Indol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Indol
Indol
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H7N
Masa molowa 117,15 g/mol
Wygląd jasnobrązowe płatki[5]
Identyfikacja
Numer CAS 120-72-9
43072-30-6 (chlorowodorek)
PubChem 798[6]
DrugBank DB04532[3]
Podobne związki
Pochodne skatol
kwas indolilooctowy
tryptofan
Podobne związki chinolina, kumaron, inden, pirol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Indol (2,3-benzopirol) – heterocykliczny związek chemiczny, zbudowany ze sprzężonych pierścieni benzenowego i pirolowego. Zarówno wyjściowy indol, jak i bardziej złożone związki zawierające grupę indolową są powszechnie spotykane w tkankach żywych organizmów, zarówno zwierząt, jak i roślin. Grupa indolowa występuje też jako szkielet wielu substancji znajdujących się w ludzkim ciele, jak np. aminokwas tryptofan lub serotonina. Nazwa "indol" pochodzi od nazwy barwnika indygo, zawierającego dwie grupy indolowe. Jest to związek o bardzo nieprzyjemnym zapachu. Występuje w kale oraz w małych stężeniach w perfumach[7]. Wytwarzany jest przez różne drobnoustroje np. z rodziny Enterobacteriaceae. Zdolność wytwarzania indolu jest jedną z metod identyfikacji drobnoustrojów z tej rodziny.

Wiele alkaloidów to pochodne indolu. Jest to duża i zróżnicowana pod względem farmakologicznym grupa, i można ją podzielić na kilka podgrup:

  • Grupa tryptaminy – podstawową strukturą tych alkaloidów jest tryptamina.
  • Grupa harmanu – podstawową strukturą tych alkaloidów jest norharman czyli β-karbolina. Do tej grupy zalicza się: harman i harmalina.
  • Grupa johimbiny – podstawową strukturą tej grupy alkaloidów jest johimban. Przedstawicielem tej grupy jest johimbina.
  • Grupa ibogainy – są to alkaloidy z układem izochinuklidowym połączonym z fragmentem indolowym. Najważniejszym przedstawicielem tej grupy jest ajmalina.
  • Alkaloidy strychnos – jest to grupa alkaloidów występujących w roślinach z rodzaju kulczyba (Strychnos). Charakteryzują się występowaniem 7-członowego pierścienia z udziałem fragmentu monoterpenowego. Do najważniejszych alkaloidów z tego rodzaju należą strychnina i brucyna.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Indol (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-11-21].
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Indol (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-03-17].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Indol – karta leku (DB04532) (ang.). DrugBank.
  4. 4,0 4,1 4,2 Indol (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-17].
  5. 5,0 5,1 5,2 Indol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  6. Indol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. encyklopedia.pwn.pl.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]