Sulfanilamid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Sulfanilamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H8N2O2S

Inne wzory

H
2
NC
6
H
4
SO
2
NH
2

Masa molowa

172,20 g/mol

Wygląd

białe ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

63-74-1

PubChem

5333

DrugBank

DB00259

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J01EB06, D06BA05

Sulfanilamid (łac. sulfanilamidum) – organiczny związek chemiczny, amid kwasu p-aminobenzenosulfonowego, najprostszy sulfonamid stosowany jako lek bakteriostatyczny.

Po podaniu doustnym łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego, przenikając do tkanek i płynu mózgowo-rdzeniowego. Dawniej stosowany doustnie; jednak od połowy lat 70. XX w. jego stosowanie wewnętrzne w lecznictwie zostało zarzucone całkowicie. Związek wykazuje działanie bakteriostatyczne w stosunku do różnych bakterii, głównie gronkowców i paciorkowców. Mechanizm działania bakteriostatycznego uwarunkowany jest położeniem grupy aminowej w stosunku do grupy sulfamoilowej w pozycji para. Wynika z tego podobieństwo strukturalne kwasu p-aminobenzoesowego. Dochodzi do wypierania tego kwasu ze związków wewnątrzkomórkowych. Powstają obce dla komórki substancje, uniemożliwiające tworzenie się, niezbędnego do życia komórki bakteryjnej kwasu foliowego.

Sulfanilamid znalazł zastosowanie w miejscowym leczeniu chorób skóry (przysypki [10–25%], maści [2%] i inne formy preparatów leczniczych). Stosowany niekiedy również w ginekologii (m.in. globulki dopochwowe, kremy). Może powodować reakcje alergiczne skóry, w tym niekiedy o ostrym przebiegu. Z tego powodu jest coraz rzadziej stosowany w lecznictwie.

Preparaty[edytuj | edytuj kod]

Dawniej sulfanilamid był wytwarzany przez ZF Polpharma S.A. w postaci 25% zasypki (Pabiamid 25%) oraz jako subst. do receptury aptecznej. Obecnie nie wytwarzany przez polskiego producenta.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Sulfanilamid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12250 [dostęp 2010-08-17] (niem. • ang.).
  2. a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b Sulfanilamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-17] (ang.).