Kwas szczawiowy
| Kwas szczawiowy | |||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C2H2O4 | ||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | C2H2O4 (bezwodny) C2H2O4·2H2O (dihydrat) HOOC-COOH |
||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | (bezwodny) 90,03 g/mol (dihydrat) 126,07 g/mol |
||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe kryształy | ||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 144-62-7 (bezwodny) 6153-56-6 (dihydrat) |
||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 971[2] | ||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | chlorek oksalilu | ||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | kwasy dikarboksylowe | ||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||||||||||||||||
Kwas szczawiowy (kwas etanodiowy), HOOC–COOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas dikarboksylowy. Występuje w wielu roślinach (m.in. w szczawiu i rabarbarze)[1].
Spis treści |
Otrzymywanie [edytuj]
Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do temperatury ok. 400 °C[1], w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego.
Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad metalicznym sodem lub potasem w temp. 360 °C, a także utlenienie glikolu etylowego lub utlenianie wielu innych związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym.
Kwas szczawiowy można także otrzymać w reakcji acetylenu z nadmanganianem potasu.
Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140 tys. ton rocznie.
Właściwości [edytuj]
Rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu (COOH)2·2H2O.
Kwas szczawiowy jest jednym z najsilniejszych kwasów karboksylowych – jego stała dysocjacji Ka1 wynosi 5,4×10−2, a Ka2 – 5,2×10−5[3]. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych.
Tworzy sole i wodorosole – szczawiany.
Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.
Podczas ogrzewania ulega dekarboksylacji do kwasu mrówkowego i dwutlenku węgla[1]:
- HOOC–COOH → H–COOH +CO2
Zastosowanie [edytuj]
- Kwas szczawiowy jest stosowany do usuwania rdzy.
- W elektrotechnice jest środkiem pomocniczym przy elektrolitycznej oksydowaniu glinu (Eloxal).
- W analizie miareczkowej jest substancją wzorcową do nastawiania miana roztworów utleniających.
- W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.
- Wywabianie plam atramentu
- W farbiarstwie i proszkach do czyszczenia urządzeń sanitarnych
Zagrożenia [edytuj]
W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy – z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedomiaru wapnia w organizmie.
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 216. ISBN 8371832400.
- ↑ Kwas szczawiowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ 3,0 3,1 Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985, s. 697. ISBN 83-01-04166-8.
