 2013-12-08].

[pisrak-4] C. Fimognari, P. Hrelia, F. Berti, M. Nusse, G. Cantelli Forti. In vitro antitumor activity of cyanidin-3-O-beta-glucopyranoside. „Chemotherapy”. 51 (6), s. 332–335, 2005. DOI: 10.1159/000088956. PMID: 16224184. (ang.).

[pismo1-5] R. Acquaviva, A. Russo, F. Galvano, G. Galvano i inni. Cyanidin and cyanidin 3-O-beta-D -glucoside as DNA cleavage protectors and antioxidants. „Cell Biol Toxicol”. 19 (4), s. 243-252, 2003. DOI: 10.1023/B:CBTO.0000003974.27349.4e. PMID: 14686616.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]