Ryfampicyna

Ryfampicyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	21-acetylo-5,6,9,17,19,21-heksahydroksy-23-metoksy-; 2,4,12,16,18,20,22-heptametylo-; 8-[N-(4-metylo-1-piperazynylo)formimidoilo]-; 2,7-(epoksypentadeka[1,11,13]trienimino)-; nafto[2,1-b]furano-1,11(2H)-dion
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C43H58N4O12
Masa molowa	822,94 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	13292-46-1
PubChem	5381226
DrugBank	DB01045
SMILES
	OC1=C(/C=N/N2CCN(C)CC2)C(NC(/C(C)=C\C=C\[C@H](C)C(O); [C@@H](C)C([C@@H](C)[C@]([H])(OC(C)=O)[C@@H]([C@H]; (/C=C/O3)OC)C)O)=O)=C(O)C4=C(O)C(C)=C(O[C@@]3(C)C5=O)C5=C41
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D06AX15 J04AB02 J04BA50 J04BA51
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	6–7 godzin
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Ryfampicyna, rifampicyna (INN: rifampicin; skrót: RMP; ATC: J04 AB02) – półsyntetyczny antybiotyk ansamycynowy o działaniu bakteriobójczym, stosowany w leczeniu zakażeń wrażliwymi drobnoustrojami, w tym: prątkiem gruźlicy i prątkiem trądu.

Mechanizm działania

Mechanizm działania rifampicyny polega na blokowaniu bakteryjnej polimerazy RNA poprzez trwałe wiązanie się z jej podjednostką β i uniemożliwianie wybiórczo utworzenie pierwszego wiązania fosfodiestrowego. Zablokowanie tego enzymu uniemożliwia syntetyzowanie bakteryjnego RNA i w konsekwencji wstrzymuje syntezę białek, replikację DNA i podział komórki.

Wskazania

Leczenie:

gruźlicy (lek pierwszego rzutu)
trądu
zakażeń gronkowcem metycylinoopornym
bakteryjnego zapalenia wsierdzia opornymi szczepami Staphylococcus epidermidis (w skojarzeniu z wankomycyną)
legionellozy (w skojarzeniu z erytromycyną)
zapalenie szpiku i kości
nosicielstwa dwoinki zapalenia opon mózgowo-rdzeniowych i Haemophilus influenzae typu b.

Lek może być podawany doustnie lub dożylnie. Cząsteczka jest silnie lipofilna dzięki czemu jest dobrze wchłaniana i wolno eliminowana z organizmu. Czas połowicznej eliminacji wynosi ok. 16 godzin. Dobrze przenika do tkanek: penetruje do wnętrza zastawek serca i leukocytów. W stanie zapalnym przekracza barierę krew-mózg. Wykazuje synergizm z aminoglikozydami.

Spektrum działania

Rifampicyna wykazuje aktywność bakteriobójczą wobec:

Przeciwwskazania

ciężka niewydolność wątroby/żółtaczka
nadwrażliwość na lek i leki pokrewne
porfiria
ostrożnie: u alkoholików i w niewydolności nerek

Działania niepożądane

Często spotykane niepożądane efekty stosowania rifampicyny obejmują: gorączkę, zaburzenia żołądkowo-jelitowe i wysypkę^[1].

Rifampicyna może upośledzić czynność wątroby, prowadząc do żółtaczki^[1].

Płyny ustrojowe – łzy, mocz i nasienie – mogą zabarwić się na pomarańczowo.

Interakcje lekowe

Rifampicyna zwiększa aktywność cytochromu P450, co prowadzi do szybszego metabolizmu niektórych leków i, co za tym idzie, skrócenia i osłabienia ich działania, np. zmniejsza skuteczność tabletek antykoncepcyjnych^[1]^[2].

Dawkowanie

Ściśle według wskazań lekarza. Wymagane wykonywanie badań czynności wątroby i obrazu krwi.

Synergizm

W badaniu z 2015 roku dowiedziono, iż ryfampicyna wykazywała silniejsze działanie przeciwko gronkowcowi złocistemu (Staphylococcus auerus), jak i prątkom gruźlicy (Mycobacterium tuberculosis), gdy była podawana z witaminą C. Wartość MIC ulegała zmniejszeniu o połowę w przypadku S. aureus. Do badania używano zarówno szczepów gronkowca wrażliwych, jak i opornych na metycylinę (MRSA). Stężenie roztworów witaminy C użytych w badaniu nie przekraczało 40 mg/ml^[3].

Preparaty handlowe

Preparaty handlowe dostępne w Polsce:

Rifampicin
Rifamazid (preparat złożony z izoniazydem)

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Beers i inni 2006 ↓, s. 1861.
↑ Antibiotics. www.nhs.uk. [dostęp 2025-05-23]. (ang.).
↑ BahmanB. Khameneh BahmanB., Bibi Sedigheh FazlyB.S.F. Bazzaz Bibi Sedigheh FazlyB.S.F., AlirezaA. Amani AlirezaA., JavadJ. Rostami JavadJ., NasserN. Vahdati-Mashhadian NasserN., Combination of anti-tuberculosis drugs with vitamin C or NAC against different Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis strains, „Microbial Pathogenesis”, 93, 2016, s. 83–87, DOI: 10.1016/j.micpath.2015.11.006, ISSN 0882-4010 [dostęp 2024-10-05] .

Bibliografia

Mark H.M.H. Beers Mark H.M.H., Robert S.R.S. Porter Robert S.R.S., Thomas V.T.V. Jones Thomas V.T.V., Justin L.J.L. Kaplan Justin L.J.L., MichaelM. Berkwits MichaelM., The Merck - podręcznik diagnostyki i terapii, wyd. III polskie, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2006, ISBN 978-83-60290-99-6 .
Ryfampicyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-04-22] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[CITEREFBeers_i_inni20061861-1] Beers i inni 2006 ↓, s. 1861.

[nhs.uk-2] Antibiotics. www.nhs.uk. [dostęp 2025-05-23]. (ang.).

[3] BahmanB. Khameneh BahmanB., Bibi Sedigheh FazlyB.S.F. Bazzaz Bibi Sedigheh FazlyB.S.F., AlirezaA. Amani AlirezaA., JavadJ. Rostami JavadJ., NasserN. Vahdati-Mashhadian NasserN., Combination of anti-tuberculosis drugs with vitamin C or NAC against different Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis strains, „Microbial Pathogenesis”, 93, 2016, s. 83–87, DOI: 10.1016/j.micpath.2015.11.006, ISSN 0882-4010 [dostęp 2024-10-05] .

[1]

[2]

[3]