Kwas ferulowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas ferulowy
Kwas ferulowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H10O4
Masa molowa 194,18 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 1135-24-6
537-98-4 (izomer E)
1014-83-1 (izomer Z)
PubChem 445858[2]
Podobne związki
Pochodne kwas synapinowy, kurkumina
Podobne związki kwas cynamonowy, kwas kawowy, wanilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas ferulowy (kwas 4-hydroksy-3-metoksycynamonowy) - organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu cynamonowego.

Rozpuszcza się w wodzie i etanolu. Wykazuje działanie żółciopędne i lipotropowe.

Kwas ferulowy występuje naturalnie w wielu roślinach, głównie w liściach, nasionach i korze drzew iglastych, w ziarnach pszenicy, ryżu, kukurydzy i żyta.

Potencjalne zastosowania medyczne[edytuj | edytuj kod]

Kwas ferulowy, podobnie jak wiele innych fenoli jest przeciwutleniaczem i dezaktywuje rodniki, m.in. reaktywne formy tlenu, redukując stres oksydacyjny i tworzenie dimerów tymidynowych (powodujących uszkodzenia DNA i prowadząc do rozwoju chorób nowotworowych i przyspieszonego starzenia skóry)[4]. Badania na zwierzętach i in vitro wskazują, że kwas ferulowy może wykazywać bezpośrednią aktywność przeciw rakowi piersi[5] i wątroby[6] (kwas ferulowy może być czynnikiem pro-apoptycznym w komórkach rakowych, indukując ich samozniszczenie[6]).

Badania laboratoryjne sugerują, że kwas ferulowy może działać także jako substancja przeciwdziałająca rozwojowi raka spowodowanego substancjami karcynogennymi, takimi jak benzopiren[7] lub 1-tlenek 4-nitrochinoliny[8].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Kwas ferulowy (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2010-09-01].
  2. Kwas ferulowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Patricia Merdy, Emmanuel Guillon, Michael Aplincourt, Jacques Duomonceau. Interaction of metallic cations with lignins. Part 1: Stability of iron (III), manganese (II) and copper (II) complexes with phenolic lignin model compounds: coumaric, ferulic and sinapic acids and coniferyl alcohol. „Journal of Chemical Research, Synopses”. 2, s. 76-77, 2000. 
  4. Lin FH., Lin JY., Gupta RD., Tournas JA., Burch JA., Selim MA., Monteiro-Riviere NA., Grichnik JM., Zielinski J., Pinnell SR. Ferulic acid stabilizes a solution of vitamins C and E and doubles its photoprotection of skin.. „The Journal of Investigative Dermatology”. 125 (4), s. 826–32, październik 2005. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23768.x. PMID 16185284. 
  5. Kampa M., Alexaki VI., Notas G., Nifli AP., Nistikaki A., Hatzoglou A., Bakogeorgou E., Kouimtzoglou E., Blekas G., Boskou D., Gravanis A., Castanas E. Antiproliferative and apoptotic effects of selective phenolic acids on T47D human breast cancer cells: potential mechanisms of action.. „Breast Cancer Research : BCR”. 6 (2), s. R63–74, 2004. doi:10.1186/bcr752. PMID 14979919. 
  6. 6,0 6,1 Lee YS. Role of NADPH oxidase-mediated generation of reactive oxygen species in the mechanism of apoptosis induced by phenolic acids in HepG2 human hepatoma cells.. „Archives of Pharmacal Research”. 28 (10), s. 1183–9, październik 2005. PMID 16276977. 
  7. Lesca P. Protective effects of ellagic acid and other plant phenols on benzo[a]pyrene-induced neoplasia in mice.. „Carcinogenesis”. 4 (12), s. 1651–3, grudzień 1983. PMID 6317220. 
  8. Mori H., Kawabata K., Yoshimi N., Tanaka T., Murakami T., Okada T., Murai H. Chemopreventive effects of ferulic acid on oral and rice germ on large bowel carcinogenesis.. „Anticancer Research”. 19 (5A). s. 3775–8. PMID 10625957. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.