Indol

Indol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,3-benzopirol
Inne nazwy i oznaczenia indol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H7N
Masa molowa	117,15 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
SMILES C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
Identyfikacja
Numer CAS	120-72-9
PubChem	798
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,22 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,19 g/100 cm³ (20 °C, rozpuszczalny w gorącej wodzie) Temperatura topnienia 52–54 °C Temperatura wrzenia 253 °C Kwasowość (pKa) 16,2 (21,0 w DMSO) Zasadowość (pKb) 17,6
Budowa Moment dipolowy w benzenie 2,11 D
Niebezpieczeństwa Zagrożenia (UE) Szkodliwy (Xn) Zwroty R R21/22, R37/38, R41, R50/53 Zwroty S S26, S36/37/39, S60, S61 NFPA 704 0 1 0   Temperatura zapłonu 121 °C Numer RTECS NL2450000
Podobne związki
Pochodne metylowe	skatol
Podobne związki	chinolina kumaron inden pirol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Indol (2,3-benzopirol) – heterocykliczny związek chemiczny, zbudowany ze sprzężonych pierścieni benzenowego i pirolowego. Zarówno wyjściowy indol, jak i bardziej złożone związki zawierające grupę indolową są powszechnie spotykane w tkankach żywych organizmów, zarówno zwierząt, jak i roślin. Grupa indolowa występuje też jako szkielet wielu substancji znajdujących się w ludzkim ciele, jak np. aminokwas tryptofan lub serotonina. Nazwa "indol" pochodzi od nazwy barwnika indygo, zawierającego dwie grupy indolowe. Jest to związek o bardzo nieprzyjemnym zapachu. Występuje w kale oraz w małych stężeniach w perfumach. Wytwarzany jest przez różne drobnoustroje np. z rodziny Enterobacteriaceae. Zdolność wytwarzania indolu jest jedną z metod identyfikacji drobnoustrojów z tej rodziny.

Wiele alkaloidów to pochodne indolu. Jest to duża i zróżnicowana pod względem farmakologicznym grupa, i można ją podzielić na kilka podgrup:

• Grupa tryptaminy – podstawową strukturą tych alkaloidów jest tryptamina.

• Grupa ergoliny – podstawową strukturą tych alkaloidów jest kwas lizergowy. Do tej grupy zaliczają się lizergamidy np. LSD, oraz ergotamina i jej pochodne.

• Grupa harmanu – podstawową strukturą tych alkaloidów jest norharman czyli β-karbolina. Do tej grupy zalicza się: harman i harmalina.

• Grupa johimbiny – podstawową strukturą tej grupy alkaloidów jest johimban. Przedstawicielem tej grupy jest johimbina.

• Grupa rezerpiny – głównym alkaloidem tej grupy jest rezerpina – alkaloid pochodzący z korzeni rauwolfi żmijowatej.

• Grupa ibogainy – są to alkaloidy z układem izochinuklidowym połączonym z fragmentem indolowym. Najważniejszym przedstawicielem tej grupy jest ajmalina.

• Alkaloidy strychnos – jest to grupa alkaloidów występujących w roślinach z rodzaju kulczyba (Strychnos). Charakteryzują się występowaniem 7-członowego pierścienia z udziałem fragmentu monoterpenowego. Do najważniejszych alkaloidów z tego rodzaju należą strychnina i brucyna.

Przypisy

Zobacz też

• indykan – siarczan lub glikozyd 3-indoksylu