Luminol

Luminol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-amino-2,3-dihydro-1,4-ftalazynodion
Inne nazwy i oznaczenia 3-aminohydrazyd kwasu ftalowego hydrazyd 3-aminoftalowy hydrazyd kwasu 3-aminoftalowego 3-aminoftalhydrazyd hydrazyd o-aminoftalowy hydrazyd kwasu o-aminoftalowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H7N3O2
Masa molowa	177,16 g/mol
Wygląd	ciało stałe
SMILES NC1=C(C(NNC2=O)=O)C2=CC=C1
Identyfikacja
Numer CAS	521-31-3
PubChem	10638
Właściwości Temperatura topnienia 319 °C
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (UE) Drażniący (Xi) Zwroty R R36, R37, R38 Zwroty S S24, S25, S26, S36 NFPA 704 1 2 1   Numer RTECS TH8890060
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chemoluminescencyjne własności luminolu

Luminol – organiczny związek chemiczny, hydrazyd kwasu ftalowego z grupą aminową w pierścieniu aromatycznym. Jest to substancja wykazująca chemiluminescencję związaną z utlenianiem luminolu w środowisku alkalicznym, w obecności określonych aktywatorów i utleniaczy jak np. heksacyjanożelazian(III) potasu K₃[Fe(CN)₆] czy siarczan miedzi CuSO₄. Barwa emitowanego światła widzialnego zależy od warunków utlenienia (głównie od użytych aktywatorów).

W roztworze wodnym luminolu wydajność kwantowa 'świecenia' jest mała, ale w niektórych polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO lub DMF), wydajność ta może być nawet kilkanaście razy większa i może zachodzić nawet pod wpływem tlenu z powietrza, bez obecności dodatkowego aktywatora.

Otrzymywanie

Luminol można otrzymać w wyniku ogrzewania kwasu 3-nitroftalowego z hydrazyną w wysokowrzącym rozpuszczalniku np. trietylenoglikolu. W wyniku reakcji kondensacji powstaje 3-nitroftalhydrazyd, który następnie poddaje się reakcji z ditionianem(III) sodu Na₂S₂O₄ w celu redukcji grupy nitrowej do grupy aminowej otrzymując luminol.

Równanie reakcji otrzymywania luminolu

Zastosowania

Luminol pozwala na ilościowe chemiluminescencyjne oznaczenie DNA. Ponadto stosowany jest również do oznaczania bardzo małych próbek ludzkiego DNA z włosów, plamek krwi, skrawków tkanek. Odnajdywanie śladów krwi jest możliwe dzięki spryskaniu podejrzanych miejsc roztworem luminolu z dodatkiem substancji utleniającej. Żelazo związane w hemoglobinie zadziała jak aktywator i będzie można zaobserwować świecące ślady krwi.

Luminol może być związkiem karcynogennym.

Uwaga: nie należy mylić luminolu z lekiem luminal.