Jodki

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Jon jodkowy
Jon jodkowy
Wzór chemiczny I
Masa molowa 126.90 g/mol
Numer CAS 20461-54-5
PubChem 30165[1]
Podobne chlorki, bromki

Jodki – grupa związków chemicznych, zarówno organicznych (np. jodek metylu), jak i nieorganicznych (np. jodek potasu), w których przynajmniej jeden atom jodu połączony jest z atomem o niższej elektroujemności.

Jodki organiczne[edytuj | edytuj kod]

Jodki organiczne to związki, w których atom jodu połączony jest z atomem węgla.

Podział[edytuj | edytuj kod]

- jodki alkilowe R-I
- jodki arylowe Ar-I
- jodki acylowe RC(=O)-I.

Nazewnictwo[edytuj | edytuj kod]

Nazwy systematyczne jodków alkilowych i arylowych tworzy się przez dodanie przedrostka "jodo" do nazwy alkanu, np. jodobenzen, jodometan.

Inną formą nazewnictwa jest stosowanie przedrostka "jodek" do nazwy grupy alkilowej lub arylowej podawanej w dopełniaczu, np. jodek etylu, jodek benzylu. Ten sposób nazewnictwa nie może być wykorzystywany dla związków zawierających grupę funkcyjną o wyższym pierwszeństwie.

Niektóre związki jodoorganiczne znane są pod nazwami zwyczajowymi, np. jodoform (trijodometan) i tyroksyna (tetrajodotyronina).

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

- bezpośrednia wymiana halogenu na jod:

2R-X + I2 → 2R-I + X2

- addycja jodowodoru do wiązań wielokrotnych węglowodorów nienasyconych[3]:

R1R2C=CR2R4 + HI → R1R2IC-CHR2R4

- substytucja nukleofilowa alkoholi trijodkiem fosforu (PI3) generowanym in situ z czerwonego fosforu i jodu, np.[4]:

3 CH3OH + PI3 → 3 CH3I + H3PO3

- otrzymać można w reakcji chlorku acylowego z jodkiem sodu[5]

RCOCl + NaI → RCOI + NaCl

- w przeciwieństwie do chlorków acylowych, jodki acylowe można również otrzymać w reakcji wymiany kwasu karboksylowego z jodkiem acetylu[6]:

RCOOH + CH3COI → RCOI + CH3COOH

np.:

kwas izomasłowy + jodek acetylujodek izobutyrylu + kwas octowy
Właściwości chemiczne jodków acylowych

Jodki acylowe są związkami wysoce reaktywnymi, przypuszczalnie z powodu silnej polaryzacji wiązania C-I. Związki te są efektywnymi czynnikami jodującymi, deoksygenującymi i acylującymi[6]. Ulegają też reakcjom fotochemicznym tworząc α-diketony[7]

2Me-COI + hν → Me-(CO)(CO)-Me + I2

Jodki nieorganiczne[edytuj | edytuj kod]

Nieorganiczne jodki metali to sole beztlenowe kwasu jodowodorowego.

Podział[edytuj | edytuj kod]

  1. jonowe
  2. kowalencyjne

Wiązanie chemiczne w związkach jodu z litowcami i barem ma charakter wiązania jonowego, ponieważ różnica elektroujemności tych pierwiastków jest większa lub równa 1,7. Pozostałe metale oraz niektóre niemetale tworzą z jodem wiązania kowalencyjne. Jodki metali tworzących wiązania jonowe dysocjują po rozpuszczeniu w wodzie na jon jodkowy I- oraz kation metalu, natomiast po stopieniu w wysokiej temperaturze ulegają dysocjacji termicznej.

Jod tworzy jodki z niemetalami o elektroujemności mniejszej od elektroujemności jodu, np. z: borem BI3, krzemem SiI4, fosforem PI3, selenem SeI3 i wodorem (jodowodór) HI. Związki jodu z niemetalami o takiej samej elektroujemności, np. z węglem czy siarką przyjęto również nazywać jodkami, odpowiednio: CI4 i SI4[8].

Połączenia z niemetalami o wyższej elektroujemności nie mogą być nazywane jodkami (np. związek jodu z chlorem (ICl) nosi nazwę "chlorek jodu", a nie "jodek chloru").

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

M + ½n I2 → MIn, gdzie M - metal lub inny pierwiastek
  • reakcja kwasu jodowodorowego z zasadami:
nHI + M(OH)n → MIn + nH2O, gdzie M - metal
  • reakcja wymiany:
n (M1)Am + m (M2)In → n (M1)Im + m (M2)An, gdzie (M1) - metal 1,gdzie (M2) - metal 2, A - dowolny anion (w podanym przykładzie jednowartościowy)

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jodki metali to najczęściej krystaliczne substancje o różnych barwach, większość z nich dobrze rozpuszcza się w wodzie (z wyjątkiem AgI, Hg2I2, HgI2, PbI2, BiI3 i Cu2I2[9]). Posiadają silne właściwości redukujące. Jodki niemetali to amorficzne substancje o różnych barwach.

Polijodki[edytuj | edytuj kod]

W wyniku reakcji przyłączenia jodu do jodku powstają polijodki, np.:

I + I2I3

Przykładami polijodków są: KI3·H2O, RbI3, NH4I5, [(C2H5)4N]I7.

W wyniku reakcji pomiędzy jodkami a związkami międzyhalogenowymi powstają polihalogenki mieszane, np. K[ICl2], K[ICl4] lub Cs[IBrF].

Pomimo, iż polijodki są związkami jonowymi, łatwo ulegają rozkładowi po ogrzaniu[10][11]:

CsI3 → CsI + I2
Rb[ICl2] → RbCl + ICl

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Jodki – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Robert T. Morison, Robert N. Boyd: Chemia Organiczna. T. 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 532-535. ISBN 83-01-04166-8.
  3. Zobacz reguła Markownikowa
  4. King, C. S.; Hartman, W. W.. Methyl iodide. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 2, s. 399, 1943 (ang.). 
  5. Theobald, D.W., Smith, J.C. Acid iodides. „Chem. Ind.”, s. 1007, 1958. 
  6. 6,0 6,1 Voronkov, M.G., Belousova, L.I., Trukhina, A.A., and Vlasova, N.N.. Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids. „Russian Journal of Organic Chemistry”. 39 (12), s. 1702-1705, 2003. doi:10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46. 
  7. M. G. Voronkov, L. I. Belousova, A. V. Vlasov, N. N. Vlasova. Synthesis of Symmetric α-Diketones. „Russian Journal of Organic Chemistry”. 44, s. 929–930, 2008. doi:10.1134/S1070428008060250 (ang.). 
  8. M. R. Aswathanarayana Rao. Investigations on the iodide of sulphur Part II. Rate of decomposition and spectroscopic studies. „Proceedings Mathematical Sciences”. 11, s. 175-184, 1940. doi:10.1007/BF03046546 (ang.). 
  9. Jan Dobrowolski: Podręcznik chemii analitycznej. Warszawa: PZWL, 1964, s. 212.
  10. Adam Bielański: Podstawy chemii nieorganicznej. T. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 578-582. ISBN 83-01-13816-5.
  11. J. D. Lee: Zwięzła chemia nieorganiczna. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1999, s. 260-280. ISBN 83-01-12352-4.