Pirol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Pirol
Pirol
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H5N
Masa molowa 67,09 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 109-97-7
PubChem 8027[3]
Podobne związki
Podobne związki pirolidyna, furan, tiofen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirolorganiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.

Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B12 i tryptamin.

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pKBH+ ok. −3,6)[4], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowaniu atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pKBH+ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pKa ok. 17,3)[4].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 294. ISBN 8371832400.
  2. Pirol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. Pirol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. 4,0 4,1 M. Balón, M.C. Carmona, M.A. Muñoz, J. Hidalgo. The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method. „Tetrahedron”. 45 (23), s. 7501–7504, 1989. doi:10.1016/S0040-4020(01)89212-7. 
Zobacz hasło pirol w Wikisłowniku