Tetracyklina

	Tetracyklina
	Tetracyklina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimetyloamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroksy-6-metylo-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahydrotetraceno-2-karboksyamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Tetracyclinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H24N2O8
Masa molowa	444,44 g/mol
Wygląd	żółty krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	60-54-8
PubChem	643969
DrugBank	DB00759
SMILES
	C1[C@@H]2[C@@](C(=C3C(c4c(cccc4[C@@]([C@@H]13); (C)O)O)=O)O)(C(C(C(N)=O)=C([C@H]2N(C)C)O)=O)O
Właściwości
	Gęstość
	1,46 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	231 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu, metanolu i rozcieńczonych roztworach kwasów i zasad; dość trudno w acetonie
Temperatura topnienia	172,5 °C
logP	−1,3
Kwasowość (pKa)	pKa1 = 3,4; pKa2 = 7,5; pKa3 = 9,5
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	S22, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Temperatura zapłonu	>200 °C
Numer RTECS	QI8750000
Dawka śmiertelna	LD50 807 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A01 AB13; A02 BD08; D06 AA04; J01 AA07; S01 AA09; S02 AA08; S03 AA02
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Biodostępność	100% (dożylnie), 60-80% (doustnie), <40% (domięśniowo)
Okres półtrwania	6-12 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	20-67%
Metabolizm	brak
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, domięśniowo, dożylnie, miejscowo (skóra i oczy)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tetracyklina – antybiotyk tetracyklinowy, wytwarzany przez niektóre szczepy Streptomyces o szerokim spektrum przeciwbakteryjnym. Jest stosowany głównie w leczeniu trądziku.

Spektrum działania[edytuj | edytuj kod]

bakterie Gram-dodatnie – zwłaszcza Propionibacterium acnes
bakterie Gram-ujemne
Chlamydia spp.
Riketsja spp.
mikoplasmy
krętki
niektóre pierwotniaki

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Działanie bakteriostatyczne. Hamuje biosyntezę białka poprzez wiązanie się z podjednostką 30 S rybosomu a także wpływa na procesy fosforylacyjne w komórkach bakteryjnych.

Unieczynnia bakteryjne lipazy, powodując zmniejszenie wolnych kwasów tłuszczowych w skórze.

Działa przeciwzapalnie poprzez hamowanie aktywności granulocytów wielojądrzastych.

Wskazania[edytuj | edytuj kod]

trądzik pospolity
ropne zakażenia skóry

Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]

nadwrażliwość na lek
ciąża
laktacja
wiek poniżej 10. roku życia
niewydolność nerek
ciężka niewydolność wątroby
toczeń rumieniowaty układowy

Ostrożnie:

zaburzenia przewodu pokarmowego
myasthenia gravis

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

zaburzenie żołądkowo-jelitowe
suchość błon śluzowych
nieodwracalne zmiany zębów - szkliwo plamkowe i hipoplazja szkliwa
zapalenie języka i jamy ustnej
owrzodzenie przełyku
skórne reakcje uczuleniowe
nadkażenia drożdżakami
rzekomobłoniaste zapalenie jelit
fototoksyczność
złuszczające zapalenie skóry
hepatotoksyczność (szczególnie w przypadku przeterminowania leku)
nefrotoksyczność
zmiany morfologii krwi obwodowej

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia[edytuj | edytuj kod]

Nie stosować w ciąży i w okresie karmienia piersią.

Dawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Według zaleceń lekarza.

Preparaty[edytuj | edytuj kod]

Preparaty proste:
- Tetracyclinum
Preparaty złożone:
- Polcortolon TC – chlorowodorek tetracykliny + acetonid triamcynolonu

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c Tetracycline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00759 (ang.).
↑ Schmitt, M., Schneider, S.. Novel Insight into the Protonation–Deprotonation Equilibria of Tetracycline, Sancycline and 10-Propoxy-Sancycline in Aqueous Solution. I. Analysis of the pH-Dependent UV/vis Absorption Spectra by the SVD Technique. „Zeitschrift für Physikalische Chemie”. 220 (4), s. 441-475, 2006. DOI: 10.1524/zpch.2006.220.4.441.
↑ ^a ^b ^c Department of Chemistry, The University of Akron: Tetracycline (ang.). [dostęp 2012-01-16].

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 606. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Tetracycline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00759 (ang.).

[Schmitt-2] Schmitt, M., Schneider, S.. Novel Insight into the Protonation–Deprotonation Equilibria of Tetracycline, Sancycline and 10-Propoxy-Sancycline in Aqueous Solution. I. Analysis of the pH-Dependent UV/vis Absorption Spectra by the SVD Technique. „Zeitschrift für Physikalische Chemie”. 220 (4), s. 441-475, 2006. DOI: 10.1524/zpch.2006.220.4.441.

[AKRON-3] Department of Chemistry, The University of Akron: Tetracycline (ang.). [dostęp 2012-01-16].

[3]

[1]

[2]