Kwas szczawiowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas szczawiowy
Kwas szczawiowy Kwas szczawiowy
Kwas szczawiowy dwuwodny
Kwas szczawiowy dwuwodny
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H2O4
Inne wzory C2H2O4 (bezwodny)
C2H2O4·2H2O (dihydrat)
HOOC-COOH
Masa molowa (bezwodny) 90,03 g/mol
(dihydrat) 126,07 g/mol
Wygląd białe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 144-62-7 (bezwodny)
6153-56-6 (dihydrat)
PubChem 971[2]
Podobne związki
Pochodne chlorek oksalilu
Podobne związki kwasy dikarboksylowe
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas szczawiowy (kwas etanodiowy), HOOC–COOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas dikarboksylowy. Występuje w wielu roślinach (m.in. w szczawiu i rabarbarze)[1].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do temperatury ok. 400 °C[1], w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego.

Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad metalicznym sodem lub potasem w temp. 360 °C, a także utlenienie glikolu etylowego lub utlenianie wielu innych związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym.

Kwas szczawiowy można także otrzymać w reakcji acetylenu z nadmanganianem potasu.

Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140 tys. ton rocznie.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu (COOH)2·2H2O.

Kwas szczawiowy jest jednym z najsilniejszych kwasów karboksylowych – jego stała dysocjacji Ka1 wynosi 5,4×10−2, a Ka2 – 5,2×10−5[3]. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych.

Tworzy sole i wodorosoleszczawiany.

Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.

Podczas ogrzewania ulega dekarboksylacji do kwasu mrówkowego i dwutlenku węgla[1]:

HOOC–COOH → H–COOH +CO2

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy – z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedomiaru wapnia w organizmie.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 216. ISBN 8371832400.
  2. Kwas szczawiowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985, s. 697. ISBN 83-01-04166-8.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]