Glikol etylenowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Ujednoznacznienie Zobacz też: inne związki chemiczne o nazwie glikol.
Glikol etylenowy
Glikol etylenowy Glikol etylenowy
Fiolka z glikolem etylenowym
Fiolka z glikolem etylenowym
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H6O2
Inne wzory C2H4(OH)2;
HO-CH2-CH2-OH;
CH2(OH)CH2(OH)
Masa molowa 62,07 g/mol
Wygląd bezbarwna, gęsta, trująca ciecz o słodkim smaku[2], higroskopijna[3][4]
Identyfikacja
Numer CAS 107-21-1
PubChem 174[8]
Podobne związki
Podobne związki eter dimetylowy, tlenek etylenu, glikol dietylenowy, glikol propylenowy, alkohol allilowy, dichloroetan, kwas bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Glikol etylenowy, glikol (gr. γλυκύς, glykys – 'słodki') – organiczny związek chemiczny będący najprostszym alkoholem polihydroksylowym (diol), a zarazem i najprostszym alkoholem cukrowym. Jest szeroko stosowany jako składnik samochodowych płynów chłodzących, a także jako prekursor polimerów. W czystej postaci jest bezbarwną, bezzapachową, syropowatą cieczą o słodkawym posmaku. Glikol etylenowy jest toksyczny, a jego połknięcie może spowodować śmierć[1]. Cząsteczki glikolu etylenowego zostały zaobserwowane w przestrzeni kosmicznej[9].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Metody historyczne[edytuj | edytuj kod]

Glikol etylenowy pierwszy raz został otrzymany w roku 1859 przez francuskiego chemika Charlesa Wurtza z dioctanu glikolu etylenowego poprzez saponifikację z wodorotlenkiem potasu, natomiast w roku1860, w reakcji hydratacji tlenku etylenu. Glikol etylenowy nie był produkowany, ani wykorzystywany handlowo, aż do okresu I Wojny Światowej , kiedy był otrzymywany w Niemczech z chlorku etylenu i był używany jako substytut glicerolu w produkcji materiałów wybuchowych.
W Stanach Zjednoczonych półprzemysłowa produkcja glikolu z 2-chloroetanolu rozpoczęła się w 1917. Pierwsza duża fabryka została wybudowana w 1925 w South Charleston, Wirginia Zachodnia przez spółkę Carbide and Carbon Chemicals Co. (obecnie Union Carbide). Już w roku 1929 glikol był używany przez niemal wszystkich producentów dynamitu. W 1937 Carbide uruchomiło pierwszą fabrykę produkującą glikol według procesu Leforta polegającym na utlenianiu etylenu powietrzem (przy użyciu srebrnego katalizatora) do tlenku etylenu, a następnie jego hydrolizie do glikolu. Do lat 90-tych XX wieku była to główna metoda otrzymywania glikolu etylenowego[6]. W latach 70-tych XX-wieku stosowano proces z wykorzystaniem węglanu etylenu. W metodzie tej tlenek etylenu jest przekształcany w reakcji z dwutlenkiem węgla w pośredni węglan etylenu, który jest następnie hydrolizowany przez wodę dając glikol etylenowy. Proces został zastąpiony przez łączone procesy typu tlenek etylenu-glikol[10]

Obecne metody[edytuj | edytuj kod]

Hydroliza tlenku etylenu[edytuj | edytuj kod]

Najczęściej stosowaną metodą produkcji glikolu etylenowego jest hydroliza tlenku etylenu. Zaletami metody jest jej prostota, niezawodność oraz możliwość stosowania jej w zakładach chemicznych łączących ze sobą proces produkcji tlenku etylenu i glikolu etylenowego.
Mechanizm reakcji jest prosty: tlenek etylenu reaguje z wodą tworząc glikol etylenowy, a następnie reaguje z glikolem etylenowym tworząc wyższe homologi glikolu etylowego w serii reakcji:

(CH2CH2)O + H2O(CH2OH)2   glikol monoetylenowy (MEG)
(CH2CH2)O + (CH2OH)2HOCH2CH2OCH2CH2OH   glikol dietylenowy (DEG)
(CH2CH2)O + HOCH2CH2OCH2CH2OHHO(CH2CH2O)3H   glikol trietylenowy (TEG)

Tworzenie się wyższych glikoli jest nieuniknione ze względu na szybszą reakcję tlenku etylenu z glikolami etylenu niż z wodą. Najważniejszą zmienną procesu jest stosunek wody do tlenku, co pozwala na zmniejszenie ilości tworzącego się DEG i TEG poprzez stosowanie dużego nadmiaru wody[10]

Powyższe reakcje chemiczne może być katalizowana przez kwasy lub zasady lub może zachodzić przy pH obojętnym w podwyższonych temperaturach. Największą wydajność otrzymywania glikolu etylenowego, sięgającą 90%, uzyskuje się przy odczynie kwasowym lub obojętnym przy dużym nadmiarze wody. Roczna produkcja glikolu wynosi ok. 67 mln ton.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Szkodliwość dla zdrowia[edytuj | edytuj kod]

Information icon.svg Osobny artykuł: Zatrucie glikolem etylenowym.

Glikol etylenowy w organizmie jest metabolizowany przez dehydrogenazę alkoholową do aldehydu glikolowego, kwasu glikolowego, kwasu glioksalowego i kwasu szczawiowego. W przebiegu zatrucia dochodzi do rozwoju kwasicy metabolicznej, a także uszkodzenia nerek, wątroby i mózgu.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Glikol etylenowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 149. ISBN 8371832400.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 4,7 4,8 Glikol etylenowy (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-09-03].
  5. Glikol etylenowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. T. 12. John Wiley & Sons Canada, Ltd, 30 marca 1998, s. 356-365. ISBN 0471527041. (ang.)
  7. 7,0 7,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Glikol etylenowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-09-03].
  8. Glikol etylenowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  9. J. M. Hollis et al. Interstellar Antifreeze: Ethylene Glycol. „The Astrophysical Journal Letters”. 571 (1), s. L59-L62, 20 maja 2002. The American Astronomical Society. doi:doi:10.1086/341148. ISSN 1538-4357 (ang.). 
  10. 10,0 10,1 Sevas Educational Society: Ethylene Glycol – production (ang.). W: Ethylene Glycol [on-line]. 2008. [dostęp 2012-12-21].